allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 314038-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 314038-26-1
• 化学式: C₅₇H₅₀O₁₇
• 分子量: 1007.01
• InChiKey: YCQUHFFLSWNRAG-NPWXDEIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w

文献信息

• Highly Efficient and Practical Synthesis of 3,6-Branched Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/ol000243w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A one-pot formation of the 3- and 6-OH differentially protected sugar synthon was described. A mannopyranosyl pentasaccharide and a glucopyranosyl hexasaccharide were prepared employing this new finding.

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。
• Efficient and practical syntheses of three pentasaccharides core structures corresponding to N -glycans
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01161-3

  日期：2001.2

  Three branched pentasaccharide derivatives and one tetrasaccharide were synthesized efficiently. The advantages of this method include a one-pot facile synthesis of 3,6-differentially protected mannose building block and an efficient strategy for oligosaccharide assembly.

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。