allyl 3,4-O-(2’,3’-dimethoxybutane-2’,3’-diyl)-α-D-mannopyranoside | 290811-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3,4-O-(2’,3’-dimethoxybutane-2’,3’-diyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2'S,3'S)-allyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside；allyl 3-O,4-O-[dimethoxybutan-2’,3’-diyl]-α-D-mannoside；(2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-prop-2-enoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 290811-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: DXCYPEBKJNZZOC-NNEGLZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-O-(2’,3’-dimethoxybutane-2’,3’-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adenophostin A and congeners modified at glucose

  摘要：

  描述了超强效 1D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺磷蛋白 A (2) 以及类似物 5 和 7 的收敛途径，其中葡萄糖二磷酸单元被相应的木糖二磷酸和甘露糖二磷酸取代分别为单位。腺苷转化为其2',3'-O-对甲氧基亚苯亚甲基衍生物8ab，并通过瞬时保护方法选择性地N6-二甲氧基三苯甲基化。 5'-O-苄基化，然后还原缩醛裂解，在与 3'-O-对甲氧基苄基异构体分离后，得到多功能糖基受体 5'-O-苄基-N6-二甲氧基三苯甲基-2'-O-对甲氧基苄基腺苷 13。 13 具有选择性保护的吡喃葡萄糖基、吡喃木糖基或吡喃甘露糖基亚磷酸二甲酯得到所需的3'-O-α-吡喃糖基腺苷衍生物。酸性水解得到相应的N6-未保护的三醇，将其使用双(苄氧基)(二异丙氨基)膦和三氟甲磺酸咪唑鎓进行亚磷酸化，无需进一步的N6-保护。脱保护得到目标三磷酸2、5和7。合成的腺苷磷汀A (2)在所有方面与天然材料样品相同。类似物 5 和 7 可用于腺苷磷酸酯的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1039/b001386m
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 allyl 3,4-O-(2’,3’-dimethoxybutane-2’,3’-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adenophostin A and congeners modified at glucose

  摘要：

  描述了超强效 1D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺磷蛋白 A (2) 以及类似物 5 和 7 的收敛途径，其中葡萄糖二磷酸单元被相应的木糖二磷酸和甘露糖二磷酸取代分别为单位。腺苷转化为其2',3'-O-对甲氧基亚苯亚甲基衍生物8ab，并通过瞬时保护方法选择性地N6-二甲氧基三苯甲基化。 5'-O-苄基化，然后还原缩醛裂解，在与 3'-O-对甲氧基苄基异构体分离后，得到多功能糖基受体 5'-O-苄基-N6-二甲氧基三苯甲基-2'-O-对甲氧基苄基腺苷 13。 13 具有选择性保护的吡喃葡萄糖基、吡喃木糖基或吡喃甘露糖基亚磷酸二甲酯得到所需的3'-O-α-吡喃糖基腺苷衍生物。酸性水解得到相应的N6-未保护的三醇，将其使用双(苄氧基)(二异丙氨基)膦和三氟甲磺酸咪唑鎓进行亚磷酸化，无需进一步的N6-保护。脱保护得到目标三磷酸2、5和7。合成的腺苷磷汀A (2)在所有方面与天然材料样品相同。类似物 5 和 7 可用于腺苷磷酸酯的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1039/b001386m

文献信息

• Induction of Antibodies Directed Against Branched Core<i>O</i>-Mannosyl Glycopeptides-Selectivity Complimentary to the ConA Lectin
  作者：Jin Yu、Oliver C. Grant、Christian Pett、Sabine Stahl、Robert J. Woods、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/chem.201605627

  日期：2017.3.8

  understanding of the biological roles of branched O‐mannosyl glycans is lacking in part due to the paucity of detection tools. In this work, a glycopeptide vaccine construct was synthesized and used to generate antibodies against branched O‐mannosyl glycans. Glycopeptide microarray screening revealed high selectivity of the induced antibodies for branched glycan core structures presented on different peptide

  哺乳动物蛋白 O-甘露糖基化由 α-吡喃甘露糖与 Ser 或 Thr 残基连接引发，包含一组参与肌肉和大脑发育的翻译后修饰 (PTM)。糖蛋白质组学方法和“SimpleCell”策略的最新进展使得糖蛋白和特定糖基化位点的快速鉴定成为可能。尽管取得了巨大进展，但迄今为止，哺乳动物O-甘露糖基糖蛋白组的生物学影响仍然很大程度上未知。仍然需要工具来研究O-甘露糖基聚糖的结构、作用和丰度。尽管O-甘露糖基分支已被证明与整合素依赖性细胞迁移相关，并且在脱髓鞘疾病（如多发性硬化症）中也发挥作用，但对分支O-甘露糖基聚糖的生物学作用的更广泛的了解仍然部分缺乏由于缺乏检测工具。在这项工作中，合成了糖肽疫苗构建体并用于生成针对支链O-甘​​露糖基聚糖的抗体。糖肽微阵列筛选显示，诱导抗体对不同肽主链上存在的支链聚糖核心结构具有高选择性，且未观察到与相关线性聚糖的交叉反应性。为了进行比较，甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白
• JP5658167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Comparative investigations on the regioselective mannosylation of 2,3,4-triols of mannose
  作者：Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.032

  日期：2008.6

  Regioselective glycosylation of 2,3,4-unprotected benzyl alpha-D-mannopyranoside and allyl alpha- and -beta-D-mannopyranosides has been investigated. The configuration at the anomeric centre influences the outcome of the reaction. Possible role of hydrogen-bonding network in glycosylation of the above triols used as glycosidic acceptors is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of adenophostin A and congeners modified at glucose
  作者：Rachel D. Marwood、Andrew M. Riley、David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b001386m

  日期：——

  A convergent route is described to the super-potent 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor agonist adenophostin A (2) and analogues 5 and 7, in which the glucose bisphosphate unit is replaced by corresponding xylose bisphosphate and mannose bisphosphate units respectively. Adenosine was converted into its 2′,3′-O-p-methoxybenzylidene derivative 8ab, which was selectively N6-dimethoxytritylated by a transient protection method. 5′-O-Benzylation followed by reductive acetal cleavage gave, after separation from its 3′-O-p-methoxybenzyl isomer, the versatile glycosyl acceptor 5′-O-benzyl-N6-dimethoxytrityl-2′-O-p-methoxybenzyladenosine 13. Coupling of 13 with selectively protected glucopyranosyl, xylopyranosyl or mannopyranosyl dimethyl phosphites gave the required 3′-O-α-pyranosyl adenosine derivatives. Acidic hydrolysis gave corresponding N6-unprotected triols which were phosphitylated using bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine and imidazolium triflate without further N6-protection. Deprotection gave the target trisphosphates 2, 5 and 7. Synthetic adenophostin A (2) was identical with a sample of natural material in all respects. Analogues 5 and 7 will be useful for structure–activity studies on the adenophostins.

  描述了超强效 1D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺磷蛋白 A (2) 以及类似物 5 和 7 的收敛途径，其中葡萄糖二磷酸单元被相应的木糖二磷酸和甘露糖二磷酸取代分别为单位。腺苷转化为其2',3'-O-对甲氧基亚苯亚甲基衍生物8ab，并通过瞬时保护方法选择性地N6-二甲氧基三苯甲基化。 5'-O-苄基化，然后还原缩醛裂解，在与 3'-O-对甲氧基苄基异构体分离后，得到多功能糖基受体 5'-O-苄基-N6-二甲氧基三苯甲基-2'-O-对甲氧基苄基腺苷 13。 13 具有选择性保护的吡喃葡萄糖基、吡喃木糖基或吡喃甘露糖基亚磷酸二甲酯得到所需的3'-O-α-吡喃糖基腺苷衍生物。酸性水解得到相应的N6-未保护的三醇，将其使用双(苄氧基)(二异丙氨基)膦和三氟甲磺酸咪唑鎓进行亚磷酸化，无需进一步的N6-保护。脱保护得到目标三磷酸2、5和7。合成的腺苷磷汀A (2)在所有方面与天然材料样品相同。类似物 5 和 7 可用于腺苷磷酸酯的结构-活性研究。