allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 97576-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-4-ol
• CAS: 97576-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XUGFIVCUWKZVJN-LILXYRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 allyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-6-(2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链甘露糖苷的合成，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的部分结构

  摘要：

  摘要描述了支链甘露糖苷衍生物丙基6-O-[3,6-二-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖基]-的合成。 α-d-甘露吡喃糖苷，其对应于糖蛋白的高甘露糖型聚糖的非还原末端部分结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85192-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链甘露糖苷的合成，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的部分结构

  摘要：

  摘要描述了支链甘露糖苷衍生物丙基6-O-[3,6-二-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖基]-的合成。 α-d-甘露吡喃糖苷，其对应于糖蛋白的高甘露糖型聚糖的非还原末端部分结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85192-2

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VIII. Stereoselective<i>α</i>- and<i>β</i>-Mannopyranoside Formation from Glycosyl Dimethylphosphinothioates with the C-2 Axial Benzyloxyl Group
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Hiroshi Takeyama、Kenji Yanagihara、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1359

  日期：1994.5

  The reactions of mannopyranosyl dimethylphosphinothioates and alcohols using silver perchlorate as an activator in the presence of molecular sieves 4A in benzene at room temperature gave the 1,2-trans-α-mannopyranosides in good yields. On the other hand, 1,2-cis-β-mannopyranosides could be obtained from the dimethylphosphinothioates by the combined use of iodine and 5 mol% triphenylmethyl perchlorate

  吡喃甘露糖基二甲基硫代膦酸酯和醇使用高氯酸银作为活化剂，在分子筛 4A 存在下，在室温下在苯中反应，以良好的收率得到 1,2-反式-α-吡喃甘露糖苷。另一方面，通过结合使用碘和 5 mol% 高氯酸三苯甲酯作为活化系统，可以从二甲基硫代膦酸酯中获得 1,2-顺式-β-吡喃甘露糖苷。描述了通过这些方法合成糖蛋白的 αMan(1→6)[αMan(1→3)]Man 和 βMan(1→4)GlcNAc 单元的衍生物。
• Synthesis of an octasaccharide fragment of high-mannose-type glycans of glycoproteins
  作者：Tomoo Nukada、Tohru Kitajima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90557-3

  日期：1992.4

  l)-(1----6)-O-(beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-( 2- acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy- glucopyranose, an octasaccharide fragment of high-mannose type glycan of glycoproteins, was synthesized. Crucial glycosylation of trisaccharide intermediate, benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-(2-acetamido-3,6-di -O- benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyrano

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰
• Synthesis of a partially benzylated derivative of the anhydro-d-altro-heptulose found in Coriaria japonica A
  作者：Sho Matsuda、Kazuhide Matsumura、Mikio Watanabe、Takashi Yamanoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.057

  日期：2007.8

  A partially benzylated derivative of the anhydro-D-altro-heptulose found in Coriaria japonica A, which is a synthetically useful unit, was successfully synthesized from a D-mannose derivative by a novel synthetic approach involving an intramolecular O-ketopyranosylation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of a partially benzylated derivative of the anhydro-d-altro-heptulose found in Coriaria japonica A and of its analogs
  作者：Sho Matsuda、Takashi Yamanoi、Mikio Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.068

  日期：2008.8

  A partially benzylated derivative of anhydro-D-altro-heptulose found in Coriaria japonica A, which is a synthetically useful unit, was successfully synthesized from a D-mannose derivative by a novel synthetic approach involving the intramolecular O-ketopyranosylation reaction developed by us. This synthetic approach was also applicable to the preparation of its four analogs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosylation Using Hemiacetal Sugar Derivatives: Synthesis of<i>O</i>-α-D-Rhamnosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-rhamnosyl-(1→2)-d-rhamnose and<i>O</i>-α-D-Tyvelosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→4)-L-rhamnose
  作者：Motoko Hirooka、Asako Yoshimura、Izumi Saito、Fumio Ikawa、Yoko Uemoto、Shinkiti Koto、Ayano Takabatake、Aya Taniguchi、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.76.1409

  日期：2003.7

  O-α-D-Rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-rhamnopyranose, a repeating trisaccharide of the O-specific polysaccharides (OPSs) of Pseudomonades, and O-α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide composing the OPSs of Salmonella typhi, were synthesized by in-situ activating glycosylation reactions using hemiacetal sugar derivatives. Allyl 2,4-di-O-

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)