propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside | 100639-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: Glc3Me6Me(b1-4)D-Rha2Me3Me(a)-O-Pr；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-propoxyoxan-3-yl]oxy-4-methoxy-6-(methoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 100639-33-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 424.489
• InChiKey: KLYRMSIMQPDGGM-UVWKGADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4

文献信息

• [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY<br/>[FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE
  申请人：MALAGHAN INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2005049631A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosaccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。
• Synthetic Molecules Having Immune Activity
  申请人：Singh-Gill Gurmit

  公开号：US20080249037A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosacccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷酰肌醇低聚糖）活性的合成分子，用于治疗和预防由炎症或免疫细胞介导的疾病或障碍。
• US7989602B2
  申请人：——

  公开号：US7989602B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• Synthesis of propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-d-rhamnopyranoside
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90758-4

  日期：1985.8

  Abstract Partial hydrolysis of allyl 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside gave allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside which was converted into allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside by reduction of the 6- O -tosyl derivative with lithium aluminium hydride. Condensation of allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside with 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α-

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。