α-D-mannopyranosyl-2-glycolaldehyde | 155822-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl-2-glycolaldehyde
• 英文别名: 1-α-(formylmethyl)mannopyranoside；α-D-mannopyranosylglycolaldehyde；α-D-Manp-GA；2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• CAS: 155822-00-7
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: QBYFEBYWGWYNTO-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 α-D-mannopyranosyl-2-glycolaldehyde 在 FDP aldolase 作用下， 反应 30.0h， 生成 Man(a1-5)keto-D-thrPen2ulo1P
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 α-D-mannopyranosyl-2-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• [EN] CELL PENETRATING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES DE PÉNÉTRATION CELLULAIRE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2019202049A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention relates to a cell penetrating peptide with or without a ligand comprising a scaffold of at least two hydrophobic blocks and at least two cationic blocks, each cationic blocks alternating with one hydrophobic block; wherein the total number of amino acids is comprised between 5 and 40, and wherein each of said hydrophobic blocks individually considered consist of one or more hydrophobic amino acids, wherein at least one of said hydrophobic amino acids is selected from the group consisting of leucine, alanine and iso leucine; wherein said at least two hydrophobic blocks comprise at least a leucine amino acid; and each of said cationic blocks individually considered comprise at least one cationic amino acid having a side chain comprising a nitrogen atom, preferably one which is protonated under physiological conditions.

  本发明涉及一种细胞穿透肽，其具有或不具有包括至少两个疏水块和至少两个阳离子块的支架的配体，每个阳离子块与一个疏水块交替；其中氨基酸的总数在5到40之间，并且每个疏水块单独考虑由一个或多个疏水氨基酸组成，其中至少一个疏水氨基酸选自亮氨酸、丙氨酸和异亮氨酸组成的群体；其中至少两个疏水块包括至少一个亮氨酸氨基酸；并且每个阳离子块单独考虑包括至少一个具有侧链含有氮原子的阳离子氨基酸，最好是在生理条件下质子化的氮原子。
• Hetfleisch-Stephan; Schunk; Rudiger, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 2-3, p. 125 - 130
  作者：Hetfleisch-Stephan、Schunk、Rudiger

  DOI：——

  日期：——
• Probing Low Affinity and Multivalent Interactions with Surface Plasmon Resonance:  Ligands for Concanavalin A
  作者：David A. Mann、Motomu Kanai、Dustin J. Maly、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja9818506

  日期：1998.10.1

  The affinities of the carbohydrate-binding protein concanavalin A (Con A) for mono- and multivalent ligands were measured by surface plasmon resonance (SPR) detection. Assessing protein-carbohydrate affinities is typically difficult due to weak affinities observed and the complications that arise from the importance of multivalency in these interactions. We describe a convenient method to rapidly evaluate the inhibitory constants for a panel of different ligands, both monovalent and multivalent, for low-affinity receptors, such as the carbohydrate-binding protein Con A. A nonnatural, mannose-substituted glycolipid was synthesized, and self-assembled monolayers of varying carbohydrate density were generated. The synthetic surfaces bind Con A. Competition experiments that employed monovalent ligands in solution yielded K-i values similar to equilibrium binding constants obtained in titration microcalorimetry experiments. In addition, this assay could be used to examine various polymeric ligands of defined lengths, generated by ring-opening metathesis polymerization (ROMP). This study demonstrates the utility of this method for rapidly screening ligands that engage in low affinity interactions with their target receptors. Our results emphasize that those molecules that can simultaneously occupy two or more saccharide binding sites within a lectin oligomer are effective inhibitors of protein-carbohydrate interactions.