(2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid | 1379581-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1379581-48-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₈S
• 分子量: 341.383
• InChiKey: UJYIFCAUNVJWBR-YNRRCNEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用光化学硫醇合成碳水化合物功能化的序列定义的寡胺。连续流反应器中的乙烯偶联

  摘要：

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366

  DOI：

  10.1002/chem.201203927
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 水 作用下， 以75%的产率得到(2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用光化学硫醇合成碳水化合物功能化的序列定义的寡胺。连续流反应器中的乙烯偶联

  摘要：

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366

  DOI：

  10.1002/chem.201203927

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Functionalised Sequence-Defined Oligo(amidoamine)s by Photochemical ThiolEne Coupling in a Continuous Flow Reactor
  作者：Felix Wojcik、Alexander G. O'Brien、Sebastian Götze、Peter H. Seeberger、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201203927

  日期：2013.2.25

  we report two complimentary strategies for the preparation of such sequence‐defined carbohydrate‐functionalised PAAs that use photochemical thiolene coupling (TEC) as an alternative to the established azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. In the first approach, PAAs that contained multiple olefins were synthesised on a solid support from a new building block and subsequent conjugation with

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366