特丁基对苯二酚 | 1948-33-0

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 特丁基对苯二酚
• 中文别名: 叔丁基氢醌；叔丁基-1,4-苯酚；2-特丁基对苯二酚；2-叔丁基氢醌；抗氧剂TBHQ；2-叔丁基-1,4-二羟基苯；邻叔丁基对苯二酚；2-叔丁基对苯二酚；2-二叔丁基对苯二酚；叔丁基对苯二酚；叔丁基对苯二酚/TBHQ；TBHQ
• 英文名称: tert-butylhydroquinone
• 英文别名: TBHQ；2-tert-butylhydroquinone；t-butylhydroquinone；2-(tert-butyl)benzene-1,4-diol；tertiary butylhydroquinone；2-tert-butylbenzene-1,4-diol
• CAS: 1948-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00002344
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(lit.)
• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  295
• 闪点：
  171 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.521 at 25℃
• 物理描述：
  Tert-butylhydroquinone appears as white to light tan crystalline powder or a fine beige powder. Very slight aromatic odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White to light tan crystalline powder or a fine beige powder
• 气味：
  Very slight aromatic odor
• 蒸汽密度：
  5.73 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.2X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  遇铁、铜不变色。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa = 10.7 at 22 °C
• 保留指数：
  1566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

TBHQ易于被代谢。在小鼠研究中，代谢主要涉及叔丁基团的氧化，随后形成葡萄糖醛酸苷结合物并通过尿液排出，或者通过粪便排出游离酸。在大鼠中，80-90%的(14)C放射性标记物在96小时内通过尿液或粪便排出，大部分以游离酸的形式存在于粪便中，少量存在于尿液中，呼出气体中的含量不到0.3%。小鼠和大鼠的尿液和粪便中存在超过43种代谢物。在几项对大鼠和狗的研究中，通过口服途径给予TBHQ显示出良好的吸收和快速排出，主要在尿液中。两种物种的主要尿液代谢物是4-O-硫酸盐结合物和4-O-葡萄糖醛酸苷。排泄在4天后似乎基本完成。

TBHQ is readily metabolized. In mouse studies, metabolism primarily involved oxidation at the tert-butyl group, followed by formation of the glucuronide conjugate and excretion in the urine, or by excretion of the free acid in feces. In rats, 80-90% of the (14)C-radiolabel was excreted in urine or feces within 96 hours, mostly as the free acid in feces with smaller amounts in urine, and less than 0.3% in expired air. More than 43 metabolites were present in the urine and feces of mice and rats. In several studies with rats and dogs, TBHQ by the oral route was shown to be well absorbed and rapidly excreted, mainly in the urine. Primary urinary metabolites in both species are the 4-O-sulfate conjugate and the 4-O-glucuronide. Excretion seems to be essentially complete after 4 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

假定具有致癌性的食品抗氧化剂2(3)-叔丁基-4-羟基茴香醚的主要代谢途径包括O-去甲基化生成2-叔丁基-(1,4)羟基醌，随后过氧化生成2-叔丁基-(1,4)对醌。

The dominant metabolic pathway of the presumably carcinogenic food antioxidant 2(3)-tert-butyl-4-hydroxyanisole includes O-demethylation to 2-tert-butyl(1,4)hydroquinone and subsequent peroxidation to 2-tert-butyl(1,4)paraquinone. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

叔丁基半醌阴离子自由基是由叔丁基对苯二酚和在大鼠肝微粒体中的叔丁基醌形成的。

The tert-butylsemiquinone anion radical is formed from tert-butylhydroquinone and from tert-butylquinone in rat liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服3-叔丁基-4-羟基茴香醚后，尿液中发现了两种此前未见记录的代谢物：2-叔丁基-5-甲硫基氢醌和2-叔丁基-6-甲硫基氢醌。除了这些代谢物之外，通过β-葡萄糖醛酸酶/磺酸酯酶水解后在尿液中还检测到了3-叔丁基-4,5-二羟基茴香醚。口服叔丁基氢醌，即3-叔丁基-4-羟基茴香醚的O-去甲基化代谢物，也导致了含硫代谢物2-叔丁基-5-甲硫基氢醌和2-叔丁基-6-甲硫基氢醌的形成。将叔丁基氢醌与大鼠肝微粒体在谷胱甘肽存在下进行孵化，通过高效液相色谱（HPLC）分离和纯化得到了两种代谢物。这些代谢物被鉴定为2-叔丁基-5-(谷胱甘肽-S-基)氢醌和2-叔丁基-6-(谷胱甘肽-S-基)氢醌。叔丁基氢醌-谷胱甘肽结合物的形成需要NADPH、分子氧和谷胱甘肽。细胞色素P450抑制剂如SKF 525-A和美替拉酮显著抑制了叔丁基氢醌-谷胱甘肽结合物在体外的形成。叔丁基氢醌通过细胞色素P450介导的单加氧酶转化为活性代谢物2-叔丁基-p-苯醌，然后与谷胱甘肽结合形成叔丁基氢醌-谷胱甘肽结合物。谷胱甘肽S-转移酶活性似乎在2-叔丁基-p-苯醌的谷胱甘肽结合反应中并不发挥作用，因为来自大鼠肝匀浆的胞浆组分并未增强微粒体介导的叔丁基氢醌-谷胱甘肽结合物的产生。

After ip administration of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole to rats two previously undocumented metabolites 2-tert-butyl-5-methylthiohydroquinone and 2-tert-butyl-6-methylthiohydroquinone were identified in the urine. In addition to these metabolites 3-tert-butyl-4,5-dihydroxyanisole was also detected in the urine hydrolyzed by beta-glucuronidase/sulfatase. Administration of tert-butylhydroquinone, an O-demethylated metabolite of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, also resulted in the formation of the S-containing metabolites, 2-tert-butyl-5-methylthiohydroquinone and 2-tert-butyl-6-methylthiohydroquinone. After incubation of tert-butylhydroquinone with rat liver microsomes in the presence of glutathione, two metabolites were isolated and purified by HPLC. The metabolites were identified as 2-tert-butyl-5-(glutathione-S-yl)hydroquinone and 2-tert-butyl-6-(glutathione-S-yl)hydroquinone.The formation of tert-butyl hydroquinone-glutathione conjugates required NADPH molecular oxygen and glutathione. Cytochrome p450 inhibitors such as SKF 525-A and metyrapone markedly inhibited the formation of tert-butylhydroquinone-glutathione conjugates in vitro. tert-Butylhydroquinone is converted by cytochrome p450-mediated monooxygenases to a reactive metabolite 2-tert-butyl-p-benzoquinone which then conjugates with glutathione to form tert-butylhydroquinone-glutathione conjugates. Glutathione S-transferase activities do not seen to play a role in glutathione conjugation reaction of 2-tert-butyl-p-benzoquinone because cytosol fraction from rat liver homogenates did not enhance the microsome-mediated production of tert-butylhydroquinone-glutathione conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：叔丁基对苯二酚（TBHQ）是一种白色至浅棕色的结晶物质，具有微弱的气味。它用作脂肪和油类的抗氧化剂。人类暴露和毒性：有报道称，接触这种化学物质的个体出现了视力障碍。TBHQ在人类细胞中引起了单链DNA断裂。动物研究：在饮食中摄入TBHQ的怀孕大鼠并未产生致畸效应。在饮食中摄入TBHQ的大鼠出现了肝脏肿大。动物接触TBHQ的急性神经毒性效应包括抽搐和延髓麻痹。在一项为期2年的研究中，小鼠通过饲料接触了叔丁基对苯二酚。没有证据表明叔丁基对苯二酚对雄性或雌性动物有致癌活性。在用两种代谢激活方式测试的沙门氏菌伤寒株TA97、TA98、TA100和TA102的Ames试验中，TBHQ为阴性。在小鼠淋巴瘤L5178Y正向突变试验中，TBHQ在代谢激活下为阳性。在CHO/HGPRT试验中，TBHQ在无代谢激活时剂量高达6微克/毫升，在有代谢激活时剂量高达250微克/毫升的情况下为阴性。生态毒性研究：TBHQ显著诱导了尼罗罗非鱼中各种谷胱甘肽S-转移酶（GSTs）的转录，包括GSTA、GSTR2和GSTT。

IDENTIFICATION AND USE: t-Butylhydroquinone (TBHQ) is a white to light tan crystalline substance with a faint odor. It is used as an antioxidant in fats and oils. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There have been reports of vision disturbances in individuals exposed to this chemical. TBHQ produced single strand DNA breaks in human cells. ANIMAL STUDIES: TBHQ produced no teratogenic effects in pregnant rats fed this chemical in the diet. In rats fed TBHQ in the diet, it caused liver enlargement. Acute neurotoxic effects of animals exposed to TBHQ included convulsions and medullary paralysis. In a 2-year study, mice were exposed to t-butyl hydroquinone in feed. There was no evidence of carcinogenic activity of t-butylhydroquinone in male or female animals. TBHQ was negative in an Ames assay in which Salmonella typhimurium strains TA97, TA98, TA100 and TA102 were tested with two types of metabolic activation. In a mouse lymphoma L5178Y forward mutation assay, TBHQ was positive with metabolic activation. TBHQ was negative in a CHO/HGPRT assay at doses of up to 6 ug/mL in the absence of metabolic activation, and 250 ug/mL in the presence of metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: The transcription of various Glutathione S-Transferases (GSTs), including GSTA, GSTR2 and GSTT, were significantly induced by TBHQ in Nile tilapia.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 2900毫克/立方米/4小时

LCLo (rat) = 2,900 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

这项研究的目标是测试叔丁基对苯二酚（tBHQ），一种众所周知的合成Nrf2诱导剂，是否能保护人类肝细胞免受砷诱导的细胞毒性和氧化损伤。我们的结果显示，5和25微摩尔/升的tBHQ预处理抑制了砷诱导的肝细胞毒性、活性氧生成和肝脂质过氧化，同时缓解了砷诱导的细胞内谷胱甘肽平衡的干扰。此外，我们还观察到tBHQ处理促进了砷的生物甲基化过程，并上调了Nrf2调控的下游血红素加氧酶-1和NADPH:醌氧化还原酶1 mRNA的表达。总的来说，我们怀疑Nrf2信号通路可能参与了tBHQ对肝细胞中砷侵害的保护作用。这些数据表明，像tBHQ这样的酚类Nrf2诱导剂，代表了针对高风险砷中毒人群的新型治疗或饮食候选物。

... The objective of this study was to test whether tert-butylhydroquinone (tBHQ), a well-known synthetic Nrf2 inducer, could protect human hepatocytes against arsenic-induced cytotoxicity and oxidative injuries. Our results showed that 5 and 25 umol/L tBHQ pretreatment suppressed the arsenic-induced hepatocellular cytotoxicity, reactive oxygen species generation, and hepatic lipid peroxidation, while relieved the arsenic-induced disturbances of intracellular glutathione balance. In addition, we also observed that tBHQ treatment promoted the arsenic biomethylation process and upregulated Nrf2-regulated downstream heme oxygenase-1 and NADPH: quinine oxidoreductase 1 mRNA expressions. Collectively, we suspected that Nrf2 signaling pathway may be involved in the protective effects of tBHQ against arsenic invasion in hepatocytes. These data suggest that phenolic Nrf2 inducers, such as tBHQ, represent novel therapeutic or dietary candidates for the population at high risk of arsenic poisoning.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28A,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072900
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  MX4375000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 叔丁基氢醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14O2
分子式
: 166.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-tert-Butylhydroquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1948-33-0
No.) 217-752-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 127 - 129 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
171 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 700 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MX4375000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 0.37 mg/l - 48 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

特丁基对苯二酚（Tert-Butyl hydroquinone，TBHQ）是一种常用的食品添加剂和工业抗氧化剂。以下是关于TBHQ的一些关键信息：

物理化学性质

• 外观：白色至淡灰色结晶或结晶性粉末。
• 气味：有极轻微的特殊气味。
• 溶解度：溶于乙醇、乙酸、乙酯、异丙醇、乙醚及植物油、猪油等，几乎不溶于水。
• 熔点：126.5～128.5℃。
• 沸点：300℃。

主要用途

• 抗氧化剂：适用于粗油和高度不饱和油脂，如向日葵油等。对烹调用油和焙烤制品有较好的适用性，尤其在煮炸食品中更为有效。
• 塑料、橡胶添加剂：用作PVC抗鱼眼剂。

使用限制

• 在美国FDA的限制下，食用油脂中的添加量不得超过0.02%。
• 欧洲食品安全局（EFSA）和美国食品药品监督管理局（FDA）均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的。但也有研究表明长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌，尤其是胃癌。

生产方法

主要通过磷酸催化法或硫酸催化法制备：

1. 磷酸催化法：在甲苯、对苯二酚和60%磷酸混合物中加入异丁烯或叔丁醇，在105℃下反应生成TBHQ。
2. 硫酸催化法：在浓硫酸或磺酸存在下，对苯二酚与叔丁醇于90℃下反应生成TBHQ。

安全及限制

• 急性毒性：口服大鼠LD50为700毫克/公斤；小鼠为1000毫克/公斤。
• 化学性质：遇铁、铜不变色，但如有碱存在可转为粉红色。
• 储运特性：应存放在通风干燥的库房中。

结论

尽管TBHQ具有良好的抗氧化效果，在食品工业中有广泛的应用，但由于其潜在的致癌风险，因此对其使用量和范围有所限制。在生产、运输和储存过程中应注意安全措施以避免意外暴露。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 达卡巴嗪 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,5-benzenetrioxytriacetic acid tri-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenyl)ester
  参考文献：
  名称：

  交联的聚合物Salen-Co（III）配合物对末端环氧化物的高度对映选择性

  摘要：

  合成了衍生自新型二醛和三醛的交联的聚合物Salen-Co（III）配合物，并将其用于末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。仅用0.16-0.02 mol％的催化剂（基于催化单元）就可得到高达99％的ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01786-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 特丁基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGNIN OXIDATION AND PRODUCTS THEREOF
  [FR] OXYDATION DE LA LIGNINE ET PRODUITS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075053A3
• 作为试剂：
  描述：

  偏二甲肼 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 特丁基对苯二酚 作用下， 生成 methyl 3-(2,2-dimethylhydrazino)propionate
  参考文献：
  名称：

  New process for the preparation of 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionate dihydrate

  摘要：

  这项发明提供了一种改进的、高效的方法，用于从3-(2,2,2-三甲基肼基)丙酸甲磺酸盐制备3-(2,2,2-三甲基肼基)丙酸盐二水合物。

  公开号：

  EP2128126A1

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

表征谱图