2-叔丁基-4-羟基茴香醚 | 88-32-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-叔丁基-4-羟基茴香醚
• 中文别名: 3-叔丁基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-tert-butyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole；BHA；butylated hydroxyanisole；butylhydroxyanisole
• CAS: 88-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00057667
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64℃
• 沸点：
  253.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9976 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性： 热分解会排出有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性： 应存放在通风良好且低温干燥的库房内。

灭火剂： 可用清水、干粉、干砂、二氧化碳或泡沫，以及1211灭火剂进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-羟基茴香醚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  评价与丁基化羟基茴香醚结构相关的邻苯二酚和醌的细胞毒性潜力。

  摘要：

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空

  DOI：

  10.1002/jps.2600770507
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 2-叔丁基-4-羟基茴香醚
  参考文献：
  名称：

  苯酚氧化[3+2]环加成光催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406393
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-丙二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 2-叔丁基-4-羟基茴香醚 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以9.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。

  公开号：

  US20090030235A1

文献信息

• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。

表征谱图