tert-Butyl-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenoxy)-dimethyl-silane | 70020-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenoxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-Butyl(3-(tert-butyl)-4-methoxyphenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(3-tert-butyl-4-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 70020-84-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: TVZQSCVMBYERBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenoxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到2-叔丁基-4-羟基茴香醚
  参考文献：
  名称：

  一种2-叔丁基-4-羟基苯甲醚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚的制备方法，以对苯二酚和叔丁醇为起始原料合成2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚，通过叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl)对空间位阻更小的4‑位羟基进行保护，使碘甲烷优先与位阻更大的1‑位羟基反应，最后在温和的条件下脱除保护基以得到高收率的2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚(2‑BHA)。本发明制备方法不易发生副反应，并且反应条件温和，减少有害物质的产生，所得产物纯度好，收率高。同时生产成本低，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN116283514A
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-Butyl-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种2-叔丁基-4-羟基苯甲醚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚的制备方法，以对苯二酚和叔丁醇为起始原料合成2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚，通过叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl)对空间位阻更小的4‑位羟基进行保护，使碘甲烷优先与位阻更大的1‑位羟基反应，最后在温和的条件下脱除保护基以得到高收率的2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚(2‑BHA)。本发明制备方法不易发生副反应，并且反应条件温和，减少有害物质的产生，所得产物纯度好，收率高。同时生产成本低，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN116283514A

文献信息

• 一种2-叔丁基-4-羟基苯甲醚的制备方法
  申请人：江苏东南纳米材料有限公司

  公开号：CN116283514A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及一种2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚的制备方法，以对苯二酚和叔丁醇为起始原料合成2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚，通过叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl)对空间位阻更小的4‑位羟基进行保护，使碘甲烷优先与位阻更大的1‑位羟基反应，最后在温和的条件下脱除保护基以得到高收率的2‑叔丁基‑4‑羟基苯甲醚(2‑BHA)。本发明制备方法不易发生副反应，并且反应条件温和，减少有害物质的产生，所得产物纯度好，收率高。同时生产成本低，适合工业化大规模生产。
• LAM L. K. T.; PAI R. P.; WATTENBERG L. W., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 569-571
  作者：LAM L. K. T.、 PAI R. P.、 WATTENBERG L. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole
  作者：Luke K. T. Lam、Ramdas P. Pai、Lee W. Wattenberg

  DOI：10.1021/jm00191a020

  日期：1979.5

  The title compound 1 was selectively synthesized in its pure isomeric form by means of the hydroxyl-protecting reagent dimethyl-tert-butylchlorosilane. Exclusive silylation occurred at the less hindered hydroxyl group of 3. Dimethyl sulfate methylation of 4 gave 5 in excellent yield. Compound 1 was then obtained by acid hydrolysis of 5. The two BHA isomers, 1 and 2, were tested on their inhibitory effects toward benzo[alpha]pyrene-induced neoplasia in the forestomach of the ICR/Ha mouse. Both isomers, when added to the diet, reduced the number of mice with tumors and the number of tumors per mouse. Isomer 1, which has the less hindered free hydroxyl group, showed higher inhibitory effect in the present experimental model.