3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛 | 192803-37-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-2,5-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-tert-butylbenzaldehyde
• CAS: 192803-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: TZZLDYZCZGLIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  295.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Benzyloxy-3-tert-butyl-2-hydroxy-benzaldehyde	192803-36-4	C18H20O3	284.355
  ——	2-hydroxy-5-pivaloyloxy-3-tert-butylbenzaldehyde	246509-53-5	C16H22O4	278.348
  ——	3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde	155135-24-3	C20H34O3Si	350.574
  特丁基对苯二酚	tert-butylhydroquinone	1948-33-0	C10H14O2	166.22
  ——	4-(benzyloxy)-2-(tert-butyl)phenol	3421-95-2	C17H20O2	256.345

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[2-(3-tert-Butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenoxycarbonyl)-ethoxy]-propionic acid 3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenyl ester	646705-10-4	C28H34O9	514.573
  ——	p-phenylenedioxydiacetic acid di-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenyl)ester	616873-78-0	C32H34O10	578.616
  ——	Bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl) pentanedioate	1001653-05-9	C27H32O8	484.546
  ——	Bis(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate	1001653-07-1	C28H34O8	498.573
  ——	1,7-Bis[3-(1,1-dimethylethyl)-5-formyl-4-hydroxyphenyl] heptanedioate	454423-39-3	C29H36O8	512.6
  ——	5-[[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde	360784-97-0	C32H32O5	496.603
  ——	10-undecenoic acid 3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl ester	1241386-71-9	C22H32O4	360.494
  ——	1,3,5-benzenetrioxytriacetic acid tri-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenyl)ester	616873-79-1	C45H48O15	828.867
  ——	5-[[3,5-Bis[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde	360784-98-1	C36H36O5	548.679
  ——	2,6-Dichloro-heptanedioic acid bis-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxy-phenyl) ester	336195-59-6	C29H34Cl2O8	581.49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl-11-(diethoxy(methyl)silyl)-undecanoate
  参考文献：
  名称：

  EPOXY RESIN PRODUCTION

  摘要：

  公开了一种过程，包括在Schiff碱金属配合物催化剂的存在下，将多羟基酚或多元醇与环氧卤代丙烷接触。

  公开号：

  US20110301366A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-tert-butyl-2-hydroxy-benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  交联的聚合物Salen-Co（III）配合物对末端环氧化物的高度对映选择性

  摘要：

  合成了衍生自新型二醛和三醛的交联的聚合物Salen-Co（III）配合物，并将其用于末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。仅用0.16-0.02 mol％的催化剂（基于催化单元）就可得到高达99％的ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01786-6

文献信息

• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。
• Preparation of Dendritic and Non-Dendritic Styryl-Substituted Salens for Cross-Linking Suspension Copolymerization with Styrene and Multiple Use of the Corresponding Mn and Cr Complexes in Enantioselective Epoxidations and Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Holger Sellner、Jaana K. Karjalainen、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  than 95% of the Salen incorporated being actually accessible for complexation (by elemental analysis). The polymer-bound Mn and Cr complexes were used as catalysts for epoxidations of six phenyl-substituted olefins (m-CPBA/NMO; products 22a-f), and for dihydropyranone formation from the Danishefsky diene and aldehydes (PhCHO, C5H11CHO, C6H11CHO, products 23a-c). There are several remarkable features

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• Aromatic donor–acceptor interaction promoted catalyst assemblies for hydrolytic kinetic resolution of epichlorohydrin
  作者：Daniel R. Blechschmidt、Matthew D. Woodhouse、Sebastien Inagaki、Melita Whitfield、Ayokunnumi Ogunsanya、Aaron Yoder、Daniel Lilly、Eric W. Heim、Luke N. Soucie、Jian Liang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c8ob02249f

  日期：——

  Three generations of Co(III)–salen complexes containing electron-deficient aromatic moieties (acceptors) have been synthesized. When electron-rich aromatic compounds (donors) were introduced, these complexes were designed to form catalyst assemblies through aromatic donor–acceptor interaction. For all three generations of complexes, the addition of a proper donor led to higher catalytic efficiency

  合成了三代含电子缺陷的芳香族部分（受体）的Co（III）-salen配合物。当引入富电子芳族化合物（供体）时，这些配合物被设计为通过芳族供体-受体相互作用形成催化剂组装体。对于所有三代配合物，适当的供体的添加在表氯醇的水解动力学拆分（HKR）中都具有更高的催化效率。反应速率按以下顺序排列：第3代>第2代>第1代。通过NMR光谱和UV-vis吸收光谱研究验证了芳族供体-受体的相互作用。这些结果表明，芳香族供体-受体的相互作用可能是超分子催化剂组装中的宝贵驱动力。
• A Facile Synthesis of New Chiral [1+1] Macrocyclic Schiff Bases
  作者：Paulsamy Suresh、Sankareswaran Srimurugan、Hari N. Pati

  DOI：10.1246/cl.2007.1332

  日期：2007.11.5

  A series of new chiral [1+1] macrocyclic Schiff bases have been synthesized in high yields and short reaction times from cyclocondensation of dialdehydes with long tethers and chiral diamines. The ...

  通过二醛与长链和手性二胺的环缩合反应，以高产率和短反应时间合成了一系列新的手性 [1+1] 大环席夫碱。这 ...