3-(叔丁基)-4-羟基苯基苯甲酸酯 | 2444-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-(叔丁基)-4-羟基苯基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-benzoyloxy-2-t-butylphenol
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl benzoate；4-benzoyloxy-2-tert-butylphenol；(3-Tert-butyl-4-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 2444-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: CXBDNMWDNBANSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基)-4-羟基苯基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2',5,10'-tribenzyloxy-3',4,9'-tri-t-butylspiro(cyclohexa-3,5-diene-1,6'-dibenzo<1,3>dioxepin)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Greca, Bart La; Legge, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 特丁基对苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(叔丁基)-4-羟基苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl benzoate and benzamide derivatives as novel farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  3-(tert-Butyl)-4-hydroxyphenyl 2,4-dichlorobenzoate (1) was discovered in our in-house high throughput screening as a moderate FXR antagonist. To improve the potency and the stability of the hit 1, forty derivatives were synthesized and SAR was systematically explored. The results turn out that replacing the 2,4-dichlorophenyl with 2,6-dichloro-4-amidophenyl shows great improvement in potency, replacing the benzoate with benzamide shows improvement in stability and slight declining of potency and 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl unit is essential in obtaining the FXR antagonistic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.021

文献信息

• HYDROQUINONE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010008893A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  A hydroquinone derivative useful as an intraocular pressure lowering, anti-hypertensive and radical scavenging agent represented by the following formula 1 wherein B 1 and B 2 in formula (I) are the same or different and at any position on the benzene ring (when W is nitrogen, however, at any other position on the benzene ring) and each denotes a substituent selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, lower alkoxyl and carboxyl, and the substituent CH 3 is at position 2 or 3, and W are the same or different and each denotes a nitrogen or carbon atom. R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in formula (II) are the same or different and each denotes a substituent selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkoxyl, and B 1 and B 2 are as hereinbefore defined, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种具有降低眼内压、抗高血压和自由基清除作用的有用氢醌衍生物，由以下式1表示，其中式（I）中的B1和B2相同或不同，并且在苯环上的任何位置（当W为氮时，在苯环上的任何其他位置），每个表示从氢、卤素、羟基、低级烷氧基和羧基组成的组中选择的取代基，并且取代基CH3位于位置2或3，并且W相同或不同，每个表示氮或碳原子。式（II）中的R1、R2、R3和R4相同或不同，每个表示从氢、低级烷基和低级烷氧基组成的组中选择的取代基，并且B1和B2如前所述，或其药理学上可接受的盐。
• Hydroquinone derivatives
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06358515B2

  公开（公告）日：2002-03-19

  A hydroquinone compound is represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof with W, R, R1-4, and B1-2 defined herein.

  一种氢醌化合物由以下公式或其药理学上可接受的盐与W、R、R1-4和B1-2在此定义。
• The Synthesis of Thyromimetic Substances and Potential Inhibitors of Thyroxine¹
  作者：Charles M. Buess、Tullio Giudici、Norman Kharasch、William King、D. David Lawson、N. N. Saha

  DOI：10.1021/jm00328a012

  日期：1965.7
• HEWGILL, F. R.;LA, GRECA, B.;LEGGE, F.;ROGA, P. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 1, 131-134
  作者：HEWGILL, F. R.、LA, GRECA, B.、LEGGE, F.、ROGA, P. E.

  DOI：——

  日期：——
• US6358515B2
  申请人：——

  公开号：US6358515B2

  公开（公告）日：2002-03-19