叔丁基对羟基茴香醚 | 121-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 叔丁基对羟基茴香醚
• 中文别名: 丁基羟基茴香醚；2-叔丁基-4-甲氧基苯酚；叔丁基-4-羟基茴香醚；叔丁基-4-羟基苯甲醚；4-羟基-3-叔丁基苯甲醚；3-叔丁基-4-羟基苯甲醚；4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚；BHA；抗氧化剂BHA；丁羟茴香醚；2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚；萘-1-基乙酰氯；叔丁基羟基茴香醚
• 英文名称: 3-t-butyl-4-hydroxyanisole
• 英文别名: 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisole；BHA；butylated hydroxyanisole；2-tert-butyl-4-methoxyphenol；butylated hydroxyl anisole；butylated hydroxyanisol；butyl hydroxyanisole；3-BHA
• CAS: 121-00-6；25013-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00040484
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-64 °C
• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.009
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为1g/10mL，澄清，无色至淡黄色或棕褐色
• LogP：
  1-2.82 at 25-27℃
• 物理描述：
  Butylated hydroxyanisole appears as white, beige or slightly yellow waxy solid with an aromatic odor and a slightly bitter burning taste. (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1496;1497

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在给予大鼠口服2克/千克剂量的2-叔丁基-4-甲氧基苯酚后，代谢物2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基联苯在给药后0.15-24小时内可在血浆和组织中检测到。

FOLLOWING ORAL ADMIN OF 2 G/KG OF 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL TO RATS, THE METABOLITE 2,2'-DIHYDROXY-3,3'-DI-TERT-BUTYL-5,5'-DIMETHOXYDIPHENYL WAS DETECTED IN PLASMA & TISSUE 0.15-24 HR AFTER ADMIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

DI-BHA（2,2'-二羟基-3,3'-二-叔丁基-5,5'-二甲氧基二苯基）被分离为反应产物，该反应产物来自商业辣根过氧化物酶或部分纯化的鼠肠过氧化物酶与2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和过氧化氢的反应。具有环上羟基基团的环状化合物（如DI-BHA）在与含有愈创木酚、过氧化氢和过氧化物酶的系统中，对于愈创木酚是竞争性抑制剂，对于过氧化氢是非竞争性抑制剂。

DI-BHA (2,2'-DIHYDROXY-3,3'-DI-TERT-BUTYL-5,5'-DIMETHOXYDIPHENYL) WAS ISOLATED AS REACTION PRODUCT OF EITHER COMMERCIAL HORSERADISH PEROXIDASE OR PARTIALLY PURIFIED RAT INTESTINE PEROXIDASE & HYDROGEN PEROXIDE WITH 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL. CYCLIC COMPOUNDS (SUCH AS DI-BHA) POSSESSING A HYDROXY GROUP IN THE RING ARE COMPETITIVE INHIBITORS WITH RESPECT TO GUAIACOL & NON-COMPETITIVE INHIBITORS WITH RESPECT TO HYDROGEN PEROXIDASE IN A SYSTEM CONTAINING GUAIACOL, HYDROGEN PEROXIDASE & PEROXIDASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：3-叔丁基-4-羟基茴香醚是丁基化羟基茴香醚的一个组成部分，是一种常用的食品防腐剂。这种材料是一种氧化抑制剂，已经被接受用于那些限制使用丁基化羟基甲苯的食品中。这种化学物质被用作人类消费的食品防腐剂。人类暴露和毒性：目前还没有关于3-叔丁基-4-羟基茴香醚的人类研究。动物研究：在萨姆纳埃利奥特酵母菌和大肠杆菌的逆向突变试验中，以及使用中国仓鼠纤维细胞系进行体外染色体畸变试验中，确定了3-叔丁基-4-羟基茴香醚及其代谢物的诱变性，该化学物质没有显示出任何诱变活性。只有在S9混合物存在的情况下，3-叔丁基-4-羟基茴香醚才会诱导染色体畸变。

IDENTIFICATION AND USE: 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisole is a component of Butylated Hydroxyanisole which is a commonly used food preservative. This material is an oxidation inhibitor and has been accepted for the use in foods where Butylated hydroxytoluene is restricted. This chemical is used as a food preservative for human consumption. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There is no human studies concerning.3-tert-Butyl-4-hydroxyanisole ANIMAL STUDIES: The mutagenicity of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole and its metabolites was determined in the reverse mutation assay using Salmonella typhimurium, strains and in the chromosomal aberration test in vitro using the Chinese hamster fibroblast cell line, the chemical did not show any mutagenic activity. 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisole induced chromosomal aberrations only in the presence of S9 mix.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：丁基羟基茴香醚

IARC Carcinogenic Agent:Butylated hydroxyanisole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在大鼠血浆和肠道中，2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基二苯基（二-BHA）的浓度在不同时间点（0.15-24小时）出现，这是在单次口服给予2克/千克的2-叔丁基-4-甲氧基苯酚后观察到的。在分析的所有组织中，峰值浓度在给药后1小时内观察到。在肠道中，2-叔丁基-4-甲氧基苯酚的水平大约是二-BHA的10倍；在血浆中，它们介于100到15倍之间。大鼠肠道能够将2-叔丁基-4-甲氧基苯酚转化为二-BHA，可能是这种转化发生的主要部位。

CONCENTRATIONS OF 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL & 2,2'-DIHYDROXY-3,3'-DI-TERT-BUTYL-5,5'DIMETHOXY-DIPHENYL (DI-BHA) APPEARED AT DIFFERENT TIMES (0.15-24 HR) IN RAT PLASMA & INTESTINE FOLLOWING 2 G/KG SINGLE ORAL ADMIN OF 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL. PEAK CONCN IN ALL TISSUES ANALYZED WERE OBSERVED WITHIN 1 HR OF ADMIN. IN INTESTINE 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL LEVELS WERE APPROX 10 TIMES HIGHER THAN DI-BHA; IN PLASMA THEY WERE BETWEEN 100 & 15 TIMES HIGHER. THE RAT INTESTINE IS CAPABLE OF TRANSFORMING IN VIVO 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL INTO DI-BHA & MAY BE MAJOR SITE WHERE THIS TRANSFORMATION OCCURS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SK1575000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-羟基-3-叔丁基苯甲醚用作有机化工原料、生化试剂等。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠经口 LD50：2910 毫克/公斤
• 小鼠经口 LD50：1583 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时会排出有毒、辛辣刺激烟雾。

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂

使用水、干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基对羟基茴香醚 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-pyridylmethyl)(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methoxybenzyl)(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Menage, Stepane; Gellon, Gisele; Pierre, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 785 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-4-羟基茴香醚 生成 叔丁基对羟基茴香醚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing monoalkylethers of hydroquinone and its derivatives

  摘要：

  一种制备羟基苯单烷基醚和取代羟基苯单烷基醚的方法，其通式为##STR1##其中，R是烷基，R.sub.1是氢或烷基，其中一种羟基苯化合物的通式为##STR2##在过渡金属盐的存在下，与醇或式R-OH反应，可以在有或没有空气或氧气的情况下进行。

  公开号：

  US04469897A1
• 作为试剂：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 维A酸 在 叔丁基对羟基茴香醚 、 sodium 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(2'-methoxyethoxy)ethyl retinoate
  参考文献：
  名称：

  维甲酸类似物。合成和潜在的癌症化学预防剂。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00183a010

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

表征谱图