2-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-propenyl)-1,4-benzenediol | 73685-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-propenyl)-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2-allyl-5-t-butylhydroquinone；2-allyl-5-tert-butyl-hydroquinone；2-Allyl-5-tert-butyl-hydrochinon；2-tert-butyl-5-prop-2-enylbenzene-1,4-diol
• CAS: 73685-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FXHOYVABGHDKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-propenyl)-1,4-benzenediol 在 氢氧化钾 、 三乙醇胺 作用下， 生成 2-tert-butyl-5-propenyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Propenyl hydroquinones as antioxidants

  摘要：

  公开号：

  US02682563A1
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxy-t-butylbenzene 反应 0.8h， 以61%的产率得到2-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-propenyl)-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  间取代的烯丙基苯基醚的克莱森重排

  摘要：

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。

  DOI：

  10.1039/p19810002677

文献信息

• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5
• US5106611A
  申请人：——

  公开号：US5106611A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Propenyl hydroquinones as antioxidants
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02682563A1

  公开（公告）日：1954-06-29