2-氨基蒽醌 | 117-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氨基蒽醌
• 中文别名: β-氨基蒽醌；2-氨基-9,10-蒽二酮；1-氨基蒽醌
• 英文名称: 2-aminoanthraquinone
• 英文别名: 2-aminoanthracene-9,10-dione；2-amino-9,10-anthraquinone；4-aminoanthraquinone
• CAS: 117-79-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00001233
• 分子量: 223.231
• InChiKey: XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  364.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 闪点：
  283°C
• 溶解度：
  在乙醇中可溶
• 物理描述：
  2-aminoanthraquinone appears as red needle-like crystals or dark brown granular solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Red needles from alcohol, acetic acid
• 蒸汽压力：
  5.0X10-11 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition, it emits toxic fumes of nitrogen oxides
• 保留指数：
  406;406.03;407.06;408
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。 有毒性，对鼻腔黏膜有刺激作用。长期接触可能导致皮炎和胃消化不良。实验显示大鼠在吸入10mg/m³环境中4个月后出现衰竭现象，操作场所空气中最高容许浓度为5mg/m³。建议生产车间保持通风，并确保设备密封，操作人员需穿戴防护用具。 2. 本品可能对机体造成不可逆损伤，因此应避免吸入其粉尘，同时尽量减少与眼睛和皮肤的接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在以2%剂量添加到饲料中的费舍尔大鼠研究中，除了未改变的物质外，尿液中还发现了代谢物N-甲酰-2-氨基蒽醌、N-乙酰-2-氨基蒽醌以及2-氨基蒽醌和N-乙酰-2-氨基蒽醌的羟基衍生物。注意到在雄性大鼠中，代谢分解占主导地位，而在雌性大鼠中，可溶性代谢物占优势。这些代谢物随后在肾脏中迅速沉淀。2-氨基蒽醌的肾毒性表现出明显的性别差异，雌性动物会迅速出现肾炎和肾小管中的结晶沉积物。/从德语翻译/

In studies on Fischer rats at a dosage of 2% in the feed, besides the unchanged substance, the metabolites N-formyl-2-aminoanthracite, N-acetyl-2-aminoanthracite, and the hydroxy-derivatives of 2-aminoanthraquinone and N-acetyl-2-aminoanthraquinone were found in the urine. It was noted that in male rats, metabolic catabolism dominated, while in females, soluble metabolites prevailed. These metabolites are then rapidly precipitated in the kidneys. Nephrotoxicity of 2-aminoanthraquinone exhibits a distinct gender differentiation with rapid onset of nephritis and crystalline deposits in the kidney tubules of female animals. /Translated from German/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予雌性Fischer大鼠2-氨基蒽醌饮食后，2-氨基蒽醌及其溶解度较低的2-乙酰氨基蒽醌在肾小管中沉积。2-氨基蒽醌的羟基代谢物以结合形式在尿液中排出。

Deposition of 2-aminoanthraquinone & less soluble 2-acetylamino-anthraquinone in kidney tubules after dietary administration of 2-aminoanthraquinone to female Fischer rats. Hydroxy metabolite of 2-aminoanthraquinone was excreted in conjugated form in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在Fischer大鼠的饮食中添加2-氨基蒽醌会在肾小管中沉积晶体物质，这些物质由2-氨基蒽醌、N-甲酰-2-氨基蒽醌和N-乙酰-2-氨基蒽醌组成。

Feeding 2-aminoanthraquinone in diet to Fischer rats caused deposits of crystaline material in kidney tubules, material consisted of 2-aminoanthraquinone, N-formyl-2-aminoanthraquinone & N-acetyl-2-aminoanthraquinone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

2-氨基蒽醌：合理预期为人类致癌物。

2-Aminoanthraquinone: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-氨基蒽醌

IARC Carcinogenic Agent:2-Aminoanthraquinone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在给雌性Fischer大鼠进行饮食给药后，2-氨基蒽醌的水合代谢物以结合形式在尿液中排出。

A hydroxy metabolite of 2-aminoanthraquinone was excreted in conjugated form in urine after dietary administration to female Fischer rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2922399090
• RTECS号：
  CB5120000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H351,H361
• 储存条件：
  应将该物质储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种和水源。与氧化剂分开存放，切忌混储，同时需配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。 包装时采用铁桶内衬塑料袋的方式，每桶净重30～100kg。建议将其贮存于通风、干燥处，并注意防晒、防潮。按照有毒物品的规定进行储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氨基蒽醌；β-氨基蒽醌
化学品英文名称：	2-Aminoanthraquinone；β-Anthraquinonylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	117-79-3
分子式：	C 14 H 9 NO 2
分子量：	223.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氨基蒽醌；β-氨基蒽醌

有害物成分 含量 CAS No. 2-氨基蒽醌 117-79-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	具刺激作用。资料报道有致突变作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	红色或橙棕色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	302
沸点(℃)：	升华
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 9 NO 2
分子量：	223.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、醚、碱液、乙醚，溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮。
主要用途：	用于制蒽醌染料等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1500mg／kg(大鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

2-氨基蒽醌可用作医药合成中间体。如果吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；皮肤接触时，应脱去污染衣物，并用肥皂和清水彻底冲洗；如眼部接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，随后就医；若误食，则立即漱口，严禁催吐，并及时就医。

用途

2-氨基蒽醌主要用于合成异烟碱羧酸衍生物，适用于抗高脂血症。此外，它还具有黄嘌呤氧化酶抑制活性和抗疟疾作用。

化学性质

2-氨基蒽醌为红色或橙棕色针晶状固体，易溶于乙醇、氯仿、苯及丙酮，而不溶于水。

用途

该物质用于制备蒽醌染料等产品。 在还原染料生产中用作中间体，主要应用于制造还原蓝RSN、还原黄G、还原黄8G和1-氯-2-氨基蒽醌染料。此外，在造纸工业中可作为催化剂以节约烧碱。

生产方法

2-氨基蒽醌的制备方法如下：

1. 由蒽醌-2-磺酸铵盐氨化制得：将240kg蒽醌-2-磺酸铵盐、70kg间硝基苯磺酸钠（防染盐S）与含氨95%的174kg 25%氨水混合打浆，压入高压釜。加热至184-188℃，压力为3.73-3.92MPa（表压），保温反应10小时后冷却并放氨。冷至80℃时将物料转移至脱氨锅，在80℃下脱氨2小时，随后升温至100℃进行吸滤，并用100℃热水洗涤三次。滤饼经干燥处理即得目标产物。收率约为70%。

2. 通过高温压反应制备：先将2-氯蒽醌、硫酸铜与氨水混合打浆后，加入氨化高压锅中，在213-215℃温度下于5.1-5.39MPa压力条件下反应5小时。随后放压回收余氨，并通过过滤器进行过滤，用水清洗后再干燥即可得到成品。 产品规格：外观为红棕色粉末状工业品，总氨值含量达到86.0%。原料消耗定额如下：

• 2-氯蒽醌（96%）1150kg/t
• 氨水（95%）400kg/t
• 硫酸铜（96%）87.8kg/t

类别与安全信息

2-氨基蒽醌属于有毒物品，具有中毒风险。急性毒性实验中，腹腔注射小鼠的LD50值为1500毫克/公斤。 该物质可燃，并在燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。因此，在储存和运输过程中需保持库房通风干燥低温环境，使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳及雾状水作为灭火剂。

请注意以上信息仅供参考，具体操作应严格遵循安全规范并由专业人员进行指导。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 氧气 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-氨基-1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  基于1-羟基蒽醌的氰阴离子选择性比色传感器

  摘要：

  该文章讨论了 2-苯甲酰氨基-1-羟基蒽醌 ( 1a )的合成、结构和性质，它可以作为水性介质中氰化物阴离子的选择性比色传感器。通过两个简单的步骤以良好的收率制备了化合物1a，并通过 X 射线衍射分析证实了其结构。UV-Vis 和 NMR 光谱、质谱和量子化学研究表明，在 MeCN-H 2 O 混合物 (95:5, v/v) 中，氰化物使蒽醌的羟基电离，从而产生强烈的红移效应。氰化物阴离子与1a的缔合常数测得为 10 4.88  M –1; 检测限约为 0.22 μM。由于酰胺氢原子与离子化羟基的氧原子之间的氢键，蒽醌核心的2位苯甲酰氨基的存在对1a的阴离子形式具有稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132312
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 硫酸氢铵 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  带有笼状P，N连接位点的亚磷酸三嗪聚合物配体：镍催化的芳基氯和苯酚的胺化反应中的有效配体†

  摘要：

  一种新型的P，N-配体被引入以有​​效地Ni催化芳基氯化物的胺化。氰尿酸（1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇）与三氯膦（PCl 3）导致了一种新的多孔材料（TPPM）的生产，该材料包含片状形态的具有亚磷酸酯部分的三嗪环。制备的化合物中的空腔会在材料表面上形成具有适当连接特性的位点，以与金属配合用于催化目的。在这种容易制备且可重复使用的P，N-配体的存在下，镍催化的芳基氯化物和2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）保护型苯酚的胺化反应得以有效完成。在温和的反应条件下。更重要的是，TPPM在遵循此协议后可重复使用5次，而其活动没有明显减少。

  DOI：

  10.1039/c6ra14367a
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-1,3-二溴蒽醌 在 硫酸 、 2-氨基蒽醌 作用下， 生成 2-氨基-3-溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE261270

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。
• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Heteroleptic Rhodium Complex for C–N Couplings
  作者：M. N. Zafar、Fouzia Perveen、A. Naz、Ehsan Ullah Mughal、Gul-e-Saba、K. Hina

  DOI：10.1134/s1070328419010135

  日期：2019.1

  AbstractWe have reported synthesis of complex [Rh(COD)(LMe})Cl] (III), where LMe} (II) is N-(1-methylpyridin-4(1H)-ylidene)benzamide and COD is 1,5-cyclooctadiene. Monodentate ligand LMe} was synthesized by deprotonation of [HLMe}][OTf] (I) with sodium hydride. [HLMe}][OTf] was synthesised by methylation of N-(pyridin-4-yl)benzamide (HL) with methyl triflate. All the three synthesized compounds

  摘要我们已经报道了复杂的[Rh（COD）（L Me}）Cl]（III）的合成，其中L Me}（II）是N-（1-甲基吡啶-4（1 H）-亚烷基）苯甲酰胺和COD是1,5-环辛二烯 通过用氢化钠使[HL Me}] [OTf]（I）脱质子合成了单齿配体L Me} 。[HL Me}] [OTf]是通过将N-（吡啶-4-基）苯甲酰胺（HL）与三氟甲磺酸甲酯甲基化而合成的。三种合成的化合物均通过FT-IR，NMR（1 H和13 C），元素分析和MS分析表征。用单晶XRD和计算研究进一步研究了配合物I的结构。复杂我被发现是C–N偶联反应的良好催化剂。分子对接揭示了铑络合物与肌红蛋白的强结合。
• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。
• Non-reductive conversion of 1-nitro-9,10-anthraquinone to 1-amino-9,10-anthraquinones using ureas in N,N,N′,N′-tetramethylurea (TMU)
  作者：Hitomi Suzuki、Takehiko Kawakami、Koichi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88470-6

  日期：1994.12

  Heating 1-nitro-9,10-anthraquinone 2 with ureas 4 in N,N,N′,N′-tetramethylurea (TMU) at around 130 °C resulted in the displacement of the nitro group by the amino groups, leading to the corresponding aminoanthraquinones 5 in good yields.

  加热1-硝基-9,10-蒽醌2与脲4中N，N，N'，N'四甲基脲（TMU）在约130℃导致由氨基的硝基的位移，导致相应的氨基蒽醌5收率很高。

表征谱图