2-乙烯基蒽醌 | 13388-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-乙烯基蒽醌
• 英文名称: 2-Vinyl-anthrachinon
• 英文别名: 2-vinylanthraquinone；2-vinylanthracene-9,10-dione；2-ethenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 13388-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: IQOUOAIZDKROQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177°C(lit.)
• 沸点：
  429.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  334nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基蒽醌 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-<1,2-Dibrom-ethyl>-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Etienne,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2913 - 2919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙烯基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Manecke,G.; Storck,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3239 - 3250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• Photo-Ritter Reaction of Arylmethyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Nai-Min Bi、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1080/00397910903297555

  日期：2010.8.5

  The photo-Ritter reaction of five arylmethyl bromides can occur in acetonitrile to give acetamides. The intermediates, carbocations, which are formed from subsequent electron transfer between the radical pairs generated from initial homolytic cleavage of the C–Br bond, are trapped by acetonitrile, and subsequent hydrolysis generates the corresponding acetamides.

  五种芳基甲基溴化物在乙腈中可发生光敏反应生成乙酰胺。中间体碳正离子是由 C-Br 键的初始均裂产生的自由基对之间随后的电子转移形成的，被乙腈捕获，随后水解产生相应的乙酰胺。
• Intramolecular Charge‐Transfer Dynamics in Benzodifuran‐Based Triads
  作者：Stephan Keller、Jihane Hankache、Oleksandr Yushchenko、Latévi Max Lawson Daku、Qinchao Sun、Jie Ding、Silvio Decurtins、Eric Vauthey、Robert Häner、Andreas Hauser、Shi‐Xia Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100099

  日期：2021.9

  redox-active components were studied by a combination of cyclic voltammetry, spectroelectrochemistry, UV-visible and ultrafast transient absorption spectroscopy. Analysis of the femtosecond excited-state dynamics reveal that all triads undergo a rapid charge recombination process which occurs within a few picoseconds, indicating that ethylenic linkers can facilitate electron delocalization among BDF and AQ/TCAQ

  已经开发了一种合成新的共轭供体-π-受体 (D-π-A) 发色团的简便有效的方法，其中苯并二呋喃 (BDF) 和/或三苯胺 (TPA) 单元是供体部分，通过烯键连接到缺电子蒽醌 (AQ) 和 11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷 (TCAQ) 作为受体部分。由于有效的分子内电荷转移 (ICT) 从位于 BDF 核上的 HOMO 到LUMO 定位在 AQ 或 TCAQ 单元上。通过循环伏安法、光谱电化学、紫外-可见光和超快瞬态吸收光谱的组合研究了这些氧化还原活性组分之间的电子相互作用。
• NOVEL 9,10-BIS(1,3-DITHIOL-2-YLIDENE)-9,10-DIHYDROANTHRACENE POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：HAEUPLER Bernhard

  公开号：US20170179525A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The problem addressed was that of providing novel polymers which are preparable with a low level of complexity, with the possibility of controlled influence on the physicochemical properties thereof within wide limits in the course of synthesis, and which are usable as active media in electrical charge storage elements for high storage capacity, long lifetime and stable charging/discharging plateaus. 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene polymers consisting of an oligomeric or polymeric compound of the general formula I have been found.

  所解决的问题是提供可用于高储存容量、长寿命和稳定充放电平台的电荷储存元件的活性介质的新型聚合物，其制备复杂度低，并且在合成过程中可以对其物理化学性质进行广泛控制。已发现由一般式I的寡聚物或聚合物化合物组成的9,10-双(1,3-二硫代-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽聚合物。
• Poly(DCAQI): Synthesis and characterization of a new redox-active polymer
  作者：Daniel Schmidt、Bernhard Häupler、Martin D. Hager、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/pola.28066

  日期：2016.7.1

  and polymers are furthermore electrochemically characterized by cyclic voltammetry. The monomers exhibit two one‐electron redox reactions at about −0.6 and −1.0 V versus Fc+/Fc. The N‐cyanoimine units are, however, partially hydrolyzed during the polymerization step or during the electrochemical measurements and degenerate to carbonyl groups, resulting in a new reduction signal at −1.26 V versus Fc+/Fc

  通过分别引入可聚合的乙烯基和乙炔基合成具有氧化还原活性的蒽醌基聚合物，从而产生氧化还原活性的单体，其电化学行为是通过将酮基改性为N氰基亚胺部分而定制的。这些单体可以分别通过自由基聚合和Rh催化聚合方法进行聚合。得到的聚合物的摩尔质量（M n）为4,400至16,800 g mol -1，并且产率高达97％。此外，通过循环伏安法对单体和聚合物进行电化学表征。相对于Fc + / Fc ，单体在约-0.6和-1.0 V处表现出两个单电子氧化还原反应。的但是，在聚合步骤中或在电化学测量期间，N-氰亚胺单元会部分水解并退化为羰基，从而在相对于Fc + / Fc的−1.26 V处产生新的还原信号。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1998 - 2003年