2-({4-Nitrobenzylidene}amino)anthra-9,10-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-({4-Nitrobenzylidene}amino)anthra-9,10-quinone
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 356.337
• InChiKey: VLDQWVLGKFATHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 2-({4-Nitrobenzylidene}amino)anthra-9,10-quinone 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(3-(2,4-dichlorophenoxy)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺-蒽醌杂化物的合成，体外生物学评价和计算机分子对接研究。

  摘要：

  通过与醛反应制备了2-氨基蒽醌的席夫碱，并通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）将其用于制备新型β-内酰胺-蒽醌杂化物。对三种合成革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株），粪肠球菌（耐万古霉素的菌株）和枯草芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性菌株大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌进行了体外抗菌研究。进一步评估了这些化合物对白色念珠菌，黑曲霉和毛癣菌的体外抗真菌活性。杂化化合物显示出中等至出色的抗菌和抗真菌活性。令人惊讶的是，在测试的化合物中，其中一些具有相同的抗菌和抗真菌特性，甚至优于标准品。此外，结果表明，新的杂种是非常有前途的抗药性菌株。还通过Autodoc软件进行了分子对接研究。以耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株为对象的青霉素结合蛋白2a（PDB ID：1VQQ）为靶，观察到良好的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103515
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基蒽醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-({4-Nitrobenzylidene}amino)anthra-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺-蒽醌杂化物的合成，体外生物学评价和计算机分子对接研究。

  摘要：

  通过与醛反应制备了2-氨基蒽醌的席夫碱，并通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）将其用于制备新型β-内酰胺-蒽醌杂化物。对三种合成革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株），粪肠球菌（耐万古霉素的菌株）和枯草芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性菌株大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌进行了体外抗菌研究。进一步评估了这些化合物对白色念珠菌，黑曲霉和毛癣菌的体外抗真菌活性。杂化化合物显示出中等至出色的抗菌和抗真菌活性。令人惊讶的是，在测试的化合物中，其中一些具有相同的抗菌和抗真菌特性，甚至优于标准品。此外，结果表明，新的杂种是非常有前途的抗药性菌株。还通过Autodoc软件进行了分子对接研究。以耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株为对象的青霉素结合蛋白2a（PDB ID：1VQQ）为靶，观察到良好的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103515

文献信息

• Anticancer activity and evaluation of apoptotic genes expression of 2-azetidinones containing anthraquinone moiety
  作者：Masoud Mohamadzadeh、Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s11030-020-10142-x

  日期：2021.11

  one of the principal causes of death in the world is cancer. A series of 2-azetidinones containing anthraquinone moiety with various substituents were synthesized using [2 + 2] ketene-imine cycloaddition (Staudinger ketene-imine cycloaddition), and their cytotoxicity against some human cancer and normal cell lines was evaluated. Some of these hybrid compounds showed moderate to significant cytotoxicity

  摘要 如今，世界上主要的死亡原因之一是癌症。使用[2 + 2] 烯酮-亚胺环加成（Staudinger ketene-imine cycloaddition）合成了一系列含有各种取代基的蒽醌部分的2-氮杂环丁酮，并评估了它们对一些人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。通过 MTT 测定，其中一些杂合化合物对乳腺癌 (MCF7)、结肠癌 (HCT116)、前列腺癌 (PC3) 和神经母细胞瘤 (SKNMC) 细胞系显示出中度至显着的细胞毒性。令人惊讶的是，具有最佳抗癌活性的混合4gh表现出非常好的抗菌和抗真菌活性。选择该化合物进行研究以对人成纤维细胞（Hu02）正常细胞进行测试并与多柔比星进行比较。而 2-氮杂环丁酮与多柔比星相比， 4gh对癌细胞系具有相似的细胞毒性，2-氮杂环丁酮对人成纤维细胞 (Hu02) 的细胞毒性低于多柔比星。进一步的实时 PCR 研究显示 Bcl-xl、KI-67、TPX2
• New synergistic benzoquinone scaffolds as inhibitors of mycobacterial cytochrome bc1 complex to treat multi-drug resistant tuberculosis
  作者：Naresh Babu Chilamakuru、Azger Dusthackeer VN、Varadaraj Bhat G、Nikhil Pallaprolu、Aishwarya Dande、Dina Nair、Raghuveer Varma Pemmadi、Padmanabha Reddy Y、Ramalingam Peraman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116479

  日期：2024.6