2-cyano-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetamide | 90904-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-cyano-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-Cyano-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-YL)acetamide；2-cyano-N-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetamide
• CAS: 90904-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: QDNPNZJBQFHBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxyamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑烷酮、噻唑啉和噻吩衍生物的合成与抗菌

  摘要：

  2-氰基-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-乙酰胺 (1) 被用作合成 thiazolidin-4-one 2 和 thiocarbamoyl 5 衍生物的关键中间体分别与 2-硫基乙酸和异硫氰酸苯酯反应。化合物 5 与不同的 α-卤代化合物反应得到噻唑烷 5-one 4、噻唑烷 7a、b、噻唑烷 4-one 8 和噻吩衍生物 10a、b。噻唑啉 6 和四氢苯并噻吩 12 衍生物分别通过化合物 1 与异硫氰酸苯酯/硫和环己酮/硫的一锅反应获得。合成产物的代表性化合物被评估为抗微生物剂。这些化合物中的一些表现出有希望的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、

  DOI：

  10.1080/10426500903074858
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 、 2-氨基蒽醌 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-cyano-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tatke, D. R.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1197 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial of new anthraquinone derivatives incorporating pyrazole moiety
  作者：M.A. Gouda、M.A. Berghot、A.I. Shoeib、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.021

  日期：2010.5

  the pyrazolo derivatives 3 and 4, respectively. 3-aminopyrazole derivative 3 was utilized as key intermediate for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 5, pentaaza-as-indacene 6, triaza-cyclopenta[c]phenanthrene 7, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 8, 9 and (dimethyl-pyrrol-1-yl)pyrazole 10 derivatives. Furthermore, treatment of 1 with DMF/DMA gave the corresponding acrylamide derivative 11 which upon

  用异硫氰酸苯基酯/二甲基硫酸酯处理2-氰基-N-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基）-乙酰胺（1），得到相应的烯酮N，S-缩醛2，经处理用水合肼和4-氨基安替比林分别得到吡唑并衍生物3和4。3-氨基吡唑衍生物3被用作合成吡唑并[3,4-d]嘧啶5，五氮杂-茚并茚6，三氮杂-环戊[c]菲7，吡唑并[1,5-a]嘧啶的关键中间体8，9和（二甲基-吡咯-1-基）吡唑10衍生物。此外，用DMF / DMA处理1得到相应的丙烯酰胺衍生物11，其在用水合肼处理后得到相应的3-氨基吡唑衍生物12。此外，将1与4,6-二甲基-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-重氮鎓氯化物偶合，得到hydr衍生物13，该with衍生物在用乙酸环化后得到相应的五氮杂芴衍生物14。评价了合成产物的代表性化合物作为抗微生物剂。这些化合物中的一些表现出有希望的活性。