2-(isothiocyanato)anthracene-9,10-dione | 92430-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(isothiocyanato)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-Isothiocyanato-anthrachinon；2-Isothiocyanatoanthracene-9,10-dione；2-isothiocyanatoanthracene-9,10-dione
• CAS: 92430-49-4
• 化学式: C₁₅H₇NO₂S
• 分子量: 265.292
• InChiKey: CZDWTXCMVSGMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isothiocyanato)anthracene-9,10-dione 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含蒽醌单元的简单异位盐受体的双重传感

  摘要：

  我们合成了由冠醚阳离子结合位点和蒽醌负载的硫脲阴离子结合结构域组成的简单离子对受体，并使用分光光度法，分光光度法和电化学法在乙腈溶液中研究了它们的阴离子，阳离子和盐结合特性。除了引起去质子化的羧酸根阴离子以外，发现所有测试的阴离子在存在钠阳离子的情况下与受体1的结合更牢固，而在存在钾或铵阳离子的情况下，阴离子的结合强度大大降低。同位阴离子受体3，没有冠醚单元，不能比四丁基铵盐更牢固地结合钠盐。溶液和固态X射线测量表明，钠与阳离子结合结构域的强配位作用是盐结合增强的原因。电化学测量结果表明，与在没有Na +的情况下向受体1中添加阴离子相比，在经钠阳离子预处理的受体1中添加阴离子导致还原电位的变化更大。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00132
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 、 2-氨基蒽醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-(isothiocyanato)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  含蒽醌单元的简单异位盐受体的双重传感

  摘要：

  我们合成了由冠醚阳离子结合位点和蒽醌负载的硫脲阴离子结合结构域组成的简单离子对受体，并使用分光光度法，分光光度法和电化学法在乙腈溶液中研究了它们的阴离子，阳离子和盐结合特性。除了引起去质子化的羧酸根阴离子以外，发现所有测试的阴离子在存在钠阳离子的情况下与受体1的结合更牢固，而在存在钾或铵阳离子的情况下，阴离子的结合强度大大降低。同位阴离子受体3，没有冠醚单元，不能比四丁基铵盐更牢固地结合钠盐。溶液和固态X射线测量表明，钠与阳离子结合结构域的强配位作用是盐结合增强的原因。电化学测量结果表明，与在没有Na +的情况下向受体1中添加阴离子相比，在经钠阳离子预处理的受体1中添加阴离子导致还原电位的变化更大。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00132

文献信息

• Probing A-form DNA: A fluorescent aminosugar probe and dual recognition by anthraquinone-neomycin conjugates
  作者：Derrick Watkins、Changjun Gong、Patrick Kellish、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.003

  日期：2017.2

  roles in the cell; even the familiar DNA double helix displays subtle architectural nuances that are sequence dependent. While there have been many approaches for recognition of B-form nucleic acids, A-form DNA recognition has lagged behind. Here, using a tight binding fluorescein-neomycin (F-neo) conjugate that can probe the electrostatic environment of A-form DNA major groove, we developed a fluorescent

  核酸采用广泛的氢键结构，可使其在细胞中发挥多种作用。即使是熟悉的DNA双螺旋结构也显示出细微的建筑细微差别，这些细微差别取决于序列。尽管有许多识别B型核酸的方法，但A型DNA识别却落后了。在这里，使用可以探测A型DNA大槽静电环境的紧密结合的荧光素-新霉素（F-neo）共轭物，我们开发了一种荧光位移测定法来用作DNA双链体结合化合物的筛选。与可以显着干扰DNA结构的嵌入染料相反，凹槽结合F-neo可以探测天然DNA构象。结合检测方法的开发和DNA凹槽的探测，我们还报告了一系列新霉素-蒽醌结合物的合成和结合，这两个单位具有结合GC丰富的DNA的已知偏好。该测定法可用于鉴定双链体DNA结合化合物以及靶标DNA双链体的探针结构特征，并可轻松扩大规模以进行化合物文库的高通量筛选。
• Methods and compositions related to nucleic acid binding assays
  申请人：Nubad, LLC

  公开号：US10203334B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Small molecule fluorescent probes for established drug targets such as nucleic acids including DNA and RNA has been developed and disclosed herein. These nucleic acid probes bind to multiple DNA and RNA structures, and to sites crucial for nucleic acid function, such as DNA and RNA major grooves. Displacement of the probes by other binders such as small molecule compounds and/or proteins illicits a fluorescence change in the probe that once detected and analyzed provide binding information of these other binders of interest. Similarly, changes in fluorescence upon binding of the probes to nucleic acid have been applied to screen nucleic acid of different sequence and conformation. The nucleic acid probes and method of uses disclosed herein are advantageously suitable for high-through put screening of libraries of small molecule compounds, proteins, and nucleic acids.

  本文开发并公开了针对核酸（包括 DNA 和 RNA）等既定药物靶点的小分子荧光探针。这些核酸探针与多种 DNA 和 RNA 结构以及对核酸功能至关重要的位点（如 DNA 和 RNA 主要沟槽）结合。探针被其他结合剂（如小分子化合物和/或蛋白质）置换后，探针的荧光会发生变化，这种变化一旦被检测和分析，就会提供这些其他相关结合剂的结合信息。同样，探针与核酸结合后的荧光变化也可用于筛选不同序列和构象的核酸。本文公开的核酸探针和使用方法非常适用于小分子化合物、蛋白质和核酸文库的高通量筛选。
• METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO NUCLEIC ACID BINDING ASSAYS
  申请人：Nubad, LLC

  公开号：US20140024137A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Small molecule fluorescent probes for established drug targets such as nucleic acids including DNA and RNA has been developed and disclosed herein. These nucleic acid probes bind to multiple DNA and RNA structures, and to sites crucial for nucleic acid function, such as DNA and RNA major grooves. Displacement of the probes by other binders such as small molecule compounds and/or proteins illicits a fluorescence change in the probe that once detected and analyzed provide binding information of these other binders of interest. Similarly, changes in fluorescence upon binding of the probes to nucleic acid have been applied to screen nucleic acid of different sequence and conformation. The nucleic acid probes and method of uses disclosed herein are advantageously suitable for high-through put screening of libraries of small molecule compounds, proteins, and nucleic acids.
• US9017943B2
  申请人：——

  公开号：US9017943B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9410186B2
  申请人：——

  公开号：US9410186B2

  公开（公告）日：2016-08-09