甜菊糖 | 57817-89-7

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甜菊糖
• 中文别名: 甜菊苷；蛇菊苷；甜菊糖苷；甜菊甙；甜菊糖甙；甜菊叶糖甙；甜菊萃；斯切维苷；甜菊素；甜菊糖(甜味剂)；甜菊醣苷
• 英文名称: stevioside
• 英文别名: 1,2-stevioside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 57817-89-7
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₈
• 分子量: 804.884
• InChiKey: UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C
• 比旋光度：
  D25 -39.3° (c = 5.7 in H2O)
• 沸点：
  963.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，25mg/mL，澄清
• LogP：
  4.440 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  269.64 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NZ8175000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

甜叶菊与甜菊糖的基本信息

1. 植物来源：

   • 甜叶菊（Stevia rebaudiana Bertoni），是一种生长在南美圭亚那东北部的灌木植物。

2. 提取方法：

   • 干燥后的叶子使用乙醇进行抽提。
   • 抽提液中加入乙醚沉淀甜味物质，再用甲醇重结晶得到甜菊糖。

3. 化学性质与用途：

   • 白色至微黄色结晶性粉末，熔点为198°C。
   • 1g该品可溶于约800ml水中，微溶于乙醇。
   • 旋光率[α]20/D为-39.3°（C=5.7，H2O）。
   • 耐高温，在酸性及碱性溶液中稳定。

4. 甜度与口感：

   • 相对蔗糖，甜菊糖的甜度约高300倍。
   • 高浓度时略带苦味，但在口中甜味持久不易消失。

5. 主要用途：

   • 用于制作各种食品和饮料中的甜味剂。
   • 特别适合高血压、糖尿病、肥胖症、心脏病等患者食用的低热量食品。
   • 可作为蔗糖替代品，适用于需要控制卡路里的场合。

安全性与毒理学依据

1. LD50：小鼠口服34.77g/kg(bw)。

2. NOEL：

   • 大鼠口服剂量为550mg/kg(bw)(日本)。
   • 中国和日本的毒理学研究均表明，甜菊糖苷无致畸、致突变及致癌性。

3. 代谢与排泄：摄入后主要以原形形式通过粪便和尿液排出体外。

使用标准

1. 最大允许使用量：

   • 根据GB2760-86，可应用于液体和固体饮料、糖果及糕点等食品中。
   • 用量按正常生产需要确定。

2. 储存条件：耐热耐光，在pH值3～10范围内十分稳定。

生产过程的改进与新进展

• 高纯度甜菊糖苷（如Rebaudioside A）及其酶转化产物的出现，进一步改善了口感和使用效果。
• 甜叶菊的栽培范围不断扩大，尤其是中国江苏、福建、新疆等地的大面积种植。

化学性质及生物学作用机制

1. 化学性质：

   • 白色至微黄色结晶性粉末。
   • 高溶解度在水中（约800ml水可溶1g）。
   • 熔点为198°C。
   • 在酸碱溶液中稳定。

2. 生物学作用机制：

   • 干扰有机阴离子运输系统，抑制p-氨基马尿酸盐(PAH)的跨上皮转运。
   • 诱导ROS介导的细胞凋亡（特别是在人乳腺癌细胞的研究中）。

综上所述，甜叶菊及其提取物甜菊糖具有显著的甜味优势和健康潜力，在食品行业中的应用越来越广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甜菊糖 在 sodium periodate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到甜叶菊甙元
  参考文献：
  名称：

  基于甜菊醇的二萜氨基糖醇的立体选择性合成及其抗增殖活性

  摘要：

  从可商购的天然甜菊糖开发了基于甜菊醇的三官能手性配体的文库，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌添加至苯甲醛中。根据文献方法制备关键的中间体甜菊醇甲酯。取决于环氧化过程，获得了顺式和反式环氧醇。随后与伯胺和仲胺的环氧乙烷开环得到3-氨基-1,2-二醇。与叠氮化钠一起开环，然后与炔烃进行“点击”反应，生成二羟基三唑。还研究了N-取代的氨基二醇与甲醛的区域选择性闭环。针对一组人类粘附癌细胞系（A2780，SiHa，HeLa和MDA-MB-231）测试了所得的甜菊醇型氨基二醇。一致地发现，N-苄基取代基是分子内的重要部分，并且对N-苄基取代的恶唑烷环系统的闭环将抗增殖活性提高到与顺铂相当的水平。此外，通过评估取代基对氨基二醇系统的影响，研究了结构活性关系。

  DOI：

  10.3390/ijms21010184
• 作为产物：
  描述：

  13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oic acid 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 甜菊糖
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖的全合成

  摘要：

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80136-0

文献信息

• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• [EN] CBD PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF ADMINISTERING CBD AND CBD PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CBD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE CBD ET DE PROMÉDICAMENTS CBD
  申请人：KALYTERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018096504A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I), including stereoisomers and salts thereof, and compositions, methods of treatment and prevention, and methods of preparing, the same: Formula (I) wherein X is O or a direct bond; wherein when X is O, R1 and R2 are each independently selected from -H, -SO3Na, -PO(ONa)2, -PO(OCH2CH3), -CH2PO(ONa)2, -NO2, -(L)-valine ester, -(L)-N-methyl arginine ester, -α-guanidinoglutaric acid ester, -2-iminobiotin ester, -3- hydroxy anthranilic acid ester, -(L)-nitroarginine ester, -(L)- N5-(1-iminoethyl)-(L)- ornithine (NIO) ester, -(L)-N,N dimethylarginine ester, -(L)- N6-(1-iminoethyl)-(L)-lysine (NIL) ester, -(L)- N-monomethyl-(L)-arginine (NMMA) ester, -N-amino-(L)-arginine ester, -N-propyl-(L)-arginine ester, -S-methyl-(L)-thiocitrulline ester, -methyl-(L)-NIO ester, - vinyl -(L)-NIO ester, and -propenyl-(L)-NK) ester; and wherein when X is a direct bond, R1 and R2 are Formula (II).

  化合物的化学式（I），包括其立体异构体和盐，以及其组合物、治疗和预防方法，以及其制备方法：化学式（I）其中X为O或直接键；其中当X为O时，R1和R2分别独立选择自-H、-SO3Na、-PO(ONa)2、-PO(OCH2CH3)、-CH2PO(ONa)2、-NO2、-(L)-缬氨酸酯、-(L)-N-甲基精氨酸酯、-α-瓜氨酸戊二酸酯、-2-亚基生物素酯、-3-羟基蒽醌酸酯、-(L)-硝基精氨酸酯、-(L)-N5-(1-亚基乙基)-(L)-鸟氨酸（NIO）酯、-(L)-N,N-二甲基精氨酸酯、-(L)-N6-(1-亚基乙基)-(L)-赖氨酸（NIL）酯、-(L)-N-单甲基-(L)-精氨酸（NMMA）酯、-N-氨基-(L)-精氨酸酯、-N-丙基-(L)-精氨酸酯、-S-甲基-(L)-硫基瓜氨酸酯、-甲基-(L)-NIO酯、-乙烯基-(L)-NIO酯和-丙烯基-(L)-NK）酯；当X为直接键时，R1和R2为化学式（II）。
• NOVEL QUERCETIN DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Joshi Narendra Shriram

  公开号：US20110034413A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides novel Quercetin derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1 is hydrogen, benzyl or substituted benzyl; R 2 is hydrogen, benzyl or substituted benzyl, linear or branched (C 1 -C 6 ) alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle and substituted heterocycle, useful for treatment of various disorders including cancer, multi-drug resistant cancers, viral infections etc. The invention also provides a process for the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明提供了新型的槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物， 其中R1为氢、苄基或取代苄基；R2为氢、苄基或取代苄基，直链或支链的（C1-C6）烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，杂环和取代杂环，用于治疗包括癌症、多药耐药癌症、病毒感染等多种疾病。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。