瑞鲍迪甙 A | 58543-16-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 瑞鲍迪甙 A
• 中文别名: 瑞鲍迪甙A；莱苞迪甙A；甜菊苷A；甜菊双糖苷；A甙甜菊糖
• 英文名称: rebaudioside A
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 58543-16-1；92332-31-5
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₃
• 分子量: 967.026
• InChiKey: HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N

物化性质

• 熔点：
  235°C(lit.)
• 沸点：
  1102.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
• LogP：
  -1-2.61 at 20-25℃ and pH7
• 物理描述：
  Solid
• 味道：
  The sweetness is tainted with a bitter and undesirable aftertaste. The time-intensity profile is characteristic of naturally occurring sweeteners: slow onset, but lingering. ... enzymatically glycosylated blend of stevioside and rebaudioside A, ... appears to impart a cleaner taste profile
• 碰撞截面：
  299.48 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 稳定性/保质期：
  避免直接接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  贮藏于密闭容器中，并存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Rebaudioside A
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C44H70O23
分子式
: 967.01 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
242 - 244 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Rebaudioside A是一种甜菊醇糖苷，同时也是α-glucosidase抑制剂，其IC50值为35.01 μg/mL。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质
莱苞迪甙A是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于甜叶菊。

用途
Rebaudioside A具有抗癌作用，并被用作无糖食品的天然甜味剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞鲍迪甙 A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 瑞鲍迪甙 b
  参考文献：
  名称：

  甜叶菊叶中含甜菊糖苷的鼠李糖或木糖的鉴定、化学合成及甜度评价

  摘要：

  从甜叶菊叶中获得的甜菊糖苷越来越多地作为天然低热量甜味剂用于食品工业。其中，由葡萄糖残基组成的主要苷类（如甜菊苷和莱鲍迪苷A）的甜味已被广泛研究。然而，含有鼠李糖或木糖残基的次要天然产物的性质研究很少。在这项研究中，从我们正在发育的甜菊叶中提取了五种未报道的含有鼠李糖或木糖的甜菊糖苷，并评估了它们的甜度。鉴定了高度糖基化的甜菊糖苷，并使用质谱法通过碎片分析检查了它们的结构。这些糖苷的化学合成证实了它们的结构，并允许对少量甜菊醇糖苷进行感官评价。我们的研究表明，一种含木糖的糖苷莱鲍迪甙 FX1 具有均衡的甜味，因此，它是食品工业中使用的天然甜味剂的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01753
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 UGT₇₆G₁ 、 UGT₉₁D₂ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 瑞鲍迪甙 A
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES
  [FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  描述了制备高度纯化的蒸馏甘甜苷，特别是蒸甘甜苷A、D和M的方法。这些方法包括利用重组微生物将各种原始成分转化为目标蒸甘甜苷。此外，还披露了新型蒸甘甜苷reb D2、reb M2和reb I，以及它们的制备方法。这些高度纯化的蒸甜苷可作为无热量甜味剂，用于食用和可咀嚼的产品，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。

  公开号：

  WO2016043926A1

文献信息

• Synthesis and Sensory Evaluation of ent-Kaurane Diterpene Glycosides
  作者：Indra Prakash、Mary Campbell、Rafael Ignacio San Miguel、Venkata Sai Prakash Chaturvedula

  DOI：10.3390/molecules17088908

  日期：——

  rubusoside, stevioside, and rebaudioside-A has been carried out using Pd(OH)₂ and their corresponding dihydro derivatives have been isolated as the products. Synthesis of reduced steviol glycosides was performed using straightforward chemistry and their structures were characterized on the basis of 1D and 2D NMR spectral data and chemical studies. Also, we report herewith the sensory evaluation of all the

  已使用 Pd(OH) 2 对从甜叶菊中分离出的三种对映贝壳杉烷二萜糖苷，即红花心甙、甜菊甙和莱鲍迪甙-A 进行催化氢化，并已分离出它们相应的二氢衍生物作为产物。还原型甜菊糖苷的合成使用简单的化学方法进行，其结构基于 1D 和 2D NMR 光谱数据和化学研究进行表征。此外，我们在此报告了所有还原化合物相对于它们相应的原始甜菊糖苷和蔗糖对这些分子的甜味特性的感官评价。
• Rebaudioside Analogs
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180016291A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides novel compounds that are steviol derivatives. The compounds generally can be characterized by a structure according to Formula I: wherein A 1 , L 1 , and G 1 are described herein. Also provided are sweetener compositions comprising the compound described herein either as a sweetener or a sweetener enhancer. Additionally, the compound or the sweetener composition can be included in a product such as a beverage product or a food product, which can reduce the amount of sweetener in the product required to achieve the same sweetness level in an otherwise identical product not including the compound or the sweetener composition.

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。
• Bioconversion of Rebaudioside I from Rebaudioside A
  作者：Indra Prakash、Cynthia Bunders、Krishna Devkota、Romila Charan、Catherine Ramirez、Tara Snyder、Christopher Priedemann、Avetik Markosyan、Cyrille Jarrin、Robert Halle

  DOI：10.3390/molecules191117345

  日期：——

  To supply the increasing demand of natural high potency sweeteners to reduce the calories in food and beverages, we have looked to steviol glycosides. In this work we report the bioconversion of rebaudioside A to rebaudioside I using a glucosyltransferase enzyme. This bioconversion reaction adds one sugar unit with a 1→3 linkage. We utilized 1D and 2D NMR spectroscopy (1H, 13C, COSY, HSQC-DEPT, HMBC, 1D TOCSY and NOESY) and mass spectral data to fully characterize rebaudioside I.

  为了满足人们对天然高效甜味剂日益增长的需求，减少食品和饮料中的热量，我们将目光投向了甜菊醇苷。在这项工作中，我们报告了利用葡萄糖基转移酶将甜菊糖甙 A 生物转化为甜菊糖甙 I 的情况。这一生物转化反应增加了一个 1→3 连接的糖单元。我们利用一维和二维核磁共振光谱（1H、13C、COSY、HSQC-DEPT、HMBC、一维 TOCSY 和 NOESY）和质谱数据全面描述了雷伯迪甙 I 的特征。
• [EN] PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES IN RECOMBINANT HOSTS<br/>[FR] PRODUCTION DE GLYCOSIDES DE STÉVIOL DANS DES HÔTES DE RECOMBINAISON
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2016120486A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to recombinant microorganisms and methods for producing steviol glycosides, glycosylated ent-kaurenol, and glycosylated ent-kaurenoic acid.

  这项发明涉及重组微生物和生产叶草甙、糖基化的ent-kaurenol和糖基化的ent-kaurenoic酸的方法。
• [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE GRANDE PURETÉ
  申请人：PURECIRCLE SDN BHD

  公开号：WO2014193888A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Methods of preparing highly purified steviol glycosides, particularly rebaudiosides A, D and M are described. The methods include utilizing recombinant microorganisms for converting various staring compositions to target steviol glycosides. In addition, novel steviol glycosides reb D2 and reb M2 are disclosed, as are methods of preparing the same. The highly purified rebaudiosides are useful as non-caloric sweetener in edible and chewable compositions such as any beverages, confectioneries, bakery products, cookies, and chewing gums.

  描述了制备高度纯化的甜菊糖苷方法，特别是A、D和M型再黄甜菊苷。这些方法包括利用重组微生物将不同的起始成分转化为目标甜菊糖苷。此外，还披露了新型甜菊糖苷reb D2和reb M2，以及其制备方法。这些高度纯化的再黄甜菊苷可用作无热量甜味剂，用于可食用和可咀嚼的组合物，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。