13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol | 144862-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 144862-33-9
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₃
• 分子量: 967.026
• InChiKey: XZCQFIGUYUOUSW-SFUUMPFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以10 mg的产率得到甜菊双糖甙
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Production of Sweet Stevioside Derivatives: Transglucosylation by Glucosidases.

  摘要：

  为了提高甜味，并进一步研究甜菊醇苷的结构与甜味之间的关系，研究人员采用多种商用葡糖苷酶对甜菊糖苷进行了转糖基化。结果表明，两种 α-葡萄糖苷酶可产生葡萄糖基化产物。通过普鲁兰酶和普鲁兰对甜菊糖苷进行转葡糖基化，只能得到三种产物：13-O-[β-麦芽三糖基（1→2）-β-葡糖基]-19-O-β-D-葡糖基-烷二醇（1）、13-O-β-maltosyl-(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (2) 和 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-maltotriosyl-steviol (3)。所有这些产品都是通过环糊精葡萄糖转移酶淀粉系统对甜菊糖苷进行反式-α-1，4-葡萄糖基化得到的，其中 1 和 2 已被证明是美味而有效的甜味剂。通过生物酶 L 和麦芽糖对甜菊糖苷进行转葡萄糖基化，得到了三种新产品 4、5 和 6，这些化合物的结构被阐明为 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol(4)、13-O-β-isomaltosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (5) and 13-O-β-nigerosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (6).4 的口感质量明显较高。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2959
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 、 蔗糖 在 dextransucrase from Leuconostoc kimchii 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以178 mg的产率得到13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol
  参考文献：
  名称：

  明串珠泡菜葡聚糖蔗糖酶合成作为潜在无热量天然甜味剂的莱鲍迪苷-A类化合物及其特性

  摘要：

  1. 甜菊糖苷 (ST) 目前被认为是一种需求量很大的天然零热量蔗糖替代品，具有多种促进健康的特性。尽管如此，其苦涩的余味限制了其在食品工业中的使用。在此，主要使用食品级乳酸菌Leuconostoc kimchii合成葡糖基甜菊苷葡聚糖蔗糖酶和转化率 (%) 为 40.3%。葡萄糖部分通过α-1,6-键立体选择性地转移到ST，这是关于获得像葡糖基甜菊糖苷-2（STG-2）一样的莱鲍迪苷A（Reb-A）的首次报道。葡糖基甜菊苷在高达 120 °C 时表现出极大的稳定性，与 ST 的 30.55% 相比，在 pH (1.4) 下的稳定性分别超过 32.1% 和 58.12%。此外，糖基化甜菊糖苷提高了稳定性，30 天后达到 95%，Reb-A 类化合物 (STG-2) 在商业饮料中尤其表现出更高的稳定性。此外，在葡萄糖生成率测试中，葡糖基甜菊苷比酶促修饰的 ST 降低了 1.92 倍和 2.24

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130623

文献信息

• METHOD OF MANUFACTURING TRANSFRUCTOSYLATION STEVIOL GLYCOSIDES USING THE LACTOBACILLUS MALI
  申请人：CJ CHEILJEDANG CORPORATION

  公开号：US20200383364A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure relates to a method for preparing a transglucosylated steviol glycoside using a crude enzyme liquid of a Lactobacillus mali strain.
• Enzymic Production of Sweet Stevioside Derivatives: Transglucosylation by Glucosidases.
  作者：Sergei Victrovich LOBOV、Ryoji KASAI、Kazuhiro OHTANI、Osamu TANAKA、Kazuo YAMASAKI

  DOI：10.1271/bbb1961.55.2959

  日期：——

  For the purpose of improving sweetness and a further study on the structure-sweetness relationship of steviol glycosides, transglycosylation of stevioside by a variety of commercial glucosidases was investigated. It was revealed that two α-glucosidases gave glucosylated products. Transglucosylation of stevioside by Pullulanase and pullulan exclusively afforded three products, 13-O-[β-maltotriosyl(1→2)-β-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (1), 13-O-β-maltosyl-(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (2) and 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-maltotriosyl-steviol (3). All of these products have already been obtained by trans-α-1, 4-glucosylation of stevioside by the cyclodextrin glucano-transferase starch system, and 1 and 2 have been proven to be tasty and potent sweeteners. Transglucosylation of stevioside by Biozyme L and maltose afforded three new products, 4, 5 and 6, the structures of these compounds being elucidated as 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol(4), 13-O-β-isomaltosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (5) and 13-O-β-nigerosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (6). A significantly high quality of taste was evaluated for 4.

  为了提高甜味，并进一步研究甜菊醇苷的结构与甜味之间的关系，研究人员采用多种商用葡糖苷酶对甜菊糖苷进行了转糖基化。结果表明，两种 α-葡萄糖苷酶可产生葡萄糖基化产物。通过普鲁兰酶和普鲁兰对甜菊糖苷进行转葡糖基化，只能得到三种产物：13-O-[β-麦芽三糖基（1→2）-β-葡糖基]-19-O-β-D-葡糖基-烷二醇（1）、13-O-β-maltosyl-(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (2) 和 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-maltotriosyl-steviol (3)。所有这些产品都是通过环糊精葡萄糖转移酶淀粉系统对甜菊糖苷进行反式-α-1，4-葡萄糖基化得到的，其中 1 和 2 已被证明是美味而有效的甜味剂。通过生物酶 L 和麦芽糖对甜菊糖苷进行转葡萄糖基化，得到了三种新产品 4、5 和 6，这些化合物的结构被阐明为 13-O-β-sophorosyl-19-O-β-isomaltosyl-steviol(4)、13-O-β-isomaltosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (5) and 13-O-β-nigerosyl(1→2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol (6).4 的口感质量明显较高。
• Synthesis and characteristics of a rebaudioside-A like compound as a potential non-caloric natural sweetener by Leuconostoc kimchii dextransucrase
  作者：Hye-Jin Kang、Ha-Nul Lee、Seong-Jin Hong、Bo-Ram Park、Kashif Ameer、Jeong-Yong Cho、Young-Min Kim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.130623

  日期：2022.1

  about obtaining rebaudioside A (Reb-A) like glucosyl stevioside-2 (STG-2). Glucosyl steviosides revealed greatly improved stability up to 120 °C and remained stable over 32.1% and 58.12% in the pH (1.4) compared with 30.55% of ST. Moreover, the glucosylated steviosides improved the stability, reaching 95% after 30 days and Reb-A like compound (STG-2) especially exhibited higher stability in commercial

  1. 甜菊糖苷 (ST) 目前被认为是一种需求量很大的天然零热量蔗糖替代品，具有多种促进健康的特性。尽管如此，其苦涩的余味限制了其在食品工业中的使用。在此，主要使用食品级乳酸菌Leuconostoc kimchii合成葡糖基甜菊苷葡聚糖蔗糖酶和转化率 (%) 为 40.3%。葡萄糖部分通过α-1,6-键立体选择性地转移到ST，这是关于获得像葡糖基甜菊糖苷-2（STG-2）一样的莱鲍迪苷A（Reb-A）的首次报道。葡糖基甜菊苷在高达 120 °C 时表现出极大的稳定性，与 ST 的 30.55% 相比，在 pH (1.4) 下的稳定性分别超过 32.1% 和 58.12%。此外，糖基化甜菊糖苷提高了稳定性，30 天后达到 95%，Reb-A 类化合物 (STG-2) 在商业饮料中尤其表现出更高的稳定性。此外，在葡萄糖生成率测试中，葡糖基甜菊苷比酶促修饰的 ST 降低了 1.92 倍和 2.24