甜菊醇19-葡萄糖苷 | 64977-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甜菊醇19-葡萄糖苷
• 英文名称: 13-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: 19-O-β-glucopyranosol steviol；steviol 19-O-monoglucoside；rubausoside；13-hydroxy-kaur-16-en-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester；glucosilsteviol；steviolmonoside；Glucosyl steviol；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 64977-89-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: OQPOFZJZPYRNFF-CULFPKEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 甜菊醇19-葡萄糖苷 在 UGT₈₅C₂ SSL S₈₄V mutant enzyme (SEQ ID NO:164) 、 calf intestinal alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甜叶悬钩子苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES IN RECOMBINANT HOSTS
  [FR] PRODUCTION DE GLYCOSIDES DE STÉVIOL DANS DES HÔTES DE RECOMBINAISON

  摘要：

  这项发明涉及重组微生物和生产叶草甙、糖基化的ent-kaurenol和糖基化的ent-kaurenoic酸的方法。

  公开号：

  WO2016120486A1
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 甜菊醇19-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Kaurane Diterpene Monoglycosides

  摘要：

  利用相转移催化剂，从普通起始原料甜菊醇合成了两种ent-kaurane 二萜糖苷，即甜菊醇 19-O-β-D-Glucopyranosiduronic 酸（甜菊醇葡糖苷，5）和 13-羟基ent-kaurane-16-en-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（7）。此外，还利用起始原料异雌甾醇和类似的合成方法合成了另一种 17-去甲-ent-贝壳杉烷苷，即 13-甲基-16-氧代-17-去甲-ent-贝壳杉烷-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（10）。这三种甜菊醇苷的合成都是通过简单的化学方法完成的，并根据一维和二维核磁共振以及质谱（MS）数据对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules16108402

文献信息

• Development of Photoaffinity Probe for the Discovery of Steviol Glycosides Biosynthesis Pathway in <i>Stevia rebuadiana</i> and Rapid Substrate Screening
  作者：Weichao Li、Yiqing Zhou、Wenjing You、Mengquan Yang、Yanrong Ma、Mingli Wang、Yong Wang、Shuguang Yuan、Youli Xiao

  DOI：10.1021/acschembio.8b00285

  日期：2018.8.17

  responsible for the biosynthesis pathway coded for the genes is ongoing, and the unknown functional diversity of this class of enzymes has been revealed by genome sequencing. Commonly, it is feasible in annotating of biosynthetic genes of prokaryotes due to the existence of gene clusters of secondary metabolites. However, in eukaryotes, the biosynthetic genes are not compactly clustered in the way of prokaryotes

  正在进行负责基因编码生物合成途径的目标酶的功能发现和表征，并且通过基因组测序揭示了这类酶的未知功能多样性。通常，由于次生代谢物基因簇的存在，在注释原核生物的生物合成基因上是可行的。然而，在真核生物中，生物合成基因并非以原核生物的方式紧密地聚集。因此，鉴定植物中新发现的天然产物的生物合成途径仍然具有挑战性。甜菊醇糖苷是一类天然甜味剂，在草本植物甜叶菊中含量很高。。在这里，我们应用了化学旋转策略对甜叶菊中甜菊醇糖苷的生物合成酶进行蛋白质组学分析。我们不仅确定了甜菊醇糖苷生物合成中涉及的甜菊醇催化UDP-糖基转移酶（UGT）UGT73E1，而且还建立了一个基于探针的平台来快速筛选功能未知的UGT的潜在底物。该方法将是挖掘新颖的合成零件以组装用于合成其他复杂天然产物的合成生物系统的补充工具。
• Glucosyltransferase Capable of Catalyzing the Last Step in Neoandrographolide Biosynthesis
  作者：Yuan Li、Hui-Xin Lin、Jian Wang、Jian Yang、Chang-Jiang-Sheng Lai、Xing Wang、Bao-Wei Ma、Jin-Fu Tang、Yong Li、Xin-Lin Li、Juan Guo、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02146

  日期：2018.10.5

  ApUGT, a diterpene glycosyltransferase from Andrographis paniculata, could transfer a glucose to the C-19 hydroxyl moiety of andrograpanin to form neoandrographolide. This glycosyltransferase has a broad substrate scope, and it can glycosylate 26 natural and unnatural compounds of different structural types. This study provides a basis for exploring the glycosylation mechanism of ent-labdane-type diterpenes and plays an important role in diversifying the structures used in drug discovery.
• [EN] REBAUDIOSIDE A DERIVATIVE PRODUCTS AND METHODS FOR MAKING<br/>[FR] PRODUITS DÉRIVÉS DU REBAUDIOSIDE A ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2009108680A3

  公开（公告）日：2009-12-03
• A complete specific cleavage of glucosyl and ester linkages of stevioside for preparing steviol with a β-galactosidase from Sulfolobus solfataricus
  作者：Jun-Ming Chen、Yong-mei Xia、Hui-da Wan、Hai-jun Wang、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.03.011

  日期：2014.7

  beta-Galactosidases from Sulfolobus solfataricus have been used to synthesize galactooligosaccharide and lactulose. In this work, a beta-galactosidase from S. solfataricus with weak beta-glucosidase activity but high lipase activity was employed as catalyst to assist hydrolysis of stevioside to obtain steviol, an important starting reagent of synthetic bioactive materials and the main metablite of stevioside in human digistion. The beta-galactosidase presented a strict substrate specifity on converting stevioside to steviol in a stoichiometric yield. The beta-galactosidase favors the cleavage of glycoside linkages prior to cleavage of glycosyl ester linkage. The hydrolysis is external diffusion controlled and hence has to bear low substrate concentration in regular process, but this can be solved with product removal or enzyme immobilization. The immobilization of the beta-galactosidase onto cross-linked chitosan microspheres did not enhance the enzyme's thermal or pH stability but eliminated the external diffusion, and therefore speeded the hydrolysis in 3 folds. The relative reaction activity dropped only 1.75% after 6 runs of using the immobilized beta-galactosidase. (c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.