甜菊双糖甙 | 41093-60-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甜菊双糖甙
• 中文别名: 甜菊双糖苷
• 英文名称: steviolbioside
• 英文别名: 13-O-β-D-sophorosyl-ent-kaur-16-en-19-oic acid；(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 41093-60-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₃
• 分子量: 642.741
• InChiKey: OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N

物化性质

• 熔点：
  190℃ (methanol )
• 沸点：
  847.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  235.78 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

生物活性

Steviolbioside 是一种罕见的天然甜味剂，存在于甜菊叶中。研究表明，它对多种人类癌细胞具有抑制作用，并展现出研究乳腺癌的潜力。

化学性质

Steviolbioside 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于降血糖和食品甜味剂的应用领域。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甜菊双糖甙 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 生成 甜叶菊甙元
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖的全合成

  摘要：

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80136-0
• 作为产物：
  描述：

  瑞鲍迪甙 A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80 mg的产率得到甜菊双糖甙
  参考文献：
  名称：

  Quantitation of Sweet Steviol Glycosides by Means of a HILIC-MS/MS-SIDA Approach

  摘要：

  Meeting the rising consumer demand for natural food ingredients, steviol glycosides, the sweet principle of Stevia rebaudiana Bertoni (Bertoni), have recently been approved as food additives in the European Union. As regulatory constraints require sensitive methods to analyze the sweet-tasting steviol glycosides in foods and beverages, a HILIC-MS/MS method was developed enabling the accurate and reliable quantitation of the major steviol glycosides stevioside, rebaudiosides A-F, steviolbioside, rubusoside, and dulcoside A by using the corresponding deuterated 16,17-dihydrosteviol glycosides as suitable internal standards. This quantitation not only enables the analysis of the individual steviol glycosides in foods and beverages but also can support the optimization of breeding and postharvest downstream processing of Stevia plants to produce preferentially sweet and least bitter tasting Stevia extracts.

  DOI：

  10.1021/jf404018g

文献信息

• First Derivative of the Stevia rebaudiana Glycoside Steviolbioside Containing Thiazolylhydrazone Moieties
  作者：R. R. Sharipova、B. F. Garifullin、O. V. Andreeva、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev

  DOI：10.1007/s10600-016-1798-x

  日期：2016.9

  A derivative of the Stevia rebaudiana glycoside steviolbioside in which two molecules containing thiazolylhydrazone groups on C-16 atoms were connected through a polymethylene linker to their carboxylic functionalities was synthesized for the first time.

  首次合成了来自甜叶菊糖苷甜叶菊提取物（steviolbioside）的一种衍生物，其中两分子在C-16原子上含有噻唑基肼酮基团，通过聚亚胺链连接到它们的羧酸功能基上。
• Diterpenoid sweeteners. Synthesis and sensory evaluation of stevioside analogs with improved organoleptic properties
  作者：Grant E. DuBois、Rebecca A. Stephenson

  DOI：10.1021/jm00379a017

  日期：1985.1

  (11) of stevioside, shown chromatographically to be of increased hydrophilicity, was prepared and found to exhibit no bitter-taste character. Similarly an analogue (13) of rebaudioside A, having increased polarity, was prepared and found not to exhibit any bitter taste. The rebaudioside A analogue 13 was determined to have higher potency than 11 is suggested as a potential non-nutritive sweetener for food

  已经制备了甜菊糖苷（1）和莱鲍迪苷A（3）类似物的同类系列。已经发现，天然化合物1和3中内源的苦味成分可以通过增加分子亲水性来消除。通过制备的一系列化合物，苦味特性与总亲水性的色谱指标k'相关。制备了在色谱上显示亲水性增加的甜菊糖苷类似物（11），发现其没有苦味。类似地，制备具有增加的极性的莱鲍迪甙A的类似物（13），发现没有表现出任何苦味。建议将莱鲍迪甙A类似物13的功效强于11，作为食品应用中潜在的非营养性甜味剂。
• Highly specific sophorose β-glucosidase from Sphingomonas elodea ATCC 31461 for the efficient conversion of stevioside to rubusoside
  作者：Qing Lan、Tingting Tang、Yu Yin、XiaoYi Qu、Zilong Wang、Hao Pang、Ribo Huang、Liqin Du

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.05.164

  日期：2019.10

  target both diterpenoid compounds and sophorose, namely, β-glucosidase SPBGL1 from Sphingomonas elodea ATCC 31461. SPBGL1 displayed high specificity toward sophorose, and activity toward stevioside, but not rebaudioside A. The stevioside conversion rate was 98%. SPBGL1 also operated at high substrate concentrations, such as in 50% crude steviol glycoside extract. Glucose liberated from stevioside was easy

  不仅在酶分离方法中，而且在用于植物化合物提取的酶测定方法中，都需要酶的特异性和特异性。甜菊糖苷，红景天苷和莱鲍迪苷A是来自植物的天然甜味化合物。这些化合物具有相同的骨架，并且仅包含不同的侧链葡糖基，这使得它们难以分离。然而，靶向二萜类化合物并显示出对侧链葡糖基基团的特异性活性的酶是罕见的。在本文中，我们报告了一种可同时靶向二萜类化合物和槐糖的酶的鉴定和表征，即来自鞘氨醇单胞菌的β-葡萄糖苷酶SPBGL1。ATCC31461。SPBGL1对槐糖具有高特异性，对甜菊糖苷具有活性，但对莱鲍迪苷A无活性。甜菊糖苷转化率为98％。SPBGL1还可以在高底物浓度下运行，例如在50％的粗制甜菊醇糖苷提取物中。从甜菊糖中释放的葡萄糖易于使用葡萄糖氧化酶方法定量，从而可以测定甜菊糖的含量。
• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。
• Synthesis and antituberculosis activity of derivatives of Stevia rebaudiana glycoside steviolbioside and diterpenoid isosteviol containing hydrazone, hydrazide, and pyridinoyl moieties
  作者：V. E. Kataev、I. Yu. Strobykina、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、R. R. Sharipova、V. F. Mironov、R. V. Chestnova

  DOI：10.1134/s1068162011030095

  日期：2011.7

  Conjugates of antitubercular drug Isoniazid (hydrazide of isonicotinic acid), nicotinic and alpha-picolinic acid hydrazides and glycoside steviolbioside from the plant Stevia rebaudiana as well as the product of its acid hydrolysis, diterpenoid isosteviol, were synthesized. Besides, isosteviol hydrazide and hydrazone derivatives as well as conjugates containing two isosteviol moieties connected by

  合成了植物甜叶菊甜叶菊的抗结核药物异烟肼（异烟酸的酰肼），烟酸和α-吡啶甲酸酰肼和糖苷甜菊双糖苷及其酸水解产物二萜类异甾烯醇的结合物。此外，还获得了异戊烯醇酰肼和衍生物，以及包含通过二酰肼接头连接的两个异戊烯醇部分的缀合物。初始化合物及其合成衍生物均抑制结核分枝杆菌（H37Rv体外）的生长。甜菊糖甙和甜菊糖甙的100％（MIC）抑制结核分枝杆菌生长的最小浓度分别为7.5和3.8 microg / mL。吡啶碳酸和甜菊双糖苷以及异osteviol的酰肼共轭物的MIC值分别在5-10和10-20 microg / mL范围内。对结核分枝杆菌的最大抑制作用显示了异osteviol和己二酸二酰肼的结合物（MIC值为1.7至3.1 microg / mL）。所研究化合物的抗结核活性高于抗结核药物吡嗪酰胺的活性（MIC = 12.5-20 microg / mL），但低于抗结核药物异烟肼的活性（MIC