13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oic acid | 40878-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oic acid
• 英文别名: 13-O-[3",4",6"-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1"-2α')-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]ent-caur-16-en-19-oic acid；13-O-(hepta-O-acetyl-β-D-sophorosyl)-ent-kaur-16-en-19-oic acid；hepta acetyl steviolbioside；(10S)-13-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-kaur-16-en-19-oic acid；(10S)-13-[O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-kaur-16-en-19-saeure
• CAS: 40878-59-9
• 化学式: C₄₆H₆₄O₂₀
• 分子量: 937.002
• InChiKey: OIGBIFRLQXGVSP-WMBFXPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  258.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含Ste，酰肼和吡啶基部分的甜叶菊甜菊糖苷和二萜类异甾烷醇糖苷甜菊糖苷衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了植物甜叶菊甜叶菊的抗结核药物异烟肼（异烟酸的酰肼），烟酸和α-吡啶甲酸酰肼和糖苷甜菊双糖苷及其酸水解产物二萜类异甾烯醇的结合物。此外，还获得了异戊烯醇酰肼和衍生物，以及包含通过二酰肼接头连接的两个异戊烯醇部分的缀合物。初始化合物及其合成衍生物均抑制结核分枝杆菌（H37Rv体外）的生长。甜菊糖甙和甜菊糖甙的100％（MIC）抑制结核分枝杆菌生长的最小浓度分别为7.5和3.8 microg / mL。吡啶碳酸和甜菊双糖苷以及异osteviol的酰肼共轭物的MIC值分别在5-10和10-20 microg / mL范围内。对结核分枝杆菌的最大抑制作用显示了异osteviol和己二酸二酰肼的结合物（MIC值为1.7至3.1 microg / mL）。所研究化合物的抗结核活性高于抗结核药物吡嗪酰胺的活性（MIC = 12.5-20 microg / mL），但低于抗结核药物异烟肼的活性（MIC

  DOI：

  10.1134/s1068162011030095
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 13-O-[β-D-heptaacetylsophorosyl]-ent-kauren-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  甜叶菊甜菊糖苷葡萄糖醛酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  首次合成了甜叶菊糖苷甜菊糖苷的葡萄糖醛酸衍生物。甜菊糖苷对金黄色葡萄球菌 ATCC 209p 表现出选择性抑菌和杀菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 62.5 μg/mL，与抗生素氯霉素的活性相对应。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2211-0

文献信息

• Total synthesis of stevioside
  作者：Tomoya Ogawa、Michio Nozaki、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80136-0

  日期：1980.1

  Steviol 2 was transformed into stevioside 1 by applying the stereoselective methods of glycosidation.

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。
• [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2019147617A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Novel diterpene glycosides isolated from Stevia extract as well as diterpene glycosides that are synthetically prepared are provided herein. Compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides are also provided herein. Methods of enhancing the sweetness and/or flavor of consumables using the novel diterpene glycosides, methods of preparing compositions and consumables comprising the novel diterpene glycosides, methods of purifying the novel diterpene glycosides and methods of synthesizing the diterpene glycosides are also provided.

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。
• Synthesis of thiazolylhydrazones of the Stevia rebaudiana glycoside steviolbioside
  作者：R. R. Sharipova、B. F. Garifullin、O. V. Andreeva、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363216080168

  日期：2016.8

  Thiazolylhydrazones of the Stevia rebaudiana glycoside steviolbioside were synthesized for the first time.
• Functionalization of the double bond in the glycoside of the Stevia rebaudiana plant steviolbioside, as a way to macrocyclic glycosides
  作者：R. R. Sharipova、B. F. Garifullin、O. V. Andreeva、I. Yu. Strobykina、O. B. Bazanova、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s107036321506016x

  日期：2015.6

  The C-16=C-17 bond in the glycoside steviolbioside from the plant Stevia rebaudiana was oxidized for the first time. Ketone, thiosemicarbazone, and oxime of steviolbioside with a heptaacetylated sophorosyl fragment, as well as binuclear and tetranuclear macrocyclic derivatives of this rebaudioside were synthesized.
• Stevioside. IV. Evidence that Stevioside is a Sophoroside
  作者：Erik Vis、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01599a047

  日期：1956.9