3-甲基-4-硝基苯甲酸 | 3113-71-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基苯甲酸
• 中文别名: 3-甲基-硝基苯甲酸；4-硝基间甲基苯甲酸；4-硝基-3-甲基苯甲酸
• 英文名称: 3-methyl-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 3113-71-1
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00007168
• 分子量: 181.148
• InChiKey: XDTTUTIFWDAMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (lit.)
• 沸点：
  314.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4283 (rough estimate)
• 溶解度：
  略溶。在酒精中
• 物理描述：
  3-methyl-4-nitrobenzoic acid appears as needles or off white powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-甲基-4-硝基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitro-m-toluic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitro-m-toluic acid
别名
: C8H7NO4
分子式
: 181.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitro-m-toluic acid
-
CAS 号 3113-71-1
EC-编号 221-479-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 216 - 218 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-甲基-4-硝基苯甲酸是一种附加值较高的精细化工产品，以其为原料可进一步合成多种重要的有机化合物，例如4-氯喹唑啉-6-甲酸乙酯、2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑、4-甲基-2-乙基-1H-苯并咪唑-6-甲酸甲酯、3,4-二氢-4-喹唑啉酮-6-甲酸、4-氨基苯基-1,3-二甲酸、4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯以及4-硝基苯基-1,3-二甲酸等。此外，该化合物还应用于医药领域，是合成抗高血压药物替米沙坦和治疗艾滋病药物的重要中间体。

制备

（1）在200 mL 40% (wt%) 硫酸溶液中加入20 g 硫酸铬固体，搅拌溶解后作为阳极液；将80 mL 10% (wt%) 硫酸溶液作为阴极液。电解槽用陶瓷隔板分为阳极室和阴极室，分别注入上述阳极液和阴极液。阳极为二氧化铅板，阴极为铅棒。电解时，控制电解液温度为35℃，槽电压4 V，电流密度500 A/m²。当阳极液由墨绿色变为棕红色时停止电解。随后蒸发阳极液得到三氧化铬的红色固体，过滤后得到9 g 三氧化铬，产率为90%；滤液（记为A）含有少量三价铬和六价铬的浓硫酸，可循环利用以备下次配制阳极液。

（2）将电解所得的8 g 三氧化铬溶于75 mL 50% 硫酸溶液中，加热至50℃，不断搅拌下向其中缓慢滴加2.5 mL 2,4-二甲基硝基苯。滴加完毕后继续搅拌反应4小时；随后将反应温度升至70℃，再搅拌反应6小时；接着升温至90℃，再搅拌反应6小时。反应完成后过滤（滤液记为B），固体用水洗涤后溶于0.5 M NaOH溶液中，然后过滤，滤液用1 M H₂SO₄酸化至pH值为3，此时产生大量白色沉淀。将沉淀过滤、水洗，所得固体即为3-甲基-4-硝基苯甲酸，在80℃下干燥后产率为75%。

（3）将步骤（2）中的滤液B与步骤（1）中的滤液A混合作为阳极液，替代步骤（1）中的阳极液，重复步骤（1）。得到三氧化铬红色固体8.6 g，其产率为85%，滤液（记为A）含有少量三价铬和六价铬的浓硫酸，可循环利用以备下次配制阳极液。

（4）利用步骤（3）所制得的三氧化铬固体，重复步骤（2），得到3-甲基-4-硝基苯甲酸产率为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-(3,6-二氢-4-苯基-1(2H)-吡啶)丁基]-1H-吲哚-5-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Henning; Gericke, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-甲基-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Findeklee, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• One-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from nitrobenzenes
  作者：Fen Zhao、Zhen Chen、Kai Xie、Rui Yang、Yu-Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.021

  日期：2016.1

  Abstract A facile synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved from nitrobenzenes and terminal alkynes under mild conditions. The reactions were successful for nitrobenzenes and terminal alkynes bearing various functionalities, from which the 1,2,3-triazole derivatives were smoothly synthesized through a four-step one-pot sequence.

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。
• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736540A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Synthesis of a Benzene-containing C1-Phosphonate Analogue of UDP-GlcNAc for the Inhibition of<i>O</i>-GlcNAc Transferase
  作者：Jungkyun Im

  DOI：10.1002/bkcs.10609

  日期：2016.1

  I report here the design, synthesis, and biological evaluation of a new C1‐phosphonate analogue of UDP‐GlcNAc as a potential inhibitor of OGT, an enzyme responsible for O‐GlcNAc modification. The analogue was designed to mimic the transition state of the natural donor involved in the enzymatic reaction. However, the analogue showed somehow low activity as an inhibitor of OGT.

  我在这里报告了UDP-GlcNAc的新的C1-膦酸酯类似物作为OGT的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估，OGT是负责O -GlcNAc修饰的酶。设计类似物以模拟参与酶促反应的天然供体的过渡态。但是，该类似物作为OGT抑制剂表现出某种程度的低活性。

表征谱图