tert-butyl-4-nitro-3-[(N-methylacetylamino)methyl]benzoate | 446263-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-4-nitro-3-[(N-methylacetylamino)methyl]benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[acetyl(methyl)amino]methyl]-4-nitrobenzoate
• CAS: 446263-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ITCGHYZNRSYONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-nitro-3-[(N-methylacetylamino)methyl]benzoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 3-[(N-acetyl-N-methylamino)methyl]-4-aminobenzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现基于氨基吡啶的细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）抑制剂。

  摘要：

  细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环中的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。我们鉴定有效的选择性FabI抑制剂的努力始于对GlaxoSmithKline专有化合物的筛选，该鉴定了几种金黄色葡萄球菌FabI的小分子抑制剂。通过结合迭代化学化学和基于X射线晶体结构的设计，将这些引线之一开发为新型氨基吡啶衍生物9，一种来自金黄色葡萄球菌（IC（50）= 2.4 microM）和嗜血杆菌的低微摩尔FabI抑制剂。流感（IC（50）= 4.2 microM）。化合物9对包括金黄色葡萄球菌（MIC = 0.5 microg / mL）在内的几种生物具有良好的体外抗菌活性，并且在S. 大鼠金黄色腹股沟脓肿感染模型。通过FabI过表达子和大分子合成研究，已证实9的作用方式是通过抑制FabI来抑制脂肪酸生物合成。综上所述，这些结果支持FabI作为有效的抗菌靶标，并证明了

  DOI：

  10.1021/jm020050+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-3-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl-4-nitro-3-[(N-methylacetylamino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现基于氨基吡啶的细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）抑制剂。

  摘要：

  细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环中的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。我们鉴定有效的选择性FabI抑制剂的努力始于对GlaxoSmithKline专有化合物的筛选，该鉴定了几种金黄色葡萄球菌FabI的小分子抑制剂。通过结合迭代化学化学和基于X射线晶体结构的设计，将这些引线之一开发为新型氨基吡啶衍生物9，一种来自金黄色葡萄球菌（IC（50）= 2.4 microM）和嗜血杆菌的低微摩尔FabI抑制剂。流感（IC（50）= 4.2 microM）。化合物9对包括金黄色葡萄球菌（MIC = 0.5 microg / mL）在内的几种生物具有良好的体外抗菌活性，并且在S. 大鼠金黄色腹股沟脓肿感染模型。通过FabI过表达子和大分子合成研究，已证实9的作用方式是通过抑制FabI来抑制脂肪酸生物合成。综上所述，这些结果支持FabI作为有效的抗菌靶标，并证明了

  DOI：

  10.1021/jm020050+

文献信息

• Fab I inhibitors
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06762201B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are FabI inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections.

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，并可用于治疗细菌感染。