3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 | 88071-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-bromomethyl-4-nitrobenzoic acid methyl ester；Methyl 3-bromomethyl-4-nitrobenzoate
• CAS: 88071-90-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: FMYMKUZFDVJUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  382.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure−Activity Relationship of N-(Ureidoalkyl)-Benzyl-Piperidines As Potent Small Molecule CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists

  摘要：

  Structure-activity relationship (SAR) studies of initial screening hits from our corporate library of compounds and a structurally related series of CCR1 receptor antagonists were used to determine that an N-(alkyl)benzylpiperidine is an essential pharmacophore for selective CCR3 antagonists. Further SAR studies that introduced N-(ureidoalkyl) substituents improved the binding potency of these compounds from the micromolar to the low nanomolar range. This new series of compounds also displays highly potent, in vitro functional CCR3-mediated antagonism of eotaxin-induced Ca2+ mobilization and chemotaxis of human eosinophils.

  DOI：

  10.1021/jm0201767
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现和结构-活性关系的新蛋白：一类新的Toll样受体4（TLR4）激动剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00177

文献信息

• Synthesis of a Benzene-containing C1-Phosphonate Analogue of UDP-GlcNAc for the Inhibition of<i>O</i>-GlcNAc Transferase
  作者：Jungkyun Im

  DOI：10.1002/bkcs.10609

  日期：2016.1

  I report here the design, synthesis, and biological evaluation of a new C1‐phosphonate analogue of UDP‐GlcNAc as a potential inhibitor of OGT, an enzyme responsible for O‐GlcNAc modification. The analogue was designed to mimic the transition state of the natural donor involved in the enzymatic reaction. However, the analogue showed somehow low activity as an inhibitor of OGT.

  我在这里报告了UDP-GlcNAc的新的C1-膦酸酯类似物作为OGT的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估，OGT是负责O -GlcNAc修饰的酶。设计类似物以模拟参与酶促反应的天然供体的过渡态。但是，该类似物作为OGT抑制剂表现出某种程度的低活性。
• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• 3-ALKYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160222028A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs) useful in the treatment of diseases or disorders associated with an HDAC, e.g., HDAC6, having a Formula I: where R, L, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are described herein.

  本公开涉及抑制锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，用于治疗与HDAC（例如HDAC6）相关的疾病或疾病，其具有以下式I： 其中R、L、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所述。
• Ring Size and Substitution Effects in the Tandem Reduction-Lactamization of<i>ortho</i>-Substituted Nitroarenes
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、John T. Hiett

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066643

  日期：2015.9.3

  Earlier work in this laboratory has explored the synthesis of heterocycles using tandem reaction strategies initiated under dissolving metal reduction conditions. The current investigation describes an evaluation of the scope of this process for the preparation of 2oxoindolines, 2-oxotetrahydroquinolines and 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b]azepines. These moieties have value as synthetic building blocks, and

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到
• Method for inhibiting the growth of mammalian cells
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0834311A1

  公开（公告）日：1998-04-08

  A method for inhibiting mammalian cell growth is disclosed. The method uses compounds known as N-acetonylarylamides. The compounds have been shown to inhibit cell mitosis and to inhibit microtubule assembly. The method may be used to treat diseases associated with rapid cell growth, particularly cancer. The compounds used in the method of the present invention may be used in combination with other therapies and may be administered by known techniques for drug administration.

  揭示了一种抑制哺乳动物细胞生长的方法。该方法使用一种称为N-乙酰基芳胺的化合物。已经证明这些化合物可以抑制细胞有丝分裂并抑制微管组装。该方法可用于治疗与快速细胞生长相关的疾病，特别是癌症。本发明方法中使用的化合物可以与其他疗法结合使用，并可以通过已知的药物给药技术进行给药。