1,3-二甲基-4-硝基苯 | 89-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-4-硝基苯
• 中文别名: 4-硝基间二甲苯；4-硝基二甲苯；4-硝基-1,3-二甲苯；2,4-二甲基硝基苯；2,4-二甲苯硝基；2,4-二甲基-1-硝基苯
• 英文名称: 2,4-dimethylnitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1-nitrobenzene；1,3-dimethyl-4-nitrobenzene；4-nitro-m-xylene
• CAS: 89-87-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007169
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-9 °C(lit.)
• 沸点：
  244 °C(lit.)
• 密度：
  1.117 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  225 °F
• 物理描述：
  1,3-dimethyl-4-nitrobenzene is a light yellow to amber liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 150.1 °F ; 760 mm Hg at 471.2° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1205.3
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. 应避免接触的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1665 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29042000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61675
ＣＡＳ:	89-87-2
中文名称:	2，4-二甲基硝基苯
英文名称:	2,4-dimethylnitrobenzene
别 名:	4-硝基间二甲苯；4-硝基-1，3-二甲苯；1，3-二甲基-4-硝基苯
分子式:	C 8 H 9 NO 2 ；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NO 2
分子量:	151.17
熔 点:	2℃ 沸点：244℃
密 度:	相对密度(水=1)1.14
蒸汽压:	107℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成，及作用火棉胶凝结促进剂

2、对环境的影响 该物质对环境可能有害。 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收，可能引起中毒死亡。蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。吸收进入人体后，可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3、现场应急监测方法 4、实验室监测方法 用各种新液相气气色谱分析硝基二甲苯异构体—(Ono,Aoi；Masuda,Yoshio)，《Anal.Lett.,Part A》,1980,13,No14，1269～1276(英文)《分析化学文摘》，1982.5 5、环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 6、应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。 身体防护：穿胶布防毒衣。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

用途：农药双甲脒的原料，也可用于染料等化工产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-硝基苯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sulfur 作用下， 生成 3-甲基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DE87255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以90%的产率得到1,3-二甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  强酸性介质中芳族硝基化合物的重排

  摘要：

  2-硝基米二甲苯和一些硝基酚在70-110经历三氟甲磺酸1,3-硝基组重排℃。

  DOI：

  10.1039/c39860001649
• 作为试剂：
  描述：

  Undec-10-ynyl 2,2-dimethylpropanoate 、 四苯基二膦 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 1,3-二甲基-4-硝基苯 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到11-Diphenylphosphorylundec-10-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed synthesis of 1-alkynylphosphine oxides from 1-alkynes and tetraphenylbiphosphine

  摘要：

  A rhodium complex RhH(PPh3)(4) catalyzes the C-P bond forming reaction of 1-alkynes and tetrapbenylbiphosphine in the presence of 2,4-dimethylnitro benzene giving 1-alkynylphosphines and its oxides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.158

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• Unsaturated Mo in Mo₄O₄N₃ for efficient catalytic transfer hydrogenation of nitrobenzene using stoichiometric hydrazine hydrate
  作者：Shicheng Luo、Yu Long、Kun Liang、Jiaheng Qin、Yi Qiao、Jing Li、Guangxue Yang、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/d1gc02647j

  日期：——

  Transfer hydrogenation of nitroarenes to the corresponding anilines using hydrazine hydrate and non-noble metal catalysts has already been widely studied. However, the toxicity resulting from excess hydrazine hydrate and the high reaction temperature limit its industrial application. Herein, a novel N-doped molybdenum oxide compound (Mo4O4N3) was in situ prepared from g-C3N4 and (NH4)6Mo7O24·4H2O (AHM)

  已经广泛研究了使用水合肼和非贵金属催化剂将硝基芳烃氢化成相应的苯胺。然而，过量的水合肼导致的毒性和高反应温度限制了其工业应用。在此，一种新型的掺杂N氧化钼化合物（莫4 ø 4 Ñ 3）为在原位从GC制备3 Ñ 4和（NH 4）6沫7 ö 24 ·4H 2 O（AHM）。制备的 Mo 4 O 4 N 3使用化学计量摩尔比的水合肼（–NO 2  : N 2 H 4 ·H 2 O = 1: 1.5）在室温下放置 50 分钟，可以实现苯胺的 99% 产率。机理实验和表征技术表明，Mo 4 O 4 N 3中不饱和Mo的酸性位点可以有效地激活N 2 H 4分子，形成活性氢物种，用于硝基芳烃的催化转移加氢，而不会产生有害的NH 3。此外，Mo 4 O 4 N 3在无溶剂的大规模反应中仍表现出优异的催化性能。这项工作可能为芳胺生产提供一种可行且有效的策略。
• Palladium nanoparticles embedded in mesoporous carbons as efficient, green and reusable catalysts for mild hydrogenations of nitroarenes
  作者：Mohamed Enneiymy、Philippe Fioux、Claude Le Drian、Camelia Matei Ghimbeu、Jean-Michel Becht

  DOI：10.1039/d0ra05713d

  日期：——

  environment-friendly hydrogenations of nitroarenes at room temperature under H2 (1 atm) in EtOH in the presence of only 5 mequiv. of supported Pd. The determinations of the optimal characteristics of the catalysts constituted a second objective of this study. It was found that the activity of the catalysts was strongly dependent on the Pd NPs sizes, i.e., catalysts bearing small Pd NPs (1.2 nm obtained at 300 °C and

  硝基芳烃的还原是制备芳香伯胺的最有效途径。这些还原通常在非均相过渡金属催化剂的存在下进行，这种催化剂相当有效，但制备时间长且繁琐。此外，它们含有非常昂贵的金属，在大多数情况下难以重复使用。因此，本报告实施了从安全无毒的起始材料中快速获得高效、易于获得和可重复使用的 Pd 催化剂的开发。使用了两种自下而上的合成方法，第一种是用 Pd 盐溶液浸渍微孔/中孔碳载体，然后进行热还原（在 300，450 或 600 °C），而第二个涉及基于酚类前体、乙二醛、表面活性剂和 Pd 盐的混合物的共组装和热解（600 °C）的直接合成。所获得的复合材料具有可调尺寸（范围从 1-2 到 7.0 nm）并均匀分布在碳骨架（孔/壁）中的 Pd 纳米颗粒（NP）。结果表明，它们成功地用于硝基芳烃在室温和 H 下的温和且环保的加氢反应。2 (1 atm) 在 EtOH 中仅存在 5 mequiv。支持的 Pd。确定催
• Metal-free chemoselective reduction of nitroaromatics to anilines via hydrogen transfer strategy
  作者：Qi Shuai、Jun Li、Feng Zhao、Weike Su、Guojun Deng

  DOI：10.1007/s11696-018-0634-0

  日期：2019.4

  A novel protocol for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines has been established. The metal-free reduction goes through a hydrogen transfer process. Various easily reducible functional groups can be well tolerated under the optimized reaction conditions.

  建立了将芳香族硝基化合物化学选择性还原为芳香族胺的新方案。无金属还原通过氢转移过程进行。在优化的反应条件下，各种容易还原的官能团都可以被很好地耐受。

表征谱图