tert-butyl 4-nitro-3-(phenethylamino)methyl benzoate | 147290-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-nitro-3-(phenethylamino)methyl benzoate
• 英文别名: t-butyl 4-nitro-3-[N-(2-phenylethyl)aminomethyl]benzoate；Tert-butyl 3-(phenethylamino)methyl-4-nitrobenzoate；tert-butyl 4-nitro-3-[(2-phenylethylamino)methyl]benzoate
• CAS: 147290-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: ZFTSLXLCLAWXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-nitro-3-(phenethylamino)methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 7-[[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-4-(2-phenylethyl)-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂，可替代药效团。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-nitro-3-(phenethylamino)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂，可替代药效团。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a003

文献信息

• Bicyclic fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05693636A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A.sup.1 to A.sup.5 form an accessible substituted seven-membered ring, which may be saturated or unsaturated, optionally containing up to two heteroatoms chosen from the group of O, S and N wherein S and N may be optionally oxidized; D.sup.1 to D.sup.4 form an accessible substituted six membered ring, optionally containing up to two nitrogen atoms; R is at least one substituent chosen from the group of R.sup.7, or Q--C.sub.1-4 alkyl, Q--C.sub.2-4 alkenyl, Q--C.sub.2-4 alkynyl, preferably substituted by an acidic function; R* is H, Q--C.sub.1-6 alkyl, Q--C.sub.1-6 oxoalkyl, Q--C.sub.2-6 alkenyl or Q--C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, Ar or Het, optionally substituted by one or more substitutents; and R.sup.6 is preferably a substituent containing a basic nitrogen moiety; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, and a method for inhibiting platelet aggregation.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中A.sup.1至A.sup.5形成一个可取代的七元环，可以是饱和的或不饱和的，可选地含有最多两个来自O、S和N组的杂原子，其中S和N可以选择性地氧化；D.sup.1至D.sup.4形成一个可取代的六元环，可选地含有最多两个氮原子；R至少是来自R.sup.7或Q--C.sub.1-4烷基、Q--C.sub.2-4烯基、Q--C.sub.2-4炔基的一个取代基，最好是通过酸性功能取代的；R*是H、Q--C.sub.1-6烷基、Q--C.sub.1-6氧代烷基、Q--C.sub.2-6烯基或Q--C.sub.2-4炔基、C.sub.3-6环烷基、Ar或Het，可选择性地取代一个或多个取代基；R.sup.6最好是含有碱性氮基团的取代基；或其药学上可接受的盐，用于抑制血小板聚集，用于实现此类活性的药物组合物，以及用于抑制血小板聚集的方法。
• Fab I inhibitors
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06762201B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are FabI inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections.

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• [EN] BICYCLIC FIBRINOGEN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE FIBRINOGENE BICYCLIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO1995018619A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  Certain compounds within formula (I) are inhibitors of platelet aggregation wherein A1 is NH or CH2; R is H, C1-6alkyl, benzyl or a carboxy protecting group; R3 is C1-6alkyl, Ar- C0-6alkyl, C1-6cycloalkyl C0-6alkyl, or Het C0-6alkyl; R6 is 4-amidino-Ar-N(CH3)CO, [[2-(4-piperidinyl)ethyl] (N-methyl)amino] carbonyl, (4,4'-bipiperidin-1-yl) carbonyl, [4-(2-aminoethyl) piperidin-1-yl]carbonyl, [[[3-(4-piperidinyl] propyl]methylamino]carbonyl, 1-[4- (4-pyridyl)piperazinyl]carbonyl, [[2-[(2-amino)pyrid -4-yl]ethyl]methylamino] carbonyl, [[2-(4-piperidinyl) ethyl]carbonyl]amino, [[2-(4-piperidinyl) ethyl]carbonyl]amino, [[2-(1-piperazinyl) ethyl]methylamino] -carbonyl, or [[(1,2,3,4- tetrahydro-7-isoquinolinyl] amino] carbonyl; and X is H, C1-4alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkthio, trifluoroalkyl, N(R')2, CO2R', CON(R')2, OH, F, Cl, Br or I.

  公式（I）中的某些化合物是血小板聚集抑制剂，其中A1为NH或CH2; R为H、C1-6烷基、苄基或羧基保护基；R3为C1-6烷基、Ar-C0-6烷基、C1-6环烷基C0-6烷基或Het C0-6烷基；R6为4-酰胺基-Ar-N（CH3）CO、[[2-（4-哌啶基）乙基]（N-甲基）氨基]羰基、（4,4'-联哌啶-1-基）羰基、[4-（2-氨乙基）哌啶-1-基]羰基、[[[3-（4-哌啶基]丙基]甲基氨基]羰基、1-[4-（4-吡啶基）哌嗪基]羰基、[[2-[(2-氨基)吡啶-4-基]乙基]甲基氨基]羰基、[[2-（4-哌啶基）乙基]羰基]氨基、[[2-（4-哌啶基）乙基]羰基]氨基、[[2-（1-哌嗪基）乙基]甲基氨基]-羰基或[[(1,2,3,4-四氢-7-异喹啉基]氨基]羰基；X为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、三氟甲基、N（R'）2、CO2R'、CON（R'）2、OH、F、Cl、Br或I。
• BICYCLIC FIBRINOGEN ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0593603A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• EP0738150A4
  申请人：——

  公开号：EP0738150A4

  公开（公告）日：1997-03-19