N-(2,6-二甲基苯基)-3-甲基-4-硝基苯甲酰胺 | 109306-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-3-甲基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-3-methyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 109306-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01216530
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JKNHTHAFYCOINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-3-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有效的代谢抑制剂4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）-3,5-二甲基苯甲酰胺的发现和抗惊厥活性。

  摘要：

  化合物2 [4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺]在几种动物模型中是有效的抗惊厥药。例如，对小鼠口服给药后，它以1.7 mg / kg的ED50拮抗最大的电击（MES）诱发的癫痫发作。在用2进行的药物处置研究中，我们发现它被N-乙酰化迅速代谢。小鼠口服1.7 mg / kg 2的30分钟后，母体药物和N-乙酰代谢产物5的血浆浓度分别为1.09和0.41微克/ mL。给药后6小时，浓度分别为0.23和0.22微克/ mL。为了在空间上排除或减少代谢性N-乙酰化的速率，我们合成了2的类似物，该类似物在4个氨基取代基上具有一个（3）或两个（4）甲基。两种化合物在给予小鼠后均能拮抗MES引起的癫痫发作。3和4的口服ED50值分别为3.5和5.6 mg / kg。化合物3通过N-乙酰化快速代谢。但是，4提供了异常高且长寿命的母体药物血浆浓度；没有检测到N-乙酰代谢产物。虽然2和3对六丁烯苯诱

  DOI：

  10.1021/jm00393a010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-3-甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有效的代谢抑制剂4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）-3,5-二甲基苯甲酰胺的发现和抗惊厥活性。

  摘要：

  化合物2 [4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺]在几种动物模型中是有效的抗惊厥药。例如，对小鼠口服给药后，它以1.7 mg / kg的ED50拮抗最大的电击（MES）诱发的癫痫发作。在用2进行的药物处置研究中，我们发现它被N-乙酰化迅速代谢。小鼠口服1.7 mg / kg 2的30分钟后，母体药物和N-乙酰代谢产物5的血浆浓度分别为1.09和0.41微克/ mL。给药后6小时，浓度分别为0.23和0.22微克/ mL。为了在空间上排除或减少代谢性N-乙酰化的速率，我们合成了2的类似物，该类似物在4个氨基取代基上具有一个（3）或两个（4）甲基。两种化合物在给予小鼠后均能拮抗MES引起的癫痫发作。3和4的口服ED50值分别为3.5和5.6 mg / kg。化合物3通过N-乙酰化快速代谢。但是，4提供了异常高且长寿命的母体药物血浆浓度；没有检测到N-乙酰代谢产物。虽然2和3对六丁烯苯诱

  DOI：

  10.1021/jm00393a010

文献信息

• ROBERTSON, DAVID W.
  作者：ROBERTSON, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0211568B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• US4684748A
  申请人：——

  公开号：US4684748A

  公开（公告）日：1987-08-04
• Discovery and anticonvulsant activity of the potent metabolic inhibitor 4-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  作者：David W. Robertson、J. David Leander、Ron Lawson、E. E. Beedle、C. Randall Clark、Brian D. Potts、C. John Parli

  DOI：10.1021/jm00393a010

  日期：1987.10

  mice, plasma concentrations of parent drug and the N-acetyl metabolite 5 were 1.09 and 0.41 microgram/mL, respectively. Six hours postadministration the concentrations were 0.23 and 0.22 microgram/mL, respectively. In order to sterically preclude or diminish the rate of metabolic N-acetylation, we synthesized analogues of 2 possessing either one (3) or two (4) methyl groups ortho to the 4-amino substituent

  化合物2 [4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺]在几种动物模型中是有效的抗惊厥药。例如，对小鼠口服给药后，它以1.7 mg / kg的ED50拮抗最大的电击（MES）诱发的癫痫发作。在用2进行的药物处置研究中，我们发现它被N-乙酰化迅速代谢。小鼠口服1.7 mg / kg 2的30分钟后，母体药物和N-乙酰代谢产物5的血浆浓度分别为1.09和0.41微克/ mL。给药后6小时，浓度分别为0.23和0.22微克/ mL。为了在空间上排除或减少代谢性N-乙酰化的速率，我们合成了2的类似物，该类似物在4个氨基取代基上具有一个（3）或两个（4）甲基。两种化合物在给予小鼠后均能拮抗MES引起的癫痫发作。3和4的口服ED50值分别为3.5和5.6 mg / kg。化合物3通过N-乙酰化快速代谢。但是，4提供了异常高且长寿命的母体药物血浆浓度；没有检测到N-乙酰代谢产物。虽然2和3对六丁烯苯诱