N-methoxy-3-methyl-4-nitrobenzamide | 25563-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-methyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-Methoxy-3-methyl-4-nitrobenzamid
• CAS: 25563-22-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD10653189
• 分子量: 210.189
• InChiKey: ODJNVADVHMCZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 N-methoxy-3-methyl-4-nitrobenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-Ethenyl-2-methoxy-7-methyl-6-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化：Rh（III）催化的CH烯丙基化/ Pd（II）催化的N-烯丙基化，以合成乙烯基取代的N-杂环

  摘要：

  实现了用Rh（III）/ Pd（II）进行串联催化，从而能够快速进入带有重要合成乙烯基的两个重要N-杂环。该反应在温和的反应条件下发生并且易于处理。观察到良好的底物范围以及高的区域选择性和立体选择性。乙烯基被证明是官能团相互转化的可靠方法。发现烯烃效应是该方法成功的关键因素。

  DOI：

  10.1021/cs501601c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-3-methyl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行温和的铑（III）催化的CH烯丙基化：（E）-醇的直接和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。

  DOI：

  10.1021/ol503229c

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Rhodium-Catalyzed Coupling of Benzamides with 2,2-Difluorovinyl Tosylate: Diverse Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Hui Gao、Zisong Qi、Chu-Jun Zhou、Wei-Wei Ji、Yao Liu、Yunyun Chen、Qingjiang Li、Xingwei Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b00118

  日期：2017.3.8

  Fluorinated heterocycles play an important role in pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we report on the synthesis of four types of fluorinated heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H activation of arenes/alkenes and versatile coupling with 2,2-difluorovinyl tosylate. With N-OMe benzamide being a directing group (DG), the reaction delivered a monofluorinated alkene with the retention

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• Tandem Catalysis: Rh(III)-Catalyzed C–H Allylation/Pd(II)-Catalyzed <i>N</i>-Allylation Toward the Synthesis of Vinyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Xuge Liu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/cs501601c

  日期：2015.1.2

  Tandem catalysis by Rh(III)/Pd(II) was realized, enabling rapid access to two important N-heterocycles that bear a synthetically valuable vinyl substituent. The reaction occurred under mild reaction conditions and was easy to handle. Good substrate scope and high regio- and stereoselectivities were observed. The vinyl group was demonstrated to be a reliable handle for functional group interconversions

  实现了用Rh（III）/ Pd（II）进行串联催化，从而能够快速进入带有重要合成乙烯基的两个重要N-杂环。该反应在温和的反应条件下发生并且易于处理。观察到良好的底物范围以及高的区域选择性和立体选择性。乙烯基被证明是官能团相互转化的可靠方法。发现烯烃效应是该方法成功的关键因素。