四氢吡咯 | 123-75-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 四氢吡咯
• 中文别名: 呲咯啶；甲氢氮杂茂；四氢化吡咯；吡咯烷；四亚甲基亚胺；吡咯啶
• 英文名称: pyrrolidine
• 英文别名: tetrahydropyrrole；pyrolidine；pyrrole；pyrrolidin；piperidine
• CAS: 123-75-1
• 化学式: C₄H₉N
• mdl: MFCD00005249
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -63 °C
• 沸点：
  87-88 °C/760 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.852 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.45 (vs air)
• 闪点：
  37 °F
• 溶解度：
  水：混溶
• 介电常数：
  8.3000000000000007
• LogP：
  0.22 at 25℃
• 物理描述：
  Pyrrolidine appears as a colorless to pale yellow liquid with an ammonia-like odor. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 颜色/状态：
  Colorless to pale yellow liq
• 气味：
  Unpleasant, ammoniacal odor
• 味道：
  POWERFUL, AMMONIACAL TASTE
• 蒸汽密度：
  2.45 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  62.7 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  2.39e-06 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  1. 无色透明液体，带有特殊气味，见光或在潮湿空气中易变黄色，能溶于水和乙醇。它具有腐蚀性和易燃性，高度易燃，其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，并在燃烧时释放出有刺激性的有毒烟雾。

  2. 化学性质呈碱性，能与酸反应生成盐，并且会与氧化剂发生剧烈反应。

  3. 吞咽、吸入或通过皮肤吸收都对人体有害。其蒸气和气溶胶会对眼睛、黏膜、呼吸道及皮肤产生刺激作用。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  6.1472X10-3 Pa.s
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -673.75 Kcal/mol at 298 K and 1 atm
• 汽化热：
  529 J/g at 0.1 MPa
• 表面张力：
  3.0564X10-2 N/m at 283.15 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4402 at 28 °C/D
• 解离常数：
  pK at 25 °C = 2.89
• 保留指数：
  675;692;695;645;678;688;686;671;671;695;695;695;695

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

当口服给药时，存在于正常人类尿液中的二级胺吡咯烷在大肠杆菌感染的大鼠膀胱中转化为N-亚硝胺。

When orally admin, secondary amine pyrrolidine, which is present in normal human urine, was converted to n-nitrosamines in the Escherichia coli-infected bladder of rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当使用微体和微体后的上清液一起时，会产生4种主要产物，其中2种可以显示来自主要微体产物。已经分离出其中几种产物，并且其中一种主要产物已被暂时鉴定为哌啶。

When microsomes and post-microsomal supernatant are used together, 4 major products are produced, 2 of which can be shown to arise from the major microsomal product. Several of these products have been isolated and 1 of the major products has been tentatively identified as piperidine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Na硝酸盐和吡咯烷在狗的胃中形成N-亚硝基吡咯烷。N-亚硝基吡咯烷从胃中迅速消失，可能是由于被吸收了。

Formation of n-nitrosopyrrolidine in a dog's stomach from Na nitrate & pyrrolidine. N-nitrosopyrrolidine disappeared rapidly from stomach, probably due to absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Carcinogen n-nitrosopyrrolidine formed from free proline via pyrrol啶。

Carcinogen n-nitrosopyrrolidine formed from free proline via pyrrolidine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。抽搐。咳嗽。头痛。恶心。喉咙痛。呕吐。

Burning sensation. Convulsions. Cough. Headache. Nausea. Sore throat. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。皮肤灼伤。疼痛。水泡。

Redness. Skin burns. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。视力模糊。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

抽搐。喉咙痛。呕吐。请参阅吸入部分。

Convulsions. Sore throat. Vomiting. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

哌啶是生物源性挥发性胺之一，对神经系统具有类似尼古丁的突触作用。通过使用质谱片段技术检测了组织中的哌啶含量。在兔子的精囊和肺中发现了高浓度的哌啶。尽管在兔子的脑中检测到了较高的浓度，但在小鼠和大鼠的脑中只存在微量的哌啶。然而，在大鼠的脑中，松果体、垂体和纹状体中发现了高水平的哌啶。

Pyrrolidine, one of biogenic volatile amines, possesses nicotine-like synaptotropic actions on the nervous systems. Pyrrolidine levels in the tissue were examined by using mass fragmentographic technique. High concn of pyrrolidine were found in the seminal vesicle and lung of rabbits. Only trace amt of pyrrolidine existed in the brain of mice and rats, although higher concn were detected in the brain of rabbits. In the rat brain, however, high levels of pyrrolidine were found in the pineal gland, pituitary gland and corpus striatum.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1922 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UX9650000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  避光密封保存。 密闭操作，局部排风，工作时戴护目镜、手套和防护服。储存于阴凉、通风仓库中，远离火种、火源，并防晒。禁止与酸类及氧化剂接触，包装为２００公斤镀锌铁桶。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	吡咯烷；四氢化吡咯
化学品英文名称：	Pyrrolidine；Tetrahydropyrrole
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-75-1
分子式：	C 4 H 9 N
分子量：	71.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：吡咯烷；四氢化吡咯

有害物成分 含量 CAS No. 吡咯烷 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3.2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对皮肤粘膜有刺激性和腐蚀性。吸入后可引起呼吸道灼伤。皮肤或眼接触可致灼伤。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：	误服者给充分漱口、饮水，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	3
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有似胺的气味。
pH：
熔点(℃)：	-63
沸点(℃)：	86～87
相对密度(水=1)：	0．86
相对蒸气密度(空气=1)：	2．45
饱和蒸气压(kPa)：	17．06／39℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	3
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 9 N
分子量：	71.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造药品、杀虫剂、防霉剂，以及环氧树脂交联剂和阻聚剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酸酐、强氧化剂、二氧化碳。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类 LD50：300mg／kg(大鼠经口) LC50：1300mg／m3 2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32103
UN编号：	1922
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时须报铁路局进行试运，试运期为两年。试运结束后，写出试运报告，报铁道部正式公布运输条件。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

四氢吡咯概述

四氢吡咯，化学式C4H9N，是一种无色或黄色的液体，具有特殊的气味。该物质在见光或遇潮湿空气时容易变黄，并且易溶于水和乙醇，具备腐蚀性和易燃性。

物理与化学性质

四氢吡咯是一种环状二级胺，为无色透明液体，有特殊气味，在光照或接触潮湿空气后会变成黄色。它极易溶解于水和乙醇中，表现出一定的腐蚀性和易燃性。沸点范围在87.0～89.0℃之间。

应用领域

四氢吡咯因其性质广泛应用于医药、食品、农药、日化用品、涂料、纺织品处理、造纸业、感光材料、高分子材料制备及脱硫剂和沸石模板物质等多个领域，是一种极其重要的有机化工原料。

相关信息

• 吡咯烷：也称为四氢吡咯，为无色至微黄色的液体。具有刺激性氨味，在空气中挥发。相对密度0.8618，沸点约为88～89℃，折光率为1.4402(28℃)。碱性强，能与水混溶，并易溶于乙醇、乙醚和氯仿中。
  • 制备方法：
    1. 通过1,4-丁二醇脱水生成四氢呋喃后，再与氨反应制得吡咯烷。
    2. 呋喃在催化剂作用下与氨于400℃反应制得四氢吡咯。
    3. 使用1,4-二氯丁烷与氨反应制备吡咯烷。
    4. 在钌或铑为催化剂的条件下还原吡咯可生成四氢吡咯。

食品添加剂使用标准 标准信息

四氢吡咯作为一种食品香料成分，用于配制香精时，各香料的最大允许使用量和最大残留量需遵循GB 2760中的规定。此化学物质在食品工业中具有重要应用价值。

安全与储存注意事项 化学性质

• 无色透明液体。
• 特殊气味，在光照或遇潮湿空气时变黄色，易溶于水和乙醇。
• 具有腐蚀性和易燃性。

使用用途

• 制备药物、杀菌剂及杀虫剂。
• 有机合成领域。
• 环氧树脂固化剂。
• 橡胶促进剂与抑制剂。

安全信息

• 类别：易燃液体。
• 毒性分级：高毒。
• 急性毒性：
  • 大鼠口服 LD50: 300毫克/公斤；小鼠口服 LD50: 450毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂会燃烧，受热会产生有毒的氧化氮气体。
• 储运特性：
  • 库房需通风、低温干燥；
  • 避开存放于氧化剂和酸类物质附近。
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳及泡沫、1211灭火器等。

职业卫生标准

• 短时间暴露极限值（STEL）为0.1毫克/立方米。