2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 | 121238-27-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯；2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯；2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannosyl trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannosyl trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose trichloroacetimidate；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121238-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: IBUZGVQIKARDAF-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64℃
• 沸点：
  463.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖八乙酸酯的合成和半合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00245-5
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-BASED COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED DRUG DELIVERY

  摘要：

  本文提供了一种用于细胞内递送的组合物和方法。这些组合物是聚合物组合物，其中聚合物作为治疗和/或诊断试剂的载体。这些聚合物组合物在将治疗和/或诊断试剂有针对性地递送至细胞方面非常有效。这些聚合物组合物包括一个包含碳水化合物基团的靶向部分，有效地靶向特定的细胞表面受体。这些聚合物组合物还包括一个结合部分，有效地将待递送至细胞的治疗和/或诊断试剂与之结合。

  公开号：

  US20140235790A1

文献信息

• 一种单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂的合成方法
  申请人：江苏省计量科学研究院（江苏省能源计量数据中心）

  公开号：CN110357930B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂的合成方法，其特征在于，将2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯与烯丙氧基三甘醇在氯过氧苯甲酸MCPBA和三甲硅基三氟甲磺酸脂TMSOTf作为催化剂的系列反应中合成环氧丙基三甘醇酰基甘露糖；此甘露糖衍生物与十六烷基醇、三苯基十七烷基甲磺酸盐相继混合，以氢化钠为强碱条件，以三氟化硼合乙醚BF3•C2H6O及碘化四丁基铵TABI为催化剂，合成得到三苯双十六烷基聚乙二醇甘露糖；最后在超强碱钠块条件下与三氟乙酸TFA混合，在相转移催化剂苄基三乙基氯化铵TEBA催化下反应制得目标产物单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂。本发明的方法填补了现有技术中含巯基双脂肪链两亲寡糖合成空白。
• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• Cluster Mannosides as Inhibitors of Type 1 Fimbriae-Mediated Adhesion ofEscherichia coli: Pentaerythritol Derivatives as Scaffolds
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Dubber、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2027::aid-ejoc2027>3.0.co;2-l

  日期：2000.6

  Pentaerythritol derivatives were used as core molecules for the synthesis of two cluster α-D-mannosides, which were designed as oligomannoside mimetics. The problem of glycosyl orthoester formation, which frequently occurs in oligo-mannosylations, was solved. The clusters were tested for their capacity to block binding of Escherichia coli to yeast mannan in vitro and were found to be more than 200

  季戊四醇衍生物被用作合成两个簇状 α-D-甘露糖苷的核心分子，它们被设计为低聚甘露糖苷模拟物。寡甘露糖基化中经常出现的糖基原酸酯形成问题得到了解决。测试了这些簇在体外阻断大肠杆菌与酵母甘露聚糖结合的能力，发现其抑制甘露糖特异性粘附的能力是甲基 α-D-甘露糖苷的 200 多倍。
• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。