1-O-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 236092-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-(2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-mannopyranoside；2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；(2-(2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 236092-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₃
• 分子量: 549.532
• InChiKey: SBLCSGRZSLBMCF-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷糖脂缀合物的抑制HIV-1反式感染。

  摘要：

  结合有甘露糖的凝集素，例如树突状细胞特异性的ICAM-3吞噬非整联蛋白（DC-SIGN），在人类树突状细胞（DC）的表面表达，这些树突状细胞捕获并传播1型人类免疫缺陷病毒（HIV- 1）到CD4 +细胞。目的是减少病毒的反式-通过靶向DC-SIGN进行感染，我们设计了一种新型的甘露糖苷糖脂结合物。我们报告了由甘露糖头，对水性介质溶解性必不可少的亲水性连接基和可变长度的脂链组成的两亲物的合成。这些结合物基于甘露糖苷头部和脂质链之间的相互作用而呈现出不同寻常的特性，从而增强了亲和力并降低了对多价的需求。以最佳脂质长度，它们表现出对DC-SIGN的强结合亲和力（K d在微摩尔范围内），通过表面等离振子共振评估。活性最高的分子是分支的甜菊糖苷结合物，能够抑制HIV-1包膜与DC的相互作用，并大幅度降低反式-DC介导的HIV-1感染（IC 50s在低微摩尔范围内）。这类新化合物可能具有预防HIV-1

  DOI：

  10.1021/bc200644d
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Mannosylated compounds useful for the prevention and the treatment of infectious diseases
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2594575A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention relates to new anti-infectious compounds consisting of (i) a polar head having from one to three mannose, dimannose or trimannose moieties, which is coupled through an appropriate linker to (ii) a single lipid chain of at least 17 carbon atoms of length. Pharmaceutical compositions and therapeutic uses thereof are also provided.

  本发明涉及由（i）具有一到三个甘露糖、二甘露糖或三甘露糖基团的极性头部与（ii）至少含有17个碳原子长度的单脂肪链通过适当的连接剂耦合而成的新型抗感染化合物。同时提供了药物组合物及其治疗用途。
• [EN] MANNOSYLATED COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREVENTION AND THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS MANNOSYLÉS UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013072355A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to new anti-infectious compounds consisting of (i) a polar head having from one to three mannose, dimannose or trimannose moieties, which is coupled through an appropriate linker to (ii) a single lipid chain of at least 17 carbon atoms of length. Pharmaceutical compositions and therapeutic uses thereof are also provided.

  本发明涉及由(i) 一个具有一个到三个甘露糖、二甘露糖或三甘露糖基团的极性头部，通过适当的连接剂连接到(ii) 至少含有17个碳原子长度的单一脂肪链的新型抗感染化合物。同时提供了药物组合物和治疗用途。
• Effect of Dendrimer Generation and Aglyconic Linkers on the Binding Properties of Mannosylated Dendrimers Prepared by a Combined Convergent and Onion Peel Approach
  作者：Celia Sehad、Tze Shiao、Lamyaa Sallam、Abdelkrim Azzouz、René Roy

  DOI：10.3390/molecules23081890

  日期：——

  achieved using multivalent glycodendrimer library. Different dendrimers with varied peripheral sugar densities and linkers provided an arsenal of potential novel therapeutic agents that could be useful for better specific action and greater binding affinities against their cognate protein receptors. Highly effective click chemistry represents the basic method used for the synthesis of mannosylated

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为
• Multivalent Carbohydrate-Functionalized Polymer Nanocrystals
  作者：Qiong Tong、Magnus S. Schmidt、Valentin Wittmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01460

  日期：2019.1.14

  Nanoparticles with a covalently bound shell of carbohydrate or sulfate groups, respectively, and a polyethylene core were generated by Ni(II)-catalyzed aqueous copolymerization of ethylene with comonomers undec-10-en-1-yl sulfate, undec-10-en-1-yl β-d-glucoside or undec-10-en-1-yl α-d-mannoside, respectively. Via remote substituents of the catalyst, the degree of branching and consequently degree of crystallinity of the polyethylene core of the glyconanoparticles could be controlled. This in turn impacts particle shapes, from spherical to anisotropic platelets, as observed by cryo-transmission electron microscopy. Enzyme-linked lectin assays revealed the mannose-decorated nanocrystals to be efficient multivalent ligands for concavalin A.

  在 Ni(II) 催化下，乙烯与共聚单体十一碳-10-烯-1-基硫酸酯、十一碳-10-烯-1-基 β-d-葡萄糖苷或十一碳-10-烯-1-基 α-d-甘露糖苷在水溶液中共聚，生成了分别具有碳水化合物或硫酸酯基团共价结合外壳和聚乙烯内核的纳米颗粒。通过催化剂的远程取代基，可以控制甘聚糖颗粒的分支程度以及聚乙烯核心的结晶度。冷冻透射电子显微镜观察到，这反过来又影响了颗粒的形状，从球形到各向异性的小板。酶联凝集素测定显示，甘露糖装饰的纳米晶体是海藻糖素 A 的有效多价配体。
• 糖靶向的GSH响应紫杉醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116514744A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种紫杉醇衍生物，结构通式如下所示：R1选自或本发明的紫杉醇衍生物具有糖基靶头，可以与肿瘤细胞表面过表达的糖基受体发生高亲和力相互作用，通过受体介导的内化作用进入细胞，被肿瘤细胞中过表达的谷胱甘肽还原裂解释放出原型药，从而发挥药物抗肿瘤作用。