methyl 4-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 121272-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-4-hydroxy-6-methoxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121272-45-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂₃
• 分子量: 824.741
• InChiKey: HLDSMFOFWDODQH-AMDCAFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  286.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-O-α-D-mannopyranosyl-2-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成含木糖的碳水化合物链的四个结构元素

  摘要：

  寡糖β-D-Xylp-（1 ---- 2）-β-D-Manp-OMe（12），β-D-Xylp-（1 ---- 2）-[α-D]的合成-Manp-（（1 ---- 6）]-beta-D-Manp + ++-OMe（17），beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）]-beta-D-Manp + ++-OMe（21）和beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）描述了[α-D-Manp-（1-6）]-β-D-Manp-OMe（25）。由相应的糖基表观分子（4）通过氧化，然后进行立体选择性还原，来制备甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（6）。在氰化汞的存在下，6与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴的缩合得到甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-1：9的混合物2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84004-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-allyl-3-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x

文献信息

• KEREKGYARTO, JANOS;KAMERLING, JOHANNIS P.;BOUWSTRA, JAN B.;VLIEGENTHART, +, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 51-62
  作者：KEREKGYARTO, JANOS、KAMERLING, JOHANNIS P.、BOUWSTRA, JAN B.、VLIEGENTHART, +

  DOI：——

  日期：——