(5-hexyn-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 850307-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-hexyn-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 850307-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 428.436
• InChiKey: HFHKIGWVZVBHHN-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexyn-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-hexyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  沿DNA双链体对周期性糖簇的凝集素的协同识别：交替杂交和完全杂交。

  摘要：

  我们在本文中描述了沿着DNA双链体的周期性，空间控制的糖簇的构建及其协同凝集素的识别。通过亚磷酰胺固相合成法合成了位点特异性α-甘露糖基化寡聚脱氧核苷酸20-mer（Man-ODN20）。Man-ODN20与半滑动互补ODN 20-mer（hscODN20）的交替杂交产生了交替延长的Man-簇Man-ODN20 / hscODN20。Man-簇与FITC标记的ConA凝集素的结合显示出对Man-ODN浓度的S型荧光依赖性，表明沿着重复DNA双链体的一些甘露糖残基与ConA协同结合（表观亲和常数：K（af）= 2.4 x 10（4）M（-1）和希尔系数：n = 3.5）。Man-ODN20与完全互补的ODN 20-mer（fcODN20）的双链体很少与ConA结合。将Man-ODN20 / hscODN20的结合行为与先前报道的交替延长的Gal簇Gal-ODN20 / hscODN20的结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 5-己炔-1-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以54%的产率得到(5-hexyn-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fullerene sugar balls

  摘要：

  通过铜介导的叠氮化物和炔烃的 Huisgen 1,3- 二极环化反应，将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出含有 12 个外围碳水化合物分子的富勒烯六烷基加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00034e