2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 210295-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 210295-14-0
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: KASCFQGJYBOUIY-MPXHERHISA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 Amberlite IRA₉₆ SB 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用超分子水凝胶的荧光凝集素阵列对各种糖缀合物进行简单检测和模式分析

  摘要：

  由于糖及其衍生物在各种生物现象中发挥着重要作用，因此迫切需要对各种糖缀合物进行快速和高通量分析。我们在此描述了使用超分子水凝胶基质构建用于糖类检测的新型荧光凝集素阵列。在这个阵列中，荧光凝集素在半湿条件下被非共价固定以抑制蛋白质变性。荧光滴定和荧光寿命实验表明，固定化凝集素在水凝胶基质中充当分子识别支架，类似于在水溶液中。也就是说，双分子荧光淬灭和恢复 (BFQR) 方法可以在两种条件下成功运行。这使人们能够根据固定化凝集素的识别选择性和亲和力荧光读出一系列糖类，无需繁琐的洗涤过程，也无需标记目标糖类。使用本凝集素阵列对多种糖缀合物进行了简单且高通量的传感和分析，其中不仅包括简单的葡萄糖，还包括寡糖和糖蛋白，此外，还对几种类型的细胞裂解物进行了模式识别和分析也实现了。

  DOI：

  10.1021/ja0613963
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates

  摘要：

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309140

文献信息

• 一种双硫双甘露二糖-金纳米探针、制备方法及应用
  申请人：东南大学成贤学院

  公开号：CN111777629B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于糖化学生物学领域，具体涉及一种双硫双甘露二糖‑金纳米探针、制备方法及其在病毒受体DC‑SIGN/R识别方面的应用。一种双硫双甘露二糖‑金纳米探针，其特征在于：采用配体交换法，在金纳米粒子表面修饰双硫双甘露二糖配体。本发明基于点击化学和配体交换，将甘露二糖配体修饰于金纳米粒子表面，构建新型双硫双甘露二糖‑金纳米探针，基于荧光淬灭策略，研究四聚体凝集素DC‑SIGN和DC‑SIGNR的糖结合机制，为建立一种快速、灵敏的方法，研究蛋白质‑糖多价相互作用之间的结合亲和力及热力学奠定基础。
• Dissecting Multivalent Lectin–Carbohydrate Recognition Using Polyvalent Multifunctional Glycan-Quantum Dots
  作者：Yuan Guo、Inga Nehlmeier、Emma Poole、Chadamas Sakonsinsiri、Nicole Hondow、Andy Brown、Qing Li、Shuang Li、Jessie Whitworth、Zhongjun Li、Anchi Yu、Rik Brydson、W. Bruce Turnbull、Stefan Pöhlmann、Dejian Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b05104

  日期：2017.8.30

  often hampered such endeavors. Herein, we report that quantum dots (QDs) displayed with a dense array of mono-/disaccharides are powerful probes for multivalent protein–glycan interactions. Using a pair of closely related tetrameric lectins, DC-SIGN and DC-SIGNR, which bind to the HIV and Ebola virus glycoproteins (EBOV-GP) to augment viral entry and infect target cells, we show that such QDs efficiently

  多价蛋白质-碳水化合物相互作用启动病毒/细菌与靶细胞之间的第一次接触，最终导致感染。了解所涉及的结构和结合模式对于设计特定的、有效的多价抑制剂至关重要。然而，缺乏关于这种灵活、复杂和多聚体细胞表面膜蛋白的结构信息常常阻碍了这种努力。在本文中，我们报告显示具有密集单糖/二糖阵列的量子点 (QD) 是多价蛋白质 - 聚糖相互作用的强大探针。使用一对密切相关的四聚凝集素 DC-SIGN 和 DC-SIGNR，它们与 HIV 和埃博拉病毒糖蛋白 (EBOV-GP) 结合以增加病毒进入并感染靶细胞，我们表明，这种量子点通过多模式读数的组合有效剖析了不同的 DC-SIGN/R-聚糖结合模式（四价/二价/单价）：Förster 共振能量转移 (FRET)、流体动力学尺寸测量和透射电子显微镜成像。我们还报告了一种用于量化 QD-DC-SIGN/R 结合亲和力的新 QD-FRET 方法，表明 DC-SIGN
• DNA-Templated Homo- and Heterodimerization of Peptide Nucleic Acid Encoded Oligosaccharides that Mimick the Carbohydrate Epitope of HIV
  作者：Katarzyna Gorska、Kuo-Ting Huang、Olivier Chaloin、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200903328

  日期：2009.9.28

  hybridization has been utilized to generate a combinatorial library of structures that emulate the topologies of complex carbohydrates interacting with an antibody that shows broad‐spectrum activity against HIV. This simple method involves attaching oligosaccharides tagged with peptide nucleic acids onto DNA templates in a controlled manner (see schematic picture).

  全部受控制：杂交的可编程性已用于生成结构的组合文库，该文库模拟复杂碳水化合物与抗体相互作用的拓扑结构，该抗体显示出针对HIV的广谱活性。这种简单的方法涉及以受控方式将标记有肽核酸的寡糖附着到DNA模板上（请参见示意图）。
• Structural properties of <scp>D</scp>-mannopyranosyl rings containing <i>O</i>-acetyl side-chains
  作者：Toby Turney、Wenhui Zhang、Allen G. Oliver、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1107/s2053229619008817

  日期：2019.8.1

  bonds involved in O‐acetylation are lengthened by ∼0.02 Å. The conformation of the O‐acetyl side‐chains is highly conserved, with the carbonyl O atom either eclipsing the H atom attached to a 2°‐alcoholic C atom or bisecting the H—C—H bond angle of a 1°‐alcoholic C atom. Of the two C—O bonds that determine O‐acetyl side‐chain conformation, that involving the alcoholic C atom exhibits greater rotational

  1,2,3,4,6-五的晶体结构ø -乙酰基α- d -mannopyranose，C 16 ħ 22 ö 11，和2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d-甘露吡喃糖基-（1→2）-3,4,6-tri- O-乙酰基-α- d-甘露吡喃糖基- （1→3）-1,2,4,6-四-O-乙酰基-α- d -mannopyranose，C 40 ħ 54 ö 27，进行测定和相比，这些甲基2,3,4,6-四- ø -乙酰基α- d -mannopyranoside，甲基α- d -mannopyranoside和甲基α- d‐mannopyranosyl‐（1→2）‐α‐ d mannopyranoside评估O‐乙酰化对键长，键角和扭转角的影响。通常，O-乙酰化对环外和环内CC和环内C-O键的长度几乎没有影响，但是参与O-乙酰化的环外C-O键延长了约0.02Å。O-乙酰基侧链的构象是高度保守的，羰基
• Cyanovirin-N binding to Manα1–2Man functionalized dendrimers
  作者：Shane L. Mangold、Joel R. Morgan、Gregory C. Strohmeyer、Angela M. Gronenborn、Mary J. Cloninger

  DOI：10.1039/b417789d

  日期：——

  Manα1–2Man functionalized G(3) and G(4)–PAMAM dendrimers have been synthesized and characterized by MALDI-TOF MS and NMR spectroscopy. Precipitation assays to assess the binding of the dimannose-functionalized dendrimers to Cyanovirin-N, a HIV-inactivating protein that blocks virus-to-cell fusion through high mannose mediated interactions, are presented.

  我们合成了甘露糖功能化的G(3)和G(4)-PAMAM树枝状聚合物，并通过MALDI-TOF MS和NMR光谱对其进行了表征。沉淀试验评估了二甘露糖官能化树枝状聚合物与 Cyanovirin-N 的结合情况，Cyanovirin-N 是一种通过高甘露糖介导的相互作用阻断病毒与细胞融合的 HIV 灭活蛋白。