2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 153252-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-α-D-mannopyranoside ；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；1-O-(1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate；1-Chloro-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153252-67-6
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO₁₂
• 分子量: 498.912
• InChiKey: JOOZTROIEWMDGM-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Glucose- and pH-Responsive Controlled Release of Cargo from Protein-Gated Carbohydrate-Functionalized Mesoporous Silica Nanocontainers
  作者：Shanshan Wu、Xuan Huang、Xuezhong Du

  DOI：10.1002/anie.201300958

  日期：2013.5.17

  Learning to let go: Controlled release of cargo (purple cubes) from lectin (blue squares)‐gated nanopores was achieved using mannose (green loops)‐functionalized mesoporous silica (see scheme). The protein nanogates could be opened either by decreasing the pH of the buffer or by adding competing glucose (yellow rings) to release the cargo from the pores.

  学会放手：使用甘露糖（绿色环）功能化的介孔二氧化硅（见方案）实现了从凝集素（蓝色方块）门控的纳米孔中受控释放货物（紫色立方体）。可以通过降低缓冲液的pH值或添加竞争性葡萄糖（黄色环）从孔中释放出货物来打开蛋白质纳米门。
• Lanthanide luminescence from supramolecular hydrogels consisting of bio-conjugated picolinic-acid-based guanosine quadruplexes
  作者：Oxana Kotova、Ciaran O’Reilly、Sebastian T. Barwich、Lewis E. Mackenzie、Amy D. Lynes、Aramballi J. Savyasachi、Manuel Ruether、Robert Pal、Matthias E. Möbius、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.01.015

  日期：2022.5

  The formation of bio-inspired healable lanthanide luminescent hydrogels is detailed. These materials are composed of K(I)-stabilized guanosine quadruplexes (G4) that were bio-conjugated to mannose-derived picolinic acid ligand 1 using boric acid chemistry (G4-1). The supramolecular self-assembly between G4-1 and europium (Eu(III)) was confirmed, including the use of time-gated luminescence spectroscopy

  详细介绍了仿生可修复镧系元素发光水凝胶的形成。这些材料由使用硼酸化学 ( G4-1 )与甘露糖衍生的吡啶甲酸配体1生物缀合的 K(I)-稳定的鸟苷四链体 ( G4 ) 组成。G4-1和铕 (Eu(III))之间的超分子自组装得到证实，包括使用时间门控发光光谱。当比例为1时形成最稳定的水凝胶和 Eu(III) 为 1:1，发现这种凝胶保留了螺旋柱。使用扫描电子显微镜 (SEM)、圆二色性 (CD) 和发光光谱等技术对所得凝胶样品进行进一步表征。我们证明即使通过长程相互作用也可以观察到来自鸟苷水凝胶的以 Eu(III) 为中心的圆偏振发光 (CPL) 信号，而这些凝胶的流变学表现出它们的可愈合特性。
• [EN] SELF-ASSEMBLING, SELF-ADJUVANTING SYSTEM FOR DELIVERY OF VACCINES<br/>[FR] SYSTÈME D'AUTO-ASSEMBLAGE, AUTO-ADJUVANT POUR L'ADMINISTRATION DE VACCINS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021138721A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  This invention relates to an immunogenic agent comprising a hydrophobic peptide covalently coupled or conjugated to at least one antigenic molecule that facilitates self-assembly of a plurality of the immunogenic agents into an immunogenic complex that has adjuvant properties. The invention also relates to a method of eliciting an immune response in a subject, comprising the step of administering to the subject at least one immunogenic agent or at least one immunogenic complex to thereby elicit an immune response in the subject.

  本发明涉及一种免疫原剂，其包括一个疏水性肽段与至少一个抗原分子共价耦合或结合，以促进多个免疫原剂自组装成具有佐剂特性的免疫原复合物。本发明还涉及一种在受体中引发免疫反应的方法，包括将至少一种免疫原剂或至少一种免疫原复合物注射给受体，以引发受体中的免疫反应。