prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 1253203-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1253203-31-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₈
• 分子量: 688.637
• InChiKey: BKWRSZMXDDYFCA-MRLBXYSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-1-O-allyl-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine-based bivalent glycocyclophanes: synthesis and analysis of the influence of scaffold rigidity and ligand spacing on lectin binding in cell systems with different glycomic profiles

  摘要：

  将碳水化合物与合成支架共轭的目的是制备有效的凝集素结合抑制剂。我们在此报告了一组二价化合物（环烷和对苯二甲酰胺-衍生物）的合成过程，然后用来确定支架的灵活性在医学相关测试系统中对各自抑制效力的影响。文中介绍了两种苯二胺基糖环烷的合成路线，包括葡萄糖醛酸衍生物的乌基反应和随后的闭环偏析，以及生产对苯二甲酰胺基碳水化合物载体的改进方法。用人类肿瘤细胞进行了试验，定量测量了试验化合物对标记凝集素荧光表面染色的影响。使用两种不同的癌细胞系以及已知糖型改变的细胞（使用糖加工抑制剂和糖基化突变体处理的细胞）进行生物评估，降低了过早概括抑制剂效力的风险。合成化合物相对于游离甘露糖的生物活性始终是确定的。与非大环衍生物相比，一种类型的糖环烷明显具有增强大环化合物抑制性的趋势。在此，我们还记录了改变甘露糖残基间距、改变细胞表面配体密度和细胞类型反应性的影响。我们提出的细胞试验应用策略在寻找医学相关凝集素抑制剂的过程中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1039/b913010a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 、 allyl (allyl-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine-based bivalent glycocyclophanes: synthesis and analysis of the influence of scaffold rigidity and ligand spacing on lectin binding in cell systems with different glycomic profiles

  摘要：

  将碳水化合物与合成支架共轭的目的是制备有效的凝集素结合抑制剂。我们在此报告了一组二价化合物（环烷和对苯二甲酰胺-衍生物）的合成过程，然后用来确定支架的灵活性在医学相关测试系统中对各自抑制效力的影响。文中介绍了两种苯二胺基糖环烷的合成路线，包括葡萄糖醛酸衍生物的乌基反应和随后的闭环偏析，以及生产对苯二甲酰胺基碳水化合物载体的改进方法。用人类肿瘤细胞进行了试验，定量测量了试验化合物对标记凝集素荧光表面染色的影响。使用两种不同的癌细胞系以及已知糖型改变的细胞（使用糖加工抑制剂和糖基化突变体处理的细胞）进行生物评估，降低了过早概括抑制剂效力的风险。合成化合物相对于游离甘露糖的生物活性始终是确定的。与非大环衍生物相比，一种类型的糖环烷明显具有增强大环化合物抑制性的趋势。在此，我们还记录了改变甘露糖残基间距、改变细胞表面配体密度和细胞类型反应性的影响。我们提出的细胞试验应用策略在寻找医学相关凝集素抑制剂的过程中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1039/b913010a