2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate | 287972-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 287972-97-8
• 化学式: C₄₃H₄₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 967.161
• InChiKey: MDLUDYYAQLBTCA-AKVAWOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate 、 allyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2

文献信息

• Synthetic Arabinomannan Heptasaccharide Glycolipids Inhibit Biofilm Growth and Augment Isoniazid Effects in<i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Krishnagopal Maiti、Kirtimaan Syal、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1002/cbic.201700247

  日期：2017.10.5

  synergy: Non‐cytotoxic synthetic mannopyranosyl‐arabinofuranoside heptasaccharide glycolipids have been identified as potent dose‐dependent inhibitors of biofilms of M. smegmatis, with minimum biofilm growth inhibition concentrations (MBICs) of 100 μg mL−1. These glycolipids also synergistically augment the MBIC of isoniazid more than threefold, at 30 μg mL−1.

  药物协同作用：非细胞毒性的合成甘露吡喃糖基-阿拉伯呋喃糖苷七糖糖脂已被确定为耻垢分枝杆菌生物膜的强效剂量依赖性抑制剂，最小生物膜生长抑制浓度（MBIC）为100μgmL -1。这些糖脂还以30μgmL -1协同增效异烟肼的MBIC超过三倍。
• Zhu, Yuliang; Kong, Fanzuo, Synlett, 2000, # 5, p. 663 - 667
  作者：Zhu, Yuliang、Kong, Fanzuo

  DOI：——

  日期：——