1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose | 69685-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)b-Man1Ac3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69685-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-DOVVIOQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mannosyl and Oligomannosyl Threonine Building Blocks found on the Mycobacterium tuberculosis 45 kDa MPT 32 Glycoprotein

  摘要：

  结核分枝杆菌会分泌一种 45 kDa 的糖蛋白（MPT 32），其中含有甘露糖基化的苏氨酸残基。研究人员开发了一种通用策略，将过乙酰化甘露糖、α-(1,2)-连接甘露生物糖或甘露三糖与 Fmoc-苏氨酸苄酯结合起来。用三氟化硼醚酸盐活化甘露糖乙酸酯或氟化物，可以得到所需的 Fmoc-糖基氨基酸构件，而且产量很高。这种合成方法能得到稳定的化合物，而且易于推广。

  DOI：

  10.1071/ch01204
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrasaccharide Cap Domain of the Antigenic Lipophosphoglycan of Leishmania donovani Parasite

  摘要：

  In this paper we report a new synthesis of the immunologically important tetrasaccharide terminal cap domain [Galp(1--4)-beta[Manp-( 1-2)-alpha-Manp-(1-2)-alpha]-Manp] of lipophosphoglycan (LPG); the major cell surface GPI molecule and key virulence factor of the protozoan parasite Leishmania donovani. The synthetic approach provided a short convergent route for the LPG cap motif from lactose and mannose starting materials. The synthesis was then applied for the preparation of a radiolabelled cap epitope for macrophage receptor binding and immunological studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00609-8

文献信息

• 一种双硫双甘露二糖-金纳米探针、制备方法及应用
  申请人：东南大学成贤学院

  公开号：CN111777629B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于糖化学生物学领域，具体涉及一种双硫双甘露二糖‑金纳米探针、制备方法及其在病毒受体DC‑SIGN/R识别方面的应用。一种双硫双甘露二糖‑金纳米探针，其特征在于：采用配体交换法，在金纳米粒子表面修饰双硫双甘露二糖配体。本发明基于点击化学和配体交换，将甘露二糖配体修饰于金纳米粒子表面，构建新型双硫双甘露二糖‑金纳米探针，基于荧光淬灭策略，研究四聚体凝集素DC‑SIGN和DC‑SIGNR的糖结合机制，为建立一种快速、灵敏的方法，研究蛋白质‑糖多价相互作用之间的结合亲和力及热力学奠定基础。
• Immunogenic glycopeptides, screening, preparation and uses
  申请人：Marchal Gilles

  公开号：US20060067888A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to immunogenic glycopeptides derived from pathogenic microorganisms, which can be used for immunization and diagnosing infections dye to such pathogenic microorganisms and also to method for the selection and preparation thereof.

  该发明涉及源自病原微生物的免疫原性糖肽，可用于免疫和诊断由这些病原微生物引起的感染，以及用于其选择和制备的方法。
• A convenient and efficient synthetic approach to mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc amino acids
  作者：Liqun Chen、Zhongping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.060

  日期：2013.4

  A convenient and highly efficient synthesis of mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc-Ser and Thr is described. The short synthetic route and high overall yield highlight the synthetic utility of this unified approach.

  描述了单-，二-和三-O-甘露糖基化的Fmoc-Ser和Thr的便捷高效合成方法。较短的合成路线和较高的总产率突出了这种统一方法的合成效用。
• The active ester N-fmoc-3-O-[Ac4-α-D-Manp-(1→2)-Ac3-α-D-Manp-1-]=thre-O-Pfp as a building block in solid-phase synthesis of an o-linked dimannosyl glycopeptide.
  作者：Anita Ma. Jansson、Morten Meldal、Klaus Back

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97224-1

  日期：1990.1
• Jansson, Anita M.; Meldal, Morton; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1699 - 1708
  作者：Jansson, Anita M.、Meldal, Morton、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——