2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate | 287973-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 287973-05-1
• 化学式: C₄₃H₄₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 967.161
• InChiKey: MDLUDYYAQLBTCA-MSMCSPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2