pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 171079-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171079-66-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: RUZLEKUIXNODKZ-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.17h， 以97%的产率得到4-pentenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Assisted Solid-Phase Synthesis of Glycopeptoids

  摘要：

  A solid-phase synthesis of glycopeptoids was explored through olefin cross metathesis (CM). Peptoids and sugar derivatives with appropriate olefin moieties were coupled in the presence of an olefin metathesis catalyst to afford glycopeptoids in good yields. This systematic solid-phase CM study can provide facile access to the molecular sources of glycopeptidomimetics and postchemical modifications on various molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol300808c

文献信息

• Acid‐Assisted Direct Olefin Metathesis of Unprotected Carbohydrates in Water
  作者：Brian J. J. Timmer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201903155

  日期：2019.11.13

  The ability to use unprotected carbohydrates in olefin metathesis reactions in aqueous media is demonstrated. By using water-soluble, amine-functionalized Hoveyda-Grubbs catalysts under mildly acidic aqueous conditions, the self-metathesis of unprotected alkene-functionalized α-d-manno- and α-d-galactopyranosides could be achieved through minimization of nonproductive chelation and isomerization. Cross-metathesis

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。
• Gold<i>Manno</i>-Glyconanoparticles: Multivalent Systems to Block HIV-1 gp120 Binding to the Lectin DC-SIGN
  作者：Olga Martínez-Ávila、Karolin Hijazi、Marco Marradi、Caroline Clavel、Colin Campion、Charles Kelly、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200900923

  日期：2009.9.28

  ending in thiol groups, which enable attachment of the glycoconjugates to the gold surface, have been prepared. manno‐GNPs with different spacers and variable density of mannose (oligo)saccharides have been obtained and characterized. Surface plasmon resonance (SPR) experiments with selected manno‐GNPs have been performed to study their inhibition potency towards DC‐SIGN binding to gp120. The tested manno‐GNPs

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实
• Rapid Preparation of Multifunctional Surfaces for Orthogonal Ligation by Microcontact Chemistry
  作者：Christian Wendeln、Stefan Rinnen、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201103422

  日期：2012.5.7

  binding to fluorescently labeled proteins. An orthogonally addressable, tetrafunctional surface (azide, acid, alkene, and amine) can be prepared by an additional printing step of a tert‐butyloxycarbonyl (Boc)‐protected alkyne amine linker on the azide structures by using the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition and subsequent removal of the protective group.

  通过将未保护的和单保护的异双功能连接基与烯烃封端的自组装单分子层（SAM）连续反应，微接触化学已应用于带图案的玻璃和硅基板，以产生双功能，三功能和四功能表面。叠氮硫醇连接基的光化学微接触印刷，然后将酸性硫醇连接基固定在十一碳烯封端的SAM上，可形成具有末端叠氮基，酸和烯烃基团的清晰定义的微图案表面。已经通过正交连接化学将生物学上相关的分子（生物素，碳水化合物）选择性地附着于表面，并且所得的微阵列表现出与荧光标记蛋白的选择性结合。正交可寻址的四功能表面（叠氮化物，酸，烯烃，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，然后去除保护基团，可在叠氮化物结构上用叔丁氧羰基（Boc）保护的炔烃胺连接基。
• Identification of 3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-α-d-glucopyranose as a direct evidence for the 4-O-acyl group participation in glycosylation
  作者：Yuyong Ma、Gaoyan Lian、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1039/c1cc11680k

  日期：——

  peracetyl glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate; experiments with substrates bearing deuterium labeled 2-O-acetyl or 4-O-acetyl groups indicated that the orthoacetate was derived from the 4-O-acetyl group, which provided a direct evidence for the remote participation of the 4-O-acyl group in glycosylation.

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。
• Surface Modification of Magnetic Nanoparticle via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-azide [2 + 3] Cycloaddition
  作者：Po-Chiao Lin、Shau-Hua Ueng、Sheng-Chieh Yu、Mi-Dan Jan、Avijit Kumar Adak、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/ol070588f

  日期：2007.5.1

  The Cu(I)-catalyzed alkyne-azide [2 + 3] cycloaddition has been demonstrated to be an effective and orthogonal conjugation reaction to covalently immobilize biomolecules on magnetic nanoparticles (MNPs). The azido group on the MNP surface provides better conjugation efficiency with alkynated molecules. Moreover, the C-terminal alkynated protein was site-specifically immobilized on MNP. The protein

  Cu（I）催化炔叠氮化物[2 + 3]环加成反应是将生物分子共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上的有效且正交的共轭反应。MNP表面上的叠氮基可提供更好的与烷基化分子的结合效率。此外，将C末端链化的蛋白位点特异性地固定在MNP上。通过位点特异性固定表现出的蛋白质结合活性高于通过随机酰胺键形成所表现出的蛋白质结合活性。