2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 153324-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-aminoethoxy)tetrahydro-2-H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-aminoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153324-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₀
• 分子量: 391.375
• InChiKey: JAISDYXOOAVUCZ-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-aminoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多价甘露糖单糖和二糖阵列

  摘要：

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.011
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated platinum(iv) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects

  摘要：

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。

  DOI：

  10.1039/c6dt02207c

文献信息

• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• Assessing the cluster glycoside effect during the binding of concanavalin A to mannosylated artificial lipid rafts
  作者：Gavin T. Noble、Sabine L. Flitsch、Kwan Ping Liem、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b910976e

  日期：——

  weak intramembrane chelation of Con A. Despite this observation, concentrating the mannosyl lipids into artificial lipid rafts did not significantly improve affinity for Con A. This lack of a cluster glycoside effect was ascribed to lipid congestion inhibiting intra-raft chelation of Con A, and implies that glycolipids located in lipid rafts may not necessarily be preorganised for multivalent binding.

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。
• Oligosaccharide-camptothecin conjugates as potential antineoplastic drugs: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Maolin Li、Wenchong Ye、Kaishuo Fu、Cui zhou、Yonghui Shi、Weiping Huang、Wenming Chen、Jiliang Hu、Zhilin Jiang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112509

  日期：2020.9

  Thirty novel 20 (S)-O-linked camptothecin (CPT) glycoconjugates were synthesized. They showed more potent in vitro cytotoxicities over irinotecan, but very weak direct topoisomerase I (Topo I) inhibition was observed at 100.0 μM. Oligosaccharide types, length of a PEG linker and acetyl groups exerted obvious effects on cytotoxicity, selectivity, water solubility and stability of the newly synthesized

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。
• 用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105753922B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明创造提供了一种用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方法，本发明合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性，其抗肿瘤活性比顺铂、奥沙利铂均较好，且与顺铂、卡铂、奥沙利铂等二价铂类相比较稳定性较好，另外由于糖基化修饰的四价铂对肿瘤细胞具有较好的靶向性，提高了对肿瘤细胞的高选择性，另外，本发明提供的化合物解决了以往二价铂类抗肿瘤药物的溶解性差、临床配伍较麻烦的特点，脂溶性以及水溶性均较好。四价铂糖基衍生物不仅可以提高体内利用度，增强疗效，还可以降低以往二价铂类药物对肾脏等的毒副作用。
• Sites for Dynamic Protein-Carbohydrate Interactions of O- and C-Linked Mannosides on the E. coli FimH Adhesin
  作者：Mohamed Touaibia、Eva-Maria Krammer、Tze Shiao、Nao Yamakawa、Qingan Wang、Anja Glinschert、Alex Papadopoulos、Leila Mousavifar、Emmanuel Maes、Stefan Oscarson、Gerard Vergoten、Marc Lensink、René Roy、Julie Bouckaert

  DOI：10.3390/molecules22071101

  日期：——

  amide, or sulfonamide were investigated to fit a hydrophobic substituent with up to two aryl groups within the tyrosine gate emerging from the mannose-binding pocket of FimH. The results were summarized into a set of structure-activity relationships to be used in FimH-targeted inhibitor design: alkene linkers gave an improved affinity and inhibitory potential, because of their relative flexibility combined

  大肠杆菌1型纤维粘附素FimH的拮抗剂被公认为是针对急性和复发性细菌感染的抗生素疗法和预防剂的诱人替代品。在这项研究中，研究了与烷基，烯烃，炔烃，硫代烷基，酰胺或磺酰胺O-或C-连接的α-d-甘露糖吡喃糖苷，以使疏水取代基在甘露糖-酪氨酸的酪氨酸门内具有最多两个芳基。 FimH的装订袋。结果总结为一组结构-活性关系，可用于以FimH为靶标的抑制剂设计：烯烃连接基具有相对​​的柔韧性以及与位于中间的异亮氨酸52的良好相互作用，从而提高了亲和力和抑制潜力酪氨酸门。特别令人感兴趣的是C联甘露糖苷，与邻取代联苯连接的烯烃，其亲和力类似于其O-甘露糖苷类似物，但优于其对位取代类似物。其高分辨率NMR溶液结构与FimH粘附素的对接表明，其最终的，邻位的苯环能够与异亮氨酸13相互作用，该异亮氨酸位于钳环中，并在施加于细菌的剪切力作用下发生构象变化。分子动力学模拟证实，C-甘露糖苷构象子的亚群能够在Fim