3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 252210-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-O-tetraacetyl-1-O-azidopropyl-α-D-mannose；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 252210-04-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 431.4
• InChiKey: ZJVNXSHFGLQZEA-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多价甘露糖单糖和二糖阵列

  摘要：

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.011
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated platinum(iv) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects

  摘要：

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。

  DOI：

  10.1039/c6dt02207c

文献信息

• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，
• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• α-d-Mannoside ligands with a valency ranging from one to three: Synthesis and hemagglutination inhibitory properties
  作者：Hussein Al-Mughaid、Maha Khazaaleh

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108396

  日期：2021.10

  Six mono-, di-, and trivalent α-d-mannopyranosyl conjugates built on aromatic scaffolds were synthesized in excellent yields by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). These conjugates were designed to have unique, flexible tails that combine a mid-tail triazole ring, to interact with the tyrosine gate, with a terminal phenyl group armed with benzylic hydroxyl groups to avoid solubility

  通过 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 以优异的产率合成了六种基于芳香支架的单价、二价和三价 α- d-吡喃甘露糖基缀合物。这些缀合物被设计成具有独特的、灵活的尾部，结合了中尾三唑环，与酪氨酸门相互作用，末端苯基带有苄羟基，以避免溶解性问题，并提供连接其他物质的选择。支持。在血凝抑制 (HAI) 测定中对制备的缀合物进行生物学评估表明，效力随着价数的增加而增加，三价配体6d (HAI = 0.005 mM) 比最好的元定向单价类似物2d和4d (HAI ≈ 0.033 mM) 大约好七倍）因此可以作为寻找新先导配体的良好起点。