2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 127299-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127299-68-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₂
• 分子量: 525.51
• InChiKey: PJKCSEITAHBMJX-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于糖缀合的氨基乙基糖苷的制备。

  摘要：

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.81
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to α-d-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08241a

文献信息

• Assessing the cluster glycoside effect during the binding of concanavalin A to mannosylated artificial lipid rafts
  作者：Gavin T. Noble、Sabine L. Flitsch、Kwan Ping Liem、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b910976e

  日期：——

  weak intramembrane chelation of Con A. Despite this observation, concentrating the mannosyl lipids into artificial lipid rafts did not significantly improve affinity for Con A. This lack of a cluster glycoside effect was ascribed to lipid congestion inhibiting intra-raft chelation of Con A, and implies that glycolipids located in lipid rafts may not necessarily be preorganised for multivalent binding.

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。
• Oligosaccharide-camptothecin conjugates as potential antineoplastic drugs: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Maolin Li、Wenchong Ye、Kaishuo Fu、Cui zhou、Yonghui Shi、Weiping Huang、Wenming Chen、Jiliang Hu、Zhilin Jiang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112509

  日期：2020.9

  Thirty novel 20 (S)-O-linked camptothecin (CPT) glycoconjugates were synthesized. They showed more potent in vitro cytotoxicities over irinotecan, but very weak direct topoisomerase I (Topo I) inhibition was observed at 100.0 μM. Oligosaccharide types, length of a PEG linker and acetyl groups exerted obvious effects on cytotoxicity, selectivity, water solubility and stability of the newly synthesized

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。
• Gold<i>Manno</i>-Glyconanoparticles: Multivalent Systems to Block HIV-1 gp120 Binding to the Lectin DC-SIGN
  作者：Olga Martínez-Ávila、Karolin Hijazi、Marco Marradi、Caroline Clavel、Colin Campion、Charles Kelly、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200900923

  日期：2009.9.28

  ending in thiol groups, which enable attachment of the glycoconjugates to the gold surface, have been prepared. manno‐GNPs with different spacers and variable density of mannose (oligo)saccharides have been obtained and characterized. Surface plasmon resonance (SPR) experiments with selected manno‐GNPs have been performed to study their inhibition potency towards DC‐SIGN binding to gp120. The tested manno‐GNPs

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• Carbohydrate-Based Nanocarriers Exhibiting Specific Cell Targeting with Minimum Influence from the Protein Corona
  作者：Biao Kang、Patricia Okwieka、Susanne Schöttler、Svenja Winzen、Jens Langhanki、Kristin Mohr、Till Opatz、Volker Mailänder、Katharina Landfester、Frederik R. Wurm

  DOI：10.1002/anie.201502398

  日期：2015.6.15

  blood, proteins adsorb on their surface and form a so‐called protein corona. Although its importance is widely accepted, information on the influence of surface functionalization of nanocarriers on the protein corona is still sparse, especially concerning how the functionalization of PEGylated nanocarriers with targeting agents will affect protein corona formation and how the protein corona may in

  每当纳米粒子遇到血液等生物流体时，蛋白质就会吸附在其表面上并形成所谓的蛋白质电晕。尽管其重要性已被广泛接受，但有关纳米载体的表面功能化对蛋白质电晕的影响的信息仍然很少，特别是关于带有靶向剂的聚乙二醇化纳米载体的功能化将如何影响蛋白质电晕的形成以及蛋白质电晕又可能如何影响蛋白质的电晕。定位效果。本文中，制备了羟乙基淀粉纳米载体（HES-NCs），对其进行了PEG化，并用甘露糖修饰了PEG外层以靶向树突状细胞（DC）。然后研究它们与人血浆的相互作用。观察到总体蛋白质吸附量低，具有独特的蛋白质模式，并且对DC结合的特异性高，