2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 72691-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-((((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72691-29-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-AKZQLHBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyltrichloracetimidate
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与聚甘露聚糖类似物和氨基酸衍生物通过基于丙二酰胺的接头的可控修饰

  摘要：

  在过去的几年中，基于富勒烯的纳米材料已开始被认为是开发用于疫苗接种的有效佐剂/递送系统的有前景的工具，这要归功于它们的生物相容性、尺寸以及易于制备和修饰等优点。在这项工作中，我们报道了具有异头炔丙基的天然聚甘露聚糖类似物（以 α1,6man 和/或 α1,2man 基序为特征的二甘露聚糖和三甘露聚糖寡糖）的化学酶合成。这些糖衍生物与配备两个叠氮基末端基团的基于丙二酰胺的链进行 1,3 Huisgen 偶极环加成反应。获得的糖修饰丙二酰胺衍生物用于功能化巴克敏斯特富勒烯（C 60）以高度受控的方式，并且产量（11-41％）高于迄今为止使用模拟连接器报告的产量。已采用相同的策略来获得具有天然和非天然氨基酸衍生物的C 60 。最后，成功地进行了富勒烯与糖和氨基酸修饰的丙二酰胺链的首次双重功能化，为富勒烯与免疫原性糖和更复杂的抗原肽的可能衍生化铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27092776
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟化硼乙醚 、 Bacillus pumilus xylan esterase immobilized on glyoxyl-agarose 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  开发基于甘露糖的单糖和双糖库：单羟基化构建块的通用化学酶学方法

  摘要：

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，

  DOI：

  10.3390/molecules25235764

文献信息

• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Semisynthesis of Some Structural Elements of Oligo-Mannose Type N-Glycoproteins
  作者：Zoltán Szurmai、Lóránt Jánossy、Zoltán Szilágyi、Károly Vékey

  DOI：10.1080/07328309808002903

  日期：1998.4

  For the construction of N-glycoprotein glycan chains, valuable potential glycosyl donors, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranose octaacetate (19) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranose undecaacetate (20) were obtained in gram-scale by the acetylation and subsequent partial acetolysis of baker's yeast, without the isolation of mannan. The acetolytic products were investigated by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry. Octaacetates of mannobiose (1-->3) (11) and (1-->6) (17) were chemically synthesized.