methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 70144-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70144-58-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.585
• InChiKey: FLPPHUZFOJFLJS-YBBPCXBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌粘附素 FimH 与其天然多价高甘露糖型聚糖靶标的结合

  摘要：

  宿主-病原体界面处的多价碳水化合物-凝集素相互作用在感染的建立中起着至关重要的作用。尽管阻止病原体粘附的竞争性拮抗剂是有前途的抗菌药物，但这些复杂粘附过程的分子机制仍然知之甚少。在这里，我们表征了来自尿路致病性大肠杆菌菌株的菌毛粘附素 FimH 与其在尿路上皮糖蛋白上的天然高甘露糖型 N-聚糖结合表位之间的相互作用。晶体结构和配体结合和解离的详细动力学表征表明，FimH 的结合口袋进化为能够识别末端 α(1-2)-、α(1-3)- 和 α(1-6)具有相似亲和力的天然高甘露糖型 N-聚糖的连接甘露糖苷。我们证明了 FimH 的结构域分离状态与其结构域相关状态相比的 2000 倍高亲和力是配体独立的，并且与热力学循环一致，其中配体结合改变了 FimH 凝集素和 FimH 之间的结合平衡皮林域。此外，我们表明单个 N-聚糖可以结合最多三个 FimH 分子，尽管具有负协同性，因此细胞表面上比 FimH

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10736
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌粘附素 FimH 与其天然多价高甘露糖型聚糖靶标的结合

  摘要：

  宿主-病原体界面处的多价碳水化合物-凝集素相互作用在感染的建立中起着至关重要的作用。尽管阻止病原体粘附的竞争性拮抗剂是有前途的抗菌药物，但这些复杂粘附过程的分子机制仍然知之甚少。在这里，我们表征了来自尿路致病性大肠杆菌菌株的菌毛粘附素 FimH 与其在尿路上皮糖蛋白上的天然高甘露糖型 N-聚糖结合表位之间的相互作用。晶体结构和配体结合和解离的详细动力学表征表明，FimH 的结合口袋进化为能够识别末端 α(1-2)-、α(1-3)- 和 α(1-6)具有相似亲和力的天然高甘露糖型 N-聚糖的连接甘露糖苷。我们证明了 FimH 的结构域分离状态与其结构域相关状态相比的 2000 倍高亲和力是配体独立的，并且与热力学循环一致，其中配体结合改变了 FimH 凝集素和 FimH 之间的结合平衡皮林域。此外，我们表明单个 N-聚糖可以结合最多三个 FimH 分子，尽管具有负协同性，因此细胞表面上比 FimH

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10736

文献信息

• Synthesis of a αMan(1→3)αMan(1→2)αMan Glycocluster Presented on aβ-Cyclodextrin Scaffold
  作者：Clare Carpenter、Sergey A. Nepogodiev

  DOI：10.1002/ejoc.200500146

  日期：2005.8

  β-cyclodextrins as the core component for the construction of multivalent carbohydrate structures is described. The method employed for the attachment of monomeric glycosides to a cyclodextrincore is based on the efficient nucleophilic displacement of bromide from an N-bromoacetamido functionality. The N-bromoacetyl group was positioned at the end of a spacer arm of glycosides and reacted with thiol groups

  描述了 6-硫代-α-和β-环糊精作为构建多价碳水化合物结构的核心成分的应用。用于将单体糖苷连接到环糊精核的方法基于溴化物从 N-溴乙酰胺官能团的有效亲核置换。N-溴乙酰基团位于糖苷间隔臂的末端，并与存在于硫醇化环糊精主要面上的硫醇基团反应。这种偶联反应导致全功能化的环糊精通过短间隔臂与附加的糖类硫醚连接。关键缀合步骤的两个组分 - 6-硫代环糊精和单体糖苷 - 均未使用保护基团，从而促进目标化合物的分离和纯化。以 57-75% 的产率合成了包含与 i 环糊精核心相连的 6 个和 7 个 α-D-吡喃甘露糖或 β-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将合成的 Man-α-(1→3)-Man-a-(1→2)-Man 片段的抗原酵母甘露聚糖结合到 3-(2-溴乙酰胺) 丙基三糖苷上。 -6-硫代-β-环糊精以提供七价糖簇。
• Synthesis of a 3,4-Di-O-substituted Heptose Structure: A Partial Oligosaccharide Expressed in Neisserial Lipooligosaccharide
  作者：Hiroyuki Kubo、Kazuyuki Ishii、Hiroyuki Koshino、Kenji Toubetto、Kentarou Naruchi、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200300651

  日期：2004.3

  We have synthesized a tetrasaccharide containing a 3,4-dibranched L-glycero-D-manno-heptose (Hep), β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-L-α-D-Hep 19, by using a mannose (Man) derivative as an acceptor. Prior to the construction of the branched Hep, we confirmed that the 3,4-dibranched Man structure could be synthesized using a 3-branched Man 6 as an acceptor. Glycosylation of the acceptor 6 using he

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的
• Regioselective glycosylation reactions based on computational predictions
  作者：Jane Kalikanda、Zhitao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.044

  日期：2010.3

  Regioselectivity is a major issue in glycosylation reactions. Better understanding of regioselectivity of acceptors can greatly facilitate and simplify the syntheses of oligosaccharides. The reactivity of diol acceptors is often affected by stereochemistry and protecting groups, which make prediction the regioselectivity of diol acceptors extremely difficult. Quantum mechanic methods were used to study the relationship between protecting groups and reactivity of diol acceptor and a correlation between Fukui function and regioselectivity is established through series of glycosylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.