2-(2-Chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 353737-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-((2-chloroethoxy)ethoxy)mannose tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 353737-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₁₁
• 分子量: 454.859
• InChiKey: RZLBKQAJTYXEHU-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(2-Azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 、 2-氯乙氧基乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以92%的产率得到2-(2-Chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l

文献信息

• Synthesis of β-Cyclodextrin, Per-<b><i>O</i></b>-glycosylated through an Ethylene Glycol Spacer Arm
  作者：Antonio Vargas-Berenguel、Francisco Santoyo-González、Africa García-Barrientos、Juan García-López、Joaquín Isac-García、Fernando Ortega-Caballero、Clara Uriel

  DOI：10.1055/s-2001-14574

  日期：——

  The synthesis of cyclodextrin-based O-α-manno, O-β-galactopyranoside and O-β-galactofuranoside clusters, having seven sugar residues attached to the core, through ethylene, ethylenoxyethylene and ethylene-(dioxyethylene)-ethylene spacer arms is described. The synthesis involves the glycosylation of the oxyethylene arm and the attachment of the O-glycosides onto the heptakis(6-deoxy-6-iodo)-β-cyclodextrin derivative by means of nucleophilic displacement reaction using cesium carbonate in dimethylformamide.

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。
• Dynamic glycosylation of liposomes by thioester exchange
  作者：Johanna Moratz、Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7ob00805h

  日期：——

  The interplay of dynamic functionalization and specific molecular recognition on biological membranes is key to numerous physiological processes. In this work we present a simple glycocalyx model based on the covalent yet reversible glycosylation of liposomes and subsequent recognition by a lectin. Reversible thioester exchange of membrane embedded amphiphilic thioesters with thiol-tagged D-mannose

  在生物膜上动态功能化和特定分子识别的相互作用是众多生理过程的关键。在这项工作中，我们提出了一个简单的糖萼模型，该模型基于脂质体的共价但可逆的糖基化作用以及随后被凝集素的识别。在生理相关条件下，将溶液中嵌入膜的两亲硫酯与硫醇标记的D-甘露糖进行可逆硫酯交换。直接从该反应混合物中用凝集素伴刀豆球蛋白A识别是可能的，从而导致脂质体凝集。据我们所知，脂质体的动态共价糖基化迄今为止是前所未有的。