but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 213011-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-(+)-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-but-3-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 213011-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 400.383
• InChiKey: OYQAUEAPLXQJIA-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-but-3-ynyl-2,3,4,6-tetra-O-hydroxyl-D-(+)-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖多肽在酒精溶剂中的制备和UCST型相行为†

  摘要：

  与四不同的内容糖多肽ø乙酰基d（+） - -吡喃甘露糖苷和四- ö -hydroxyl- d - （+） -制备吡喃甘露糖苷吊坠通过铜介导的[2 + 3]炔叠氮化物1,3 -偶极环加成。具有高含量的四-O-乙酰基-D -（+）-甘露吡喃糖苷的糖多肽（x≥44％）在甲醇和乙醇中均表现出可逆的UCST型相行为。FTIR分析表明，UCST型相行为的机理源于聚合物之间的疏水相互作用和H键以及聚合物与溶剂之间的H键。可变温度紫外可见分析表明，所得的糖多肽的UCST型转变温度（T pt s）随着聚合物浓度或主链长度的增加而增加。掺入质子给体基团（即四-O-羟基-D -（+）-甘露吡喃糖苷）或增加脂肪醇的碳数导致最大浓度的降低和T pt的增加。

  DOI：

  10.1039/c5ra24697k
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-萘二酰亚胺共轭物作为潜在的抗寄生虫药物：合成，评价和结构活性研究

  摘要：

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.043

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Design, synthesis and biological evaluation of mannosyl triazoles as FimH antagonists
  作者：Oliver Schwardt、Said Rabbani、Margrit Hartmann、Daniela Abgottspon、Matthias Wittwer、Simon Kleeb、Adam Zalewski、Martin Smieško、Brian Cutting、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.057

  日期：2011.11

  designed and synthesized. All derivatives 5–8 showed nanomolar affinities, but only one representative, the 4-pyridiyl derivative 5j, was as potent as the reference compound n-heptyl α-d-mannoside (1b). Furthermore, a loss of affinity was observed for C-glycosides and derivatives where the triazole aglycone is directly N-linked to the anomeric center. A conformational analysis by NMR revealed that

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的
• Amphiphilic 1-Deoxynojirimycin Derivatives through Click Strategies for Chemical Chaperoning in N370S Gaucher Cells
  作者：Jennifer D. Diot、Isabel Garcia Moreno、Gabriele Twigg、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、Terry D. Butters、José Kovensky、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jo201125x

  日期：2011.10.7

  In Gaucher disease (GD), mutant β-glucocerebrosidases (β-GCase) that are misfolded are recognized by the quality control machinery of the endoplasmic reticulum (ER) and degraded proteolytically. Hydrophobic iminosugars can be used as pharmacological chaperones to provide an improvement in the folding of the enzyme and promote trafficking from the ER. We have developed here an efficient click procedure

  在高雪氏病（GD）中，错误折叠的突变型β-葡萄糖脑苷脂酶（β-GCase）被内质网（ER）的质量控制机制所识别并被蛋白水解降解。疏水性亚氨基糖可用作药理伴侣，以改善酶的折叠并促进从ER的运输。我们在这里开发了一种有效的点击程序，可将疏水性取代基束缚到N-叠氮基丙基-1-脱氧野oji霉素。设计了一组14种原始亚氨基糖，并评估了其对市售葡糖苷酶的抑制作用。大多数化合物是那些酶的微摩尔抑制剂。用N370Sβ-GCase进行的体外抑制分析表明，含有带有芳香族糖苷配基的衍生物的亚文库显示出最高的抑制能力。在突变的Gaucher细胞中还探索了整个合成化合物的伴侣活性。活性最高的化合物在20μM时的酶活性提高了近2倍，大大高于参考化合物N-壬基-1-脱氧野oji霉素（N-壬基-DNJ）记录的1.33倍。如先前关于双环sp 2-亚氨基糖（栾Z.; 东垣市; 阿吉拉尔·蒙卡约（M.Aguilar-Moncayo）;
• Multi-Mannosides Based on a Carbohydrate Scaffold:  Synthesis, Force Field Development, Molecular Dynamics Studies, and Binding Affinities for Lectin Con A
  作者：Sébastien G. Gouin、Enguerran Vanquelef、José Manuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、François-Yves Dupradeau、José Kovensky

  DOI：10.1021/jo071248a

  日期：2007.11.1

  A short and efficient strategy for the synthesis of multi-valent mannosides based on a selectively functionalized carbohydrate scaffold was reported involving (i) direct regioselective azidation of unprotected commercial saccharides, (ii) acetylation, (iii) grafting of the mannosyl ligands by click chemistry, and (iv) deacetylation. New glycoclusters with a valency ranging from 1 to 4 and different

  报道了一种基于选择性功能化碳水化合物支架的短而有效的合成多价甘露糖苷的策略，涉及（i）未保护的商业糖的直接区域选择性叠氮化，（ii）乙酰化，（iii）通过点击化学接枝甘露糖基配体和（iv）脱乙酰基。获得了新的糖簇，其化合价为1-4，并且表位的空间排列不同。通过酶联凝集素论文（ELLA）研究了新糖簇对伴刀豆球蛋白A（Con A）凝集素的结合亲和力。合成的多价化合物表现出显着的簇效应，取决于结构，每个甘露糖苷残基的相对效价范围为8.1至9.1。ELLA实验与三唑环与Con A之间建立有利的相互作用相一致，从而增加了结合亲和力。与GLYCAM 2004力场相一致，开发​​了一个新的力场拓扑数据库。在代表性的糖缀合物上进行的分子动力学揭示了有趣的结构特征，例如支架的刚性，以明确定义配体和高度柔性的甘露糖对应物。报道的新糖缀合物可能是有前途的工具，可作为涉及凝集素的生物过程的探针或效应子。在代表性的
• A Simple Procedure for Connecting Two Carbohydrate Moieties by Click Chemistry Techniques
  作者：Sébastien G. Gouin、Laurent Bultel、Céline Falentin、José Kovensky

  DOI：10.1002/ejoc.200600814

  日期：2007.3

  We describe a procedure to link two saccharides by click chemistry techniques. This methodology allows the generation of new molecules in which two carbohydrates are connected through a triazole ring. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了通过点击化学技术连接两种糖类的程序。这种方法允许产生新分子，其中两个碳水化合物通过三唑环连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)